Аллиловый спирт
Аллиловый спирт (проп-2-ен-1-ол) — кислородосодержащее органическое вещество, относящееся к классу непредельных (ненасыщенных) спиртов.
Аллиловый спирт | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Хим. формула | C3H6O | ||
Физические свойства | |||
Молярная масса | 58.08 г/моль | ||
Плотность | 0.854 г/см³ | ||
Поверхностное натяжение | 26,63 мН/м[1], 25,3 мН/м[1], 23,06 мН/м[1] и 20,79 мН/м[1] | ||
Динамическая вязкость | 1,218 мПа·с[2], 0,759 мПа·с[2] и 0,505 мПа·с[2] | ||
Энергия ионизации | 1,5E−18 Дж[3] | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | −129 °C | ||
• кипения | 97 °C | ||
• вспышки | 21 °C | ||
• самовоспламенения | 378 °C[4][5] и 375 °C[6] | ||
Пределы взрываемости | 2,5 об.%[3][5][6] | ||
Давление пара | 2266,48 Па[3], 23,9 гПа[6], 3,14 кПа[5], 44,1 гПа[6], 77,7 гПа[6] и 132 гПа[6] | ||
Химические свойства | |||
Константа диссоциации кислоты | 15,5[7] | ||
Растворимость | |||
• в воде | смешивается | ||
Оптические свойства | |||
Показатель преломления | 1.4133 | ||
Структура | |||
Дипольный момент | 1,6 ± 0,08 Д[8] | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 107-18-6 | ||
PubChem | 7858 | ||
Рег. номер EINECS | 203-470-7 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
RTECS | BA5075000 | ||
ChEBI | 16605 | ||
Номер ООН | 1098 | ||
ChemSpider | 13872989 | ||
Безопасность | |||
NFPA 704 | |||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
![]() |
Физические свойства
Бесцветная жидкость со спиртовым запахом. Растворим во многих органических растворителях, с водой смешивается во всех соотношениях, образует с ней азеотропную смесь (28,3% Н2О; т. кип. 89,0 °C)
Химические свойства
Аллиловый спирт вступает в реакции, характерные для аллильных соединений и спиртов. Присоединяет галогены, галогеноводороды, HClO. При взаимодействии с органическими гидропероксидами около 100°С (катализаторы — соединения Мо или W) превращается в глицидол. Обработкой концентрированной НСl при 100°С в присутствии ZnCl2 или при 20°С в присутствии CuCl2 образуется аллилхлорид, при пропускании над Аl2О3 при 200—300 °С — диаллиловый эфир. Легко образует простые и сложные эфиры.[9]
Получение
- Гидролизом аллилхлорида.
- Изомеризацией оксида пропилена.
- Дегидрированием 1-пропанола.
- Реакцией глицерина с муравьиной кислотой[10].
- «Оксоацилированием» пропилена до аллилацетата с последующим гидролизом.
Применение
Применяют для синтеза глицерина, акролеина, глицидола и простых и полимеризуемых сложных аллиловых эфиров, в частности, диаллилфталата.
Токсикология и безопасность
Весьма ядовит, сильный лакриматор, действует на центральную нервную систему, поражает печень (гепатотоксичен), ПДК 2 мг/м³ в рабочей зоне.
Примечания
- CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 6—190. — ISBN 978-1-4987-5428-6
- CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 6—243. — ISBN 978-1-4987-5428-6
- http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0017.html
- http://www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/neng0095.html
- CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 16—17. — ISBN 978-1-4987-5428-6
- GESTIS database
- CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 5—88. — ISBN 978-1-4987-5428-6
- CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 9—60. — ISBN 978-1-4987-5428-6
- Химическая энциклопедия. Том 1. Москва, Советская энциклопедия, 1988, стр. 102
- Синтезы органических препаратов. Сборник 1. Москва, Иностранная Литература, 1949, стр. 25