Аллиловый спирт

Аллиловый спирт (проп-2-ен-1-ол) — кислородосодержащее органическое вещество, относящееся к классу непредельных (ненасыщенных) спиртов.

Аллиловый спирт
Общие
Хим. формула C3H6O
Физические свойства
Молярная масса 58.08 г/моль
Плотность 0.854 г/см³
Поверхностное натяжение 26,63 мН/м[1], 25,3 мН/м[1], 23,06 мН/м[1] и 20,79 мН/м[1]
Динамическая вязкость 1,218 мПа·с[2], 0,759 мПа·с[2] и 0,505 мПа·с[2]
Энергия ионизации 1,5E−18 Дж[3]
Термические свойства
Температура
  плавления −129 °C
  кипения 97 °C
  вспышки 21 °C
  самовоспламенения 378 °C[4][5] и 375 °C[6]
Пределы взрываемости 2,5 об.%[3][5][6]
Давление пара 2266,48 Па[3], 23,9 гПа[6], 3,14 кПа[5], 44,1 гПа[6], 77,7 гПа[6] и 132 гПа[6]
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 15,5[7]
Растворимость
  в воде смешивается
Оптические свойства
Показатель преломления 1.4133
Структура
Дипольный момент 1,6 ± 0,08 Д[8]
Классификация
Рег. номер CAS 107-18-6
PubChem
Рег. номер EINECS 203-470-7
SMILES
InChI
RTECS BA5075000
ChEBI 16605
Номер ООН 1098
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
3
3
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Физические свойства

Бесцветная жидкость со спиртовым запахом. Растворим во многих органических растворителях, с водой смешивается во всех соотношениях, образует с ней азеотропную смесь (28,3% Н2О; т. кип. 89,0 °C)

Химические свойства

Аллиловый спирт вступает в реакции, характерные для аллильных соединений и спиртов. Присоединяет галогены, галогеноводороды, HClO. При взаимодействии с органическими гидропероксидами около 100°С (катализаторы — соединения Мо или W) превращается в глицидол. Обработкой концентрированной НСl при 100°С в присутствии ZnCl2 или при 20°С в присутствии CuCl2 образуется аллилхлорид, при пропускании над Аl2О3 при 200—300 °С — диаллиловый эфир. Легко образует простые и сложные эфиры.[9]

Получение

Применение

Применяют для синтеза глицерина, акролеина, глицидола и простых и полимеризуемых сложных аллиловых эфиров, в частности, диаллилфталата.

Токсикология и безопасность

Весьма ядовит, сильный лакриматор, действует на центральную нервную систему, поражает печень (гепатотоксичен), ПДК 2 мг/м³ в рабочей зоне.

Примечания

  1. CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 6—190. — ISBN 978-1-4987-5428-6
  2. CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 6—243. — ISBN 978-1-4987-5428-6
  3. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0017.html
  4. http://www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/neng0095.html
  5. CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 16—17. — ISBN 978-1-4987-5428-6
  6. GESTIS database
  7. CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 5—88. — ISBN 978-1-4987-5428-6
  8. CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 9—60. — ISBN 978-1-4987-5428-6
  9. Химическая энциклопедия. Том 1. Москва, Советская энциклопедия, 1988, стр. 102
  10. Синтезы органических препаратов. Сборник 1. Москва, Иностранная Литература, 1949, стр. 25
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.