Глицидол

Глицидол (2,3-эпоксипропанол) — это органическое соединение, которое содержит эпоксидные и спиртовые функциональные группы. Представляет собой прозрачную бесцветную жидкость.

Глицидол
Общие
Хим. формула C3H6O2
Физические свойства
Молярная масса 74,08 г/моль
Плотность 1,12 ± 0,01 г/см³[1]
Термические свойства
Температура
  плавления −49 ± 1 ℉[1]
  разложения 320 ± 1 ℉[1]
  вспышки 162 ± 1 ℉[1]
Давление пара 0,9 ± 0,1 мм рт.ст.[1]
Классификация
Рег. номер CAS 556-52-5
PubChem
Рег. номер EINECS 209-128-3
SMILES
InChI
RTECS UB4375000
ChEBI 30966
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
2
4
3
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Глицидол получают двумя способами:

Применение

До 1978 года глицидол использовали только в исследовательских целях. В 1978 году глицидол начали использовать в фармацевтической промышленности в качестве промежуточного звена для производства глицерина, глицидиловых эфиров и сложных эфиров, а также в качестве стерилизующего агента.

Также глицидол используют в качестве стабилизатора для виниловых полимеров, а также в качестве деэмульгатора.

Воздействие на здоровье

Поскольку глицидол используют в ряде промышленных производств, работники предприятий потенциально подвергаются его воздействию. Глицидол может попасть в организм посредством вдыхания, попадания на кожу, слизистую глаз или рта.

Управление по охране труда и здоровья США (OSHA) установило допустимый предел воздействия глицидола — 50 промилле в течение восьмичасовой рабочей смены[2].

Национальный институт по охране труда и здоровья (NIOSH) устанавливает ограничение — 25 промилле в течение восьмичасовой рабочей смены.

В РФ глицидол также включен в список канцерогенных факторов на производстве на основании СанПиН «Канцерогенные факторы и основные требования к профилактике канцерогенной опасности».

Перечень охватывает производственные процессы, которые подразумевают возможный контакт с глицидолом при переработке и обращении с ним — вдыхание, попадание через слизистую глаз и рта, кожу. В список входят деревообрабатывающее и мебельное производство, производство чугуна и стали, производство резины и другие процессы. Пищевая промышленность не входит в перечень, поскольку не подразумевает контакта с веществом.

В 2000 г. Международное агентство по изучению рака (IARC) включило глицидол в группу веществ, «вероятно канцерогенных для человека» — 2А[3]. Отнесение глицидола к этой категории основано на наличии ограниченного объема фактических данных, полученных по итогам эпидемиологических исследований, которые указывают на связь между глицидолом и развитием рака, а также убедительных механистических данных. Формулировка «существует ограниченный объем фактических данных» означает, что была отмечена положительная связь между подверженностью воздействию какого-либо фактора и возникновением ракового заболевания, однако полностью исключать какое-либо другое объяснение (случайность, искажение или ошибка) нельзя.

Исследования на грызунах показали, что глицидол вызывает раздражение глаз, дыхательных путей и легких. Метаболизм глицидиловых эфиров у грызунов и людей значительно различается, в связи с этим влияние на здоровье неравнозначно[4].

Высказывалась гипотеза о том, что глицидол может высвобождаться из глицидиловых эфиров, которые содержатся в рафинированных растительных маслах: оливковом, подсолнечном, соевом, пальмовом, рапсовом и прочих[5].

Реакция, в ходе которой глицидиловые эфиры преобразовывались в свободный глицидол, наблюдалась у крыс, у других животных гидролиз наблюдался, но в меньшей степени, что связано с различиями в метаболизме. В настоящее время не существует исследований, которые подтверждают наличие подобной реакции среди людей.

В связи с тем, что научные данные не подтвердили наличие распада глицидиловых эфиров до глицидола в организме человека, в большинстве стран мира не нормируется содержание этих компонентов.

На текущий момент нормативы введены только в Евросоюзе.

В Европейском союзе утвержден Регламент Комиссии (ЕС) № 1881/2006 от 19 декабря 2006г. «Установление максимальных уровней для определения загрязняющих веществ в пищевых продуктах»[6], в котором определен перечень контаминантов пищевой продукции и установлены к ним нормативы. В 2018 году Европейской комиссией принято изменение в указанный регламент в части нормирования содержания глицидиловых эфиров жирных кислот (в пересчете на глицидол) в следующих видах продукции:

- для растительных масел и жиров, предназначенных для непосредственного употребления в пищу и для использования в качестве ингредиента в пищевых продуктах, – не более 1,0 мг/кг;

- для растительных масел, предназначенных для производства детского питания и продуктов на основе обработанных злаков, – не более 0,5 мг/кг;

- для детских смесей жидких и сухих – не более 0,01 мг/кг и 0,006 мг/кг.

Подготовка к введению стандарта заняла более 10 лет. В течение 10 лет происходил переход на новые технологии производства растительных масел со сниженным количеством глицидиловых эфиров, ученые разрабатывали методики их определения в продуктах, создавался пул аккредитованных лаборатории для исследований. В течение всего периода производители масложировой продукции находились в рабочем контакте с законодательными и научными организациями Европейского Союза, что позволило им оценить ситуацию на каждом конкретном производстве, приобрести необходимое для проведения измерений оборудование и поставить методы определения как в лабораториях производителей, так и в независимых лабораториях, после чего производители стали предпринимать меры по снижению уровня содержания глицидиловых эфиров в готовой продукции.

В Российской Федерации не установлены нормативы по содержанию глицидиловых эфиров в пищевой промышленности. В настоящее время доработанная редакция проекта изменений № 2 в технический регламент Таможенного союза «Технический регламент на масложировую продукцию» (ТР ТС 024/2011) прошла стадию публичного обсуждения, метрологическую экспертизу и рассмотрение рабочей группой под руководством МСХ РФ. Следующий этап – внутригосударственное согласование Правительствами государств-членов Евразийского экономического союза.  

На сегодняшний день в России действуют следующие методики измерения количества глицидиловых эфиров в продуктах:

·        ГОСТ ISO 18363-1-2020 Жиры и масла животные и растительные. Определение содержания сложных эфиров жирных кислот монохлорпропандиолов (МХПД) и глицидола с применением ГХ/МС. Часть 1. Метод с использованием быстрой щелочной переэтерификации и измерения содержания 3-МХПД и дифференциальное измерение содержание глицидола.

·        ГОСТ ISO 18363-2-2020 Жиры и масла животные и растительные. Определение содержания сложных эфиров жирных кислот монохлопропандиолов (МХПД) и глицидола с применением ГХ/МС. Часть 2. Метод с использованием медленной щелочной переэтерификации и измерения содержания 2-МХПД, 3-МХПД и глицидола.

·        ГОСТ ISO 18363-3-2020 Жиры и масла животные и растительные. Определение содержания сложных эфиров жирных кислот монохлорпропандиолов (МХПД) и глицидола с применением ГХ/МС. Часть 3. Метод с использованием кислотной переэтерификации и измерение содержания 2-МХПД, 3-МХПД и глицидола.

На текущий момент в РФ существуют лаборатории, аккредитованные на проведение анализа по содержанию глицидиловых эфиров жирных кислот.

По данным издания «Коммерсантъ» крупные отечественные переработчики пищевых масел в течение 2 лет добровольно провели модернизацию производства и внедрили эффективные меры по снижению рисков, что позволило снизить уровень глицидиловых эфиров в растительных маслах и жирах в соответствии с европейскими стандартами[7].

См. также

Примечания

  1. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0303.html
  2. Национальный институт по охране труда и здоровья, статья «Глицидол».
  3. Agents Classified by the IARC Monographs, Volumes 1–129 – IARC Monographs on the Identification of Carcinogenic Hazards to Humans
  4. 1988 OSHA PEL Project - Glycidol | NIOSH | CDC
  5. Производители растительного масла просят отложить новые нормы чистоты продукта - Ведомости
  6. РЕГЛАМЕНТ КОМИССИИ (ЕС) № 1881/2006 от 19 декабря 2006 об установлении максимальных уровней для загрязнителей в пищевых продуктах с учетом Регламента Комиссии (ЕС) № 2018/290 от 26 февраля 2018 года о установлении максимальных уровней сложных эфиров глицидиловых жирных кислот в растительных маслах и жирах, молочных смесях, формулах для последующего прикорма и пищевых продуктах для специальных медицинских целей, предназначенных для младенцев и маленьких детей. https://eur-lex.europa.eu/legal-content/EN/TXT/?uri=CELEX%3A32006R1881&qid=1606801523670
  7. «Эфко» завершила перевооружение производства спецжиров – Коммерсантъ Воронеж

Ссылки

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.