Инден

Инден — полициклический ароматический углеводород с молекулярной формулой С9H8. Структурно представляет собой конденсированные бензольное и циклопентеновое кольца. Легко воспламеняется и полимеризуется.

Инден[1][2]
Общие
Хим. формулаC₉H₈
Физические свойства
Состояниебесцветная жидкость
Молярная масса116,16 г/моль
Плотность0,9966 г/см³
Поверхностное натяжение38,9 мН/м
Динамическая вязкость1,82 мПа·с
Термические свойства
Т. плав.–1,8 ℃
Т. кип.182,8 ℃
Т. всп.79,3 ℃
Т. воспл.650–655 ℃
Энтальпия плавления83,3 кДж/кг
Химические свойства
pKa18,5
Оптические свойства
Показатель преломления1,5765
Структура
Дипольный момент0,67 Д
Классификация
Номер CAS95-13-6
PubChem7219
ChemSpider6949
Номер EINECS202-393-6
RTECSNK8225000
ChEBI41921
SMILES
C1C=CC2=CC=CC=C21
InChI
InChI=1S/C9H8/c1-2-5-9-7-3-6-8(9)4-1/h1-6H,7H2
Безопасность
ПДК240 мг/м³
R-фразыR10, R65
S-фразыS23, S24/25, S62
H-фразыH226, H304
P-фразыP301+P310, P331
Сигнальное словоОпасно
Пиктограммы СГС
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Получение

Инден содержится в высококипящей каменноугольной смоле в количестве около 1 %, а также в остаточных маслах после производства олефинов. Промышленное получение индена сводится к ректификации каменноугольной смолы, свободной от фенольных соединений и оснований, с последующей кристаллизацией. Если предварительная экстракция фенола не проводится, то фракцию с высокой концентрацией индена можно получить при азеотропной перегонке с водой фракции фенол — инден. При этом фенол отделяется в виде нижней фракции[3].

Препаративные варианты получения индена заключаются в пиролизе ацетилена при 630 °C или в реакции толуола с ацетиленом при 825—900 °C и пониженном давлении[1].

Физические свойства

Инден растворим во многих органических растворителях (этанол, диэтиловый эфир, пиридин, четырёххлористый углерод, уксусная кислота), но не растворяется в воде[1].

Химические свойства

Инден легко полимеризуется при комнатной температуре без освещения, образуя полиинден. Полимеризация ускоряется при добавлении неорганических кислот или кислот Льюиса и при нагревании. Двойная связь циклопентенового цикла склонна к реакциям присоединения, в частности, она бромируется, а также гидрируется водородом в присутствии никелевого катализатора либо натрием в этаноле[1]. Инден может выступать в качестве диенофила в реакции Дильса — Альдера[3].

Инден проявляет свойства слабой кислоты: он конденсируется с карбонильными соединениями с участием CH2-группы, а также образует магнийорганические соединения[1].

В зависимости от условий, при окислении индена могут образовываться дигидроксииндан, гомофталевая кислота либо фталевая кислота[3].

Использование

Инден применяется для получения кумароно-инденовых смол и ароматических углеводородных резин. Чистый инден используют в синтезе индана, а также для ряда производных, например, эфиров инден-1-карбоновой кислоты, применяемых в качестве акарицидов[3].

Примечания
  1. Химическая энциклопедия / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2. — С. 224.
  2. Sigma-Aldrich. Indene. Дата обращения: 27 июля 2014.
  3. Griesbaum K., Behr A., Biedenkapp D., Voges H.-W., Garbe D., Paetz C., Collin G., Mayer D., Höke H., Schmidt R. Hydrocarbons (англ.) // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley, 2013. — P. 46—47. — doi:10.1002/14356007.a13_227.pub2.

Ссылки
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.