Пропадиен
Пропадиен — простейший аллен, органическое соединение с кумулированной двойной связью (C=C). Первое соединение ряда алленов. Концевые CH2 группы лежат в одной плоскости с центральным атомом углерода, но повёрнуты друг относительно друга на 90°[1]. Входит в состав сварочных смесей. В чистом виде используется для некоторых специальных видов сварки. В органическом синтезе его используют в качестве сырья для производства инсектицидов[2].
Пропадиен | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Систематическое наименование |
1,2-пропадиен | ||
Сокращения | бесцветный газ | ||
Традиционные названия |
Диметиленметан, Аллен |
||
Хим. формула | C3H4 | ||
Физические свойства | |||
Молярная масса | 40.031300128 г/моль | ||
Плотность | 0.546 г/см³ | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | −136 °C | ||
• кипения | −34 °C | ||
Пределы взрываемости | 13 % | ||
Энтальпия | |||
• образования | 190,5 кДж/моль | ||
Давление пара | 6.605 атм | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 463-49-0 | ||
PubChem | 10037 | ||
Рег. номер EINECS | 207-335-3 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
ChEBI | 37601 | ||
Номер ООН | 2200 | ||
ChemSpider | 9642 | ||
Безопасность | |||
Фразы риска (R) | R12 | ||
Фразы безопасности (S) | S9, S16, S33 | ||
Пиктограммы СГС | |||
NFPA 704 | |||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Медиафайлы на Викискладе |
Производство
Производство идёт с хорошим выходом. Синтез начинается с аллилбромида, который сначала превращают добавлением брома в 1,2,3-трибромпропан. Отщепление бромоводородной кислоты с образованием 2,3-дибромпропена, и его последующее восстановление с порошком цинка дает пропадиен[3].
Равновесие с метилацетиленом
Пропадиен всегда существует в равновесии с метилацетиленом. Такую смесь иногда называют MAPD по первым буквам m-метил, a-ацетилен, p-пропа и d- диен:
Для этой реакции Keq = 0.22 (270 °C) при 0.1 K (5 °C).
MAPD получают как побочный продукт, как правило нежелательный, при крекинге пропана с целью получения пропена, важного исходного вещества для многих химических производств. MAPD может взаимодействовать с катализатором Циглера — Натта, мешая полимеризации пропена[4].
Примечания
- IUPAC Gold Book internet edition: «allenes».
- Eintrag zu Allen (нем.). In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.
- Hauptmann/Graefe/Remane "Lehrbuch der Organischen Chemie", Deutscher Verlag der Grundstoffindustrie Leipzig 1980, S. 230.
- Klaus Buckl, Andreas Meiswinkel «Propyne» in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2008, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.m22_m01