Циклопропен
Циклопропен представляет собой органическое соединение с молекулярной формулой (C3H4). Это трехуглеродное соединение является самым простым циклоалкеном. Циклопропен не существует в природе, но его производные присутствуют в некоторых жирных кислотах. Производные циклопропена используются коммерчески для контроля созревания определенных плодов.
| Циклопропен | |||
|---|---|---|---|
 | |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
Циклопропен | ||
| Хим. формула | C3H4 | ||
| Физические свойства | |||
| Молярная масса | 40,0646 г/моль | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • кипения | -36 °C | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 2781-85-3 | ||
| PubChem | 123173 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| ChEBI | 51205 | ||
| ChemSpider | 109788 | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Структура и связь
Молекула имеет треугольную структуру. Уменьшенная длина двойной связи по сравнению с одинарной связью приводит к тому, что угол, противоположный двойной связи, сужается до примерно 51° от угла 60°, обнаруженного в циклопропане. Как и в случае циклопропана, углерод-углеродная связь в кольце имеет повышенный р-характер: алкеновые атомы углерода используют sp2.68-гибридизацию для кольца.
Синтез
Циклопропиламин является исчерпывающим метилированным с йодистым метилом. Полученная таким образом йодистая соль реагирует с влажным гидроксидом серебра. Последующая сухая перегонка гидроксида циклопропилтриметиламмония дает циклопропен элиминированием Гофмана:
См. также
Примечания
- FL Carter & VL Frampton (1964) - Обзор химии циклопропеновых соединений, Chemical Reviews, 64 (5), pp. 497-525
- GL & Клосс КД Крантц (1966) - Простой Синтез циклопропена, Журнал органической химии, 31 (2), стр. 638
- Ханс Бейер и Вольфганг Вальтер: органическая химия, 20-е издание, S. Hirzel Verlag, Штутгарт 1984, ISBN 3-7776-0406-2, стр. 361.