Перилен
Перилен — химическое соединение, полициклический ароматический углеводород с формулой C20H12.
| Перилен | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | C20H12 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 252,3 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 276-279 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 198-55-0 |
| PubChem | 9142 |
| Рег. номер EINECS | 205-900-9 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 29861 |
| ChemSpider | 8788 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Физические и химические свойства
Представляет собой жёлтое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в ацетоне, уксусной кислоте, хлороформе, сероуглероде, плохо растворимое в этаноле, бензоле, диэтиловом эфире. Растворы перилена имеют голубую флуоресценцию. Перилен способен образовывать комплексы с пикриновой кислотой, нитробензолом, галогенами и неорганическими хлоридами.
Восстановление перилена иодоводородом и фосфором приводит к гексагидроперилену, натрием в амиловом спирте — к октагидроперилену, каталитическое гидрирование над палладием — в тетрагидро- и гексагидроперилены.
Перилен способен вступать в реакции электрофильного замещения: нитроваться, сульфироваться, галогенироваться, ацетилироваться в положениях 3, 4, 9, 10. При окислении хромовой кислотой образует перилен-3,10-хинон.
Применение
Перилен используется в клеточной биологии в качестве флуоресцентного зонда для исследования липидных мембран.
Перилен и его производные являются потенциальными канцерогенами.
Флуоресценция
Перилен флуоресциирует голубым светом. Это свойство используется при производстве органических светодиодов.
Литература
- Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1992. — Т. 3 (Мед-Пол). — 639 с. — ISBN 5-82270-039-8.