Циклооктатетраен
Циклооктатетраен ( [8]-аннулен ) — циклический непредельный углеводород, золотисто-желтая горючая жидкость. Имеет замкнутую чередующуюся систему двойных и одинарных связей, но, в отличие от бензола, не является ароматическим.
| Циклооктатетраен | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
циклоокта-1,3,5,7-тетраен | ||
| Хим. формула | C8H8 | ||
| Физические свойства | |||
| Состояние | Золотисто-желтая жидкость | ||
| Молярная масса | 104,15 г/моль | ||
| Плотность | 0,925 г/см³ | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | −6 °C | ||
| • кипения | 142 °C | ||
| • вспышки | 20 °C | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 629-20-9 | ||
| PubChem | 637866 | ||
| Рег. номер EINECS | 211-080-3 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| ChEBI | 47034 | ||
| ChemSpider | 553448 | ||
| Безопасность | |||
| Фразы риска (R) | R45, R46, R11, R36/38, R48/23/24/25, R65 | ||
| Фразы безопасности (S) | S53, S45 | ||
| NFPA 704 | |||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Получение
Впервые получен многостадийным синтезом из псевдопельтьерина.
Впоследствии был найден одностадийный способ синтеза путём полимеризации ацетилена при высоком давлении в присутствии катализатора.
Химические свойства
Циклооктатетраен проявляет свойства, характерные для непредельных углеводородов. Частично или полностью гидрируется водородом, окисляется надкислотами до эпоксида, при гидрировании которого образуется циклооктанол
Известны реакции, ведущие к образованию ароматических соединений.
Литература
- Луис Физер, Мэри Физер. 16.6 Циклооктатетраен. // Органическая химия. Углубленный курс = Advanced organic chemistry / Под ред. Н. С. Вульфсона. — М.: Химия, 1966. — Т. 2. — 783 с. — 15 000 экз.
- Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н. С. (гл. ред.) и др.. — М.: Большая Российская энцикл., 1998. — Т. 5. — С. [369] (стб. 729). — 783 с. — 20 000 экз. — ISBN 5-85270-310-9.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.