Лимонен
Лимоне́н — 1-метил-4-изопропенилциклогексен-1, углеводород группы терпенов.
| D-Лимонен и L-Лимонен | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
1-метил-4-изопропенилциклогексен-1 | ||
| Традиционные названия | R-Лимонен и S-лимонен, дипентен (для рацемической смеси) | ||
| Хим. формула | С10H16 | ||
| Физические свойства | |||
| Состояние | жидкость | ||
| Молярная масса | 136,24 г/моль | ||
| Плотность | 0,8411 г/см³ | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | -74,25 °C | ||
| • кипения | 175,5-176,5 °C | ||
| • вспышки | 42 °C | ||
| • воспламенения | 237 °C | ||
| • самовоспламенения | 255 °C | ||
| Давление пара | 139,6 Па (при 20 °С) | ||
| Химические свойства | |||
| Вращение | 87-102° | ||
| Оптические свойства | |||
| Показатель преломления |
1,4720 для D-лимонена 1,4717 для L-лимонена (при 21 °C) |
||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 5989-27-5 | ||
| PubChem | 22311 | ||
| Рег. номер EINECS | 231-732-0 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| RTECS | GW6360000 | ||
| ChEBI | 15384 | ||
| ChemSpider | 20939 | ||
| Безопасность | |||
| ЛД50 | 5 г/кг (крысы, перорально) | ||
| NFPA 704 | |||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
-Limonen.svg.png.webp)
-Limonen.svg.png.webp)
Источники и применение
Существует в виде двух оптически активных форм — энантиомеров и в виде рацемической смеси, которую раньше считали одним веществом (дипентен). Содержится во многих эфирных маслах (в эфирных маслах цитрусовых до 90 % D-лимонена) и в скипидаре (4—6 % дипентена в скипидаре из живицы сосны обыкновенной Pinus sylvestris). Также содержится в шкурке апельсина.
D-лимонен ((R)-энантиомер) обладает цитрусовым запахом и используется в качестве отдушки в парфюмерии и в производстве ароматизаторов. Запах L-лимонена ((S)-энантиомер) имеет ярко выраженный запах хвои, этот энантиомер также используется в качестве отдушки. Обсуждаются его возможные канцерогенные свойства.
Химические свойства
При нагревании до 300 °C оптически активные формы лимонена рацемизуются в дипентен, при высоких температурах (пропускание паров над раскалённой металлической поверхностью) разлагается с образованием изопрена.
Лимонен окисляется по аллильному положению циклогексенового ядра до карвона, однако в промышленности карвон синтезируют из лимонена нитрозированием нитрозилхлоридом с последующим гидролизом образовавшегося оксима карвона. Дегидрирование лимонена в присутствии серы ведёт к образованию цимола.
Биосинтез
Лимонен образуется из геранилфосфата через циклизацию промежуточно образующегося карбокатиона.
