Метиленовый синий

Метиленовый синий (лат. Methylenum coeruleum; N,N,N',N'-тетраметилтионина хлорид тригидрат, 3,7-бисдиметиламинофенотиазин хлорид, метиловая синь, метиленовый голубой) — краситель. Представляет собой тёмно-зеленые кристаллы с бронзовым блеском.

Метиленовый синий

Общие
Хим. формула C16H18ClN3S
Физические свойства
Молярная масса 319,85 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 100—110 °C (с разл.)
 • разложения 105 ± 10 °C[1]
Классификация
Рег. номер CAS 61-73-4
PubChem 6099
Рег. номер EINECS 200-515-2
SMILES
InChI
ChEBI 6872
ChemSpider 5874
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе
Раствор метиленового синего

Брутто-формула (система Хилла): C16H18ClN3S или в виде кристаллогидрата C16H18ClN3S·H2O.

История

Метиленовый синий был впервые синтезирован в 1876 году Генрихом Каро, работавшим на BASF. Тем самым он положил начало развитию химии фенотиазинов[2].

Физические свойства

Малорастворим в воде, этаноле, практически нерастворим в диэтиловом эфире и хлороформе. Легко восстанавливается: E0 = +0,53 В. В водных растворах мономерная форма поглощает свет при длине волны λmax = 668 нм, димер — в λmax = 612 нм; константа димеризации Кдим = 5,00⋅103 (pH 4—5,5).

При низких температурах раствор метиленового синего приобретает фиолетовый окрас.

Получение

Получают из N,N-диметиланилина[3].

Применение
Микроскопический фиксированный окрашенный по Романовскому — Гимзе препарат мазка крови больного трёхдневной малярией. В эритроцитах видны незрелые и зрелые трофозоиты Plasmodium vivax

Органический основной тиазиновый краситель, применяется для окраски хлопка, шерсти и шёлка в ярко-голубой цвет, однако краска разрушается на свету. В аналитической химии применяется для определения хлоратов, перхлоратов, катионов ртути, олова, магния, кальция, кобальта, кадмия.

В медицине используется в качестве антисептика для лечения инфекций ротовой полости и мочеполовых путей. Относится к списку жизненно важных препаратов ВОЗ для лечения метгемоглобинемии (антидот при отравлении цианидами, угарным газом и сероводородом). Имеются сообщения о высокой эффективности этого соединения при лечении болезни Альцгеймера[4][5]. В онкологии это мощный фотосенсибилизатор, особенно активно работающий при воздействии света и способствующий разрушению патологических клеток.

Используют в микроскопии как красящее вещество, так как метиленовый синий интенсивно окрашивает некоторые ткани живого организма. Чеслав Хенцинский, работая в Одесском медицинском университете разработал на его основе с использованием эозина в 1888 году метод двойного окрашивания клеток крови и кровяных паразитов, позволившего выявлять паразитов крови, в частности возбудителей малярии и в 1889 году защитил по этой теме докторскую диссертацию «К учению о микроорганизмах малярии»[6]. Впервые его использовал для окраски нервной ткани (1889) М. Д. Лавдовский[7].

В результате этих разработок он стал первым применённым в медицине веществом, несуществовавшим до этого в живой природе.

В аквариумистике применяется довольно часто во время инкубирования икры в качестве антисептика.

В водоочистке применяется при тестировании активированного угля по ГОСТ 4453-74[8].

В фотографии может использоваться как десенсибилизатор в значительном разведении. В высокой концентрации вместо десенсибилизирующего действия оказывает вуалирование[9].

Метиленовый синий давно используется в медицине в качестве антидота против некоторых токсинов[10]. Метиленовый синий имеют потенциал в качестве симптоматического лечения лечения сепсиса[11][12][13][14].

Летом 2020 года в российских популярных СМИ появились публикации о том, что испытания на людях якобы показали, что водный раствор красителя метиленовый синий, применяемый либо внутрь, либо ингаляционно, может достаточно быстро уничтожить в организме коронавирус SARS-CoV-2[15]. Также, согласно этим публикациям, раствор метиленового синего усиливает свою активность в 10 раз при воздействии красного света (фотодинамической терапии) с длиной волны 665 нм на зону носоглотки и груди[15][16]. Учитывая, что речь идёт всего лишь о публикациях в популярных СМИ, а не в научных журналах, и что полноценное клиническое исследование так и не было проведено, к теории об эффективности лечения коронавирусной инфекции данным методом необходимо подходить крайне осторожно.

Также метиленовый синий используется при отравлении угарным газом, для лечения метгемоглобинемии, инфекций мочеполовой системы, септического шока, малярии и как противовирусный препарат[17][18].

Противопоказания

Метиленовый синий является ингибитором моноаминоксидазы, поэтому его внутреннее применение на фоне приёма антидепрессантов группы селективных ингибиторов обратного захвата серотонина может привести к развитию серотонинового синдрома[19][20][21].

См. также

Примечания
  1. Methylene blue
  2. Derek Burton, W. David Ollis. Шестичленные гетероциклы // Общая органическая химия = Comprehensive Organic Chemistry / Под ред. Н. К. Кочеткова. — М.: Химия, 1985. — Т. 9. — С. 627—635. — 800 с.
  3. Ельцов, 1985, с. 166—167.
  4. Lauren Gravitz. Drugs: A tangled web of targets (англ.) // Nature. — 2011. — Vol. 475. — P. S9—S11. — doi:10.1038/475S9a.
  5. D. X. Medina, A. Caccamo, S. Oddo. Methylene Blue Reduces Aβ Levels and Rescues Early Cognitive Deficit by Increasing Proteasome Activity (англ.) // Brain Pathology. — 2011. — Vol. 21, no. 2. — P. 140—149. — doi:10.1111/j.1750-3639.2010.00430.x.
  6. Ссылки Chenzinsky C: Zur lehre von mikroorganismus des malaria-fiebers. Zentralbl Bakteriol 83:457, 1888 и Хенцинский Ч. И. «К учению о микроорганизмах малярии». Дисс. Одесса,1889. в статье А. В. Безрукова «К 120-й годовщине открытия эффекта Романовского»
  7. Сутулов Л. С. Лавдовский Михаил Дормидонтович // Большая медицинская энциклопедия : в 30 т. / гл. ред. Б. В. Петровский. — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1980. — Т. 12 : Криохирургия — Ленегр. — 536 с. : ил.
  8. ГОСТ 4453-74.
  9. Теренин, 1947, с. 298.
  10. Ряженов В. В., Хрущов Н. Г. Метиленовый синий // Большая медицинская энциклопедия : в 30 т. / гл. ред. Б. В. Петровский. — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1981. — Т. 15 : Меланома — Мудров. — 576 с. : ил.
  11. Гипотеза Чёрной королевы // Статья от 16.04.2020 г. Сайт «Академгородок». Мошкин Ю. М.
  12. Tristan de Jong, Victor Guryev, Yury M. Moshkin. Discovery of pharmaceutically-targetable pathways and prediction of survivorship for pneumonia and sepsis patients from the view point of ensemble gene noise, April 11, 2020
  13. Учёные предложили способ лечения пациентов с тяжелой формой COVID-19 // Статья от 27.04.2020 г. ИЦиГ СО РАН.
  14. Для симптоматического лечения COVID-19 можно использовать «метиленовую синьку» // Статья от 27.04.2020 г. на сайте «Наука из первых рук»
  15. Учёные Сеченовского университета выявили эффективность метиленового синего при лечении коронавируса, 31 июля 2020
  16. «Синька» против коронавируса: как появилось открытие российских учёных // Статья в РБК. Е. Олиярник.
  17. Заражённых коронавирусом предложили лечить раствором синего красителя // Статья от 25.06.2020 г. ИА «ТАСС».
  18. Лечение коронавируса синькой выявило «синдром Кулибина» // Статья от 01.07.2020 г. «Московский комсомолец». Е. Пичугина
  19. Метиленовый синий: риск развития серотонинового синдрома при совместном применении с ингибиторами обратного захвата серотонина. - ФГБУ НЦЭСМП Минздрава. www.regmed.ru. Дата обращения: 9 июля 2020.
  20. Совместное применение Метиленового синего с ингибиторами обратного захвата серотонина — риск развития серотонинового синдрома. www.rlsnet.ru. Дата обращения: 9 июля 2020.
    1. . Methylene Blue and the Risk of Serotonin Toxicity (англ.). Anesthesia Patient Safety Foundation. Дата обращения: 9 июля 2020.

Литература
  • Лабораторный практикум по синтезу промежуточных продуктов и красителей / под ред. Ельцова А. В. — Л.: Ленинград-«Химия», 1985.
  • Теренин А. Н. Фотохимия красителей и родственных органических соединений. — Л.: Издательство Академии Наук СССР, 1947.
  • Химический энциклопедический словарь. Под ред. Кнунянц И. Л., М.: Советская энциклопедия, 1983. С. 331—332
  • Беликов В. Г. Учебное пособие по фармацевтической химии. М.: Медицина, 1979. С. 328
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.