Хлоргидрохинон
Хлоргидрохино́н (2,5-диоксихлорбензол, монохлоргидрохинон, хлорхинол, адурол-хлор, уст. адурол Гауффа) — органическое соединение, производное гидрохинона с формулой C6H5O2Cl. Используется как проявляющее вещество в фотографии, более быстрое по сравнению с гидрохиноном.
Хлоргидрохинон | |
---|---|
Общие | |
Хим. формула | C6H5ClO2 |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | 105—106 °C |
• кипения | 263 °C |
Химические свойства | |
Растворимость | |
• в воде | растворим |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 615-67-8 |
PubChem | 301 |
Рег. номер EINECS | 210-442-8 |
SMILES | |
InChI | |
ChEBI | 27675 |
ChemSpider | 295 |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. |
Хлоргидрохинон и бромгидрохинон, выпускаемые для фотографических целей, ранее производились под общим торговым именем «адурол», так как для фотографического использования различиями в их свойствах можно было пренебречь. Название «адурол Гауффа» происходит от названия фабрики-производителя[1].
История
В качестве проявляющего вещества был предложен в 1897 году Гауффом[2].
Физические и химические свойства
Хлоргидрохинон — бесцветные иголки или листочки с температурой плавления 105—106 °C, температурой кипения 263 °C, растворим в воде, спирте, эфире, горячем бензоле и горячем хлороформе[3][4].
Обладает проявляющей способностью, при проявлении работает в 6 раз более быстро, чем гидрохинон. По скорости работы хлоргидрохиноновые проявители соответствуют аналогичным по составу гидрохиноновым, в которые было добавлено дополнительно 5 % (от веса гидрохинона) метола[1][2].
Получение
Получают обработкой 1,4-бензохинона концентрированной соляной кислотой[3].
Применение
Используется[3]:
- для производства светочувствительных диазосоединений;
- как черно-белый проявитель в фотографии;
- как бактерицид.
В фотографии
Проявители с хлоргидрохиноном наиболее пригодны для проявления фотобумаг и черно-белых слайдов, давая при такой обработке черно-синее изображение. Эти проявители, в отличие от гидрохиноновых, не требуют бромистого калия. При его добавлении происходит замедление процесса проявления, определяемое концентрацией бромида[4].
Хлоргидрохиноновые проявители имеют хорошую сохраняемость, постоянство работы и нечувствительны к изменению температуры обработки[4].
Примечания
- Мартенс, 1927.
- Haist, 1979, с. 173.
- Кнунянц, 1983.
- Гурлев, 1988, с. 283.
Литература
- Адурол : статья // Техническая энциклопедия / гл. ред. Мартенс Л. К.. — М. : Акционерное общество "Советская энциклопедия", 1927. — Т. 1.
- Гурлев Д. С. Справочник по фотографии (обработка фотоматериалов). — К.: Тэхника, 1988.
- Хлоргидрохинон : статья // Химический энциклопедический словарь / Гл. ред. Кнунянц И. Л. — М. : Советская энциклопедия, 1983. — С. 660. — 792 с.
- Haist G. M. Modern Photographic Processing. — New York, Chichester, Brisbane, Toronto: John Whiley and sons, 1979. — Т. 1. — (Photographic science and technology and graphic arts). — ISBN 0-471-02228-4.