Ацетоацетанилид

Белый или серый порошок, плавится при 85 °C. Плохо растворим в воде (0,9 г/100 мл), растворим в спирте, эфире, хлороформе, уксусной кислоте, горячем бензоле[1].

Получают из ацетоуксусного эфира и анилина в присутствии пиридина[2]:

Для очистки полученное вещество растворяют в разбавленном растворе едкого натра и осаживают химически чистый ацетоацетанилид соляной кислотой[2].

Также может быть получен из анилина с дикетеном[1].

Применяется для получения азокрасителей[1] и нерастворимых жёлтых азо-пигментов (ганза жёлтая)[3].

В фотографии вещество применялось как жёлтая диффундирующая цветообразующая компонента. В процессе цветного фотографического проявления из ацетоацетанилида образуются красители с максимумом спектрального поглощения в диапазоне 430—470 нм[4]. В частности, использовать его для этой цели на практике предлагали разработчики фотоплёнки Kodachrome Л. Маннес и Л. Годовский-младший вместе с Л. С. Вайлдером в ранних версиях процесса в 1937 году[5].

Помимо этого, существуют различные рецепты тонирования чёрно-белых фотобумаг в точно подобранные оттенки, получаемые смесью трёх цветообразующих компонент, в которых ацетоацетанилид используется для получения жёлтого красителя, например, предложенный Н. Н. Агокасом рецепт тонирования в процессе проявления[6].

• Агокас Н. Н. Тонирование в процессе проявления // Советское фото : журнал. — 1971. — Октябрь (№ 10). — С. 38.
• Ацетоуксусной кислоты анилид : статья // Химический энциклопедический словарь / Гл. ред. Кнунянц И. Л. — М. : Советская энциклопедия, 1983. — С. 64. — 792 с.
• Фирц-Давид Г. Э., Бланже Л. Основные процессы синтеза красителей. — М.: Издательство иностранной литературы, 1957.
• Чельцов В. С., Бонгард С. А. Цветное проявление трехслойных светочувствительных материалов. — М.: Искусство, 1958.

• Mannes L. D., Godowsky L. Jr., Wilder L. S. US Patent 2252718: Reversal process of color photography (англ.). Eastman Kodak (19 августа 1941). Дата обращения: 20 июня 2018.