CD-4

CD-4 (N-Этил-N-гидроксиэтил-3-метил-1,4-фенилендиамин сульфат, 4-(N-этил-N2-гидроксиэтил)-2-метилфенилендиамин сульфат) — органическое соединение с формулой C11H20N2O5S[1]. Используется как цветное проявляющее вещество паратолуилендиаминового ряда в фотографии. CD-4 — торговое название, использующееся фирмой Kodak и являющееся сокращением от Color Developing Agent 4 (цветное проявляющее вещество 4).

CD-​4
Общие
Хим. формула C11H20N2O5S
Физические свойства
Молярная масса 292,35 г/моль
Химические свойства
Растворимость
 • в воде растворим
Классификация
Рег. номер CAS 25646-77-9
PubChem 91579
Рег. номер EINECS 247-162-0
SMILES
InChI
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Торговые названия: CD 4 (Kodak, США), 21D (Fujifilm, Япония), Colour Developer 4 (Merck KGaA, Германия)[2].

История

Вещество впервые описано в патенте немецкой фирмы Agfa[3].

Физические и химические свойства

Молярная масса составляет 292,35 г/моль[1].

CD-4 относится к производным паратолуилендиамина[4]. Как и у других цветных проявляющих веществ паратолуилендиаминового ряда (CD-2, CD-3, CD-6), метиловая группа, находящаяся в орто-положении к аминогруппе, связывающейся с цветообразующей компонентой, предназначена для облегчения отдачи электрона проявляющим веществом иону серебра, что повышает активность и уменьшает время проявления[5].

Вещество применяется в виде сернокислой соли, что обусловлено тем, что все производные п-фенилендиамина в форме основания легко окисляются кислородом воздуха, а в виде солей они имеют лучшую растворимость в щелочных водных растворах и относительную химическую стабильность[6].

Получение

Синтезируют в три стадии, исходя из N-этил-м-толуидина. На первой стадии N-этил-м-толуидин обрабатывают окисью этилена в анилине при 130—135 °C[7]:

затем проводят нитрозирование нитритом натрия в соляной кислоте[7]:

после чего восстанавливают полученное нитрозосоединение цинковой пылью[7]:

Применение

Применяется как высокоактивное проявляющее вещество при обработке цветных негативных плёнок Kodak, Agfa, Fujifilm. Используется в процессе C-41[2], может применяться в любительских рецептах процесса E-6 как замена проявителя CD-3[4].

Безопасность

Аллерген, вызывает раздражение кожи[8].

Примечания
  1. NIH.
  2. Редько, 2006, с. 900.
  3. Rogers, 2007, p. 48.
  4. Шадрин, 1992, с. 15.
  5. Хант, 2009, с. 362.
  6. Хант, 2009, с. 362—363.
  7. Rogers, 2007, p. 49.
  8. Lepoittevin, 2007, с. 64.

Литература
  • Редько А. В. Химия фотографических процессов. — СПб. : НПО "Профессионал", 2006. — С. 837—954. — 1464 с. — (Новый справочник химика и технолога / ред. Москвин А. В. ; вып. Общие сведения. Строение вещества. Физические свойства важнейших веществ. Ароматические соединения. Химия фотографических процессов. Номенклатура органических соединений. Техника лабораторных работ. Основы технологии.).
  • Хант Р. В. Г. Цветовоспроизведение / пер. А. Е. Шадрин. — 6-е изд.. — СПб., 2009. — 887 с.
  • Шадрин А. Е. Процесс E-6: лабораторная обработка цветных обращемых пленок типа Эктахром. — СПб.: Тускарора, 1992. — ISBN 5-89977-008-2.
  • Lepoittevin J.-P., Le Coz C. Dictionary of Contact Allergens. — Springer, 2007.
  • Rogers D. The Chemistry of Photography. — RSC Publishing, 2007.

Ссылки
  • Kodak CD 4 (англ.). PubChem. NIH. Дата обращения: 8 июня 2017.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.