N,N-Диэтил-п-фенилендиамин сульфат
N,N-диэти́л-п-фениле́ндиами́н сульфа́т (па́раами́нодиэти́ланили́нсульфа́т) — ароматическое органическое соединение, сернокислая соль N,N-диэтил-п-фенилендиамина с химической формулой (C2H5)2NC6H4NH2·H2SO4. Используется как цветное проявляющее вещество парафенилендиаминового ряда в фотографии.
N,N-Диэтил-п-фенилендиамин сульфат | |
---|---|
| |
Общие | |
Систематическое наименование |
N,N-Диэтил-4-фенилендиамин сульфат |
Хим. формула | C10H18N2O4S |
Физические свойства | |
Молярная масса | 262,33 г/моль |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 6283-63-2 |
PubChem | 80166 |
Рег. номер EINECS | 228-500-6 |
SMILES | |
InChI | |
ChemSpider | 72412 |
Безопасность | |
ЛД50 | 497 мг/кг (крысы, перорально) |
NFPA 704 | |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Медиафайлы на Викискладе |
Торговые названия: ЦПВ-1 (Цветное проявляющее вещество-1, СССР и Россия), T-22, TSS.
История
О проявляющей способности N,N-диэтил-п-фенилендиамина было заявлено в 1891 году в серии патентов фирмы Гауфа[1].
Физические и химические свойства
|
Белый порошок, на воздухе темнеющий до чёрного цвета. Вещество технической чистоты может выглядеть как мелкие кристаллы светло-жёлтого, розового или коричневого цвета. Имеет молярную массу 262,33 г/моль. Хорошо растворим в воде, плохо — в спирте, нерастворим в бензоле и эфире[2][3][4][5].
При добавлении порошка ЦПВ-1 в растворы с высокой щёлочностью может происходить выделение свободного основания в виде тёмно-красной маслянистой жидкости, плавающей на поверхности. Для избежания этой ситуации при приготовлении рабочих растворов из сухих порошков, ЦПВ-1 предварительно растворяют в отдельной порции воды, а затем в этот раствор ЦПВ-1 медленно и размешиванием вливают раствор, содержащий остальные компоненты проявителя[5].
Получение
Получают нитрозированием N,N-диэтиланилина с последующим восстановлением и подкислением[3].
Применение
- В биологии, аналогично N,N-диметил-п-фенилендиамину, может быть использован для обнаружения некоторых оксиредуктаз[6].
- В фотографии использовался в процессе цветного проявления для обработки фотографических материалов с не диффундирующими гидрофильными цветообразующими компонентами. Даёт хороший выход красителя, но из-за токсичности его стараются заменять другими цветными проявляющими веществами: ЦПВ-2, CD-2, CD-3, CD-4[4][7].
Токсичность
Вещество токсично при приёме внутрь, вызывает сильное раздражение глаз, дыхательных путей. Проникает через кожу, вызывает дерматит. При работе использовать защитные перчатки и другие средства защиты. Вещество не обладает канцерогенным действием. LD50 составляет 497 мг/кг(крысы, перорально)[8].
Примечания
- Levenson, 1962, с. 345.
- ГОСТ.
- Кнунянц, 1983, с. 195.
- Чельцов, 1958, с. 46—47.
- Иофис, 1981.
- Исаченков, 1995, с. 36.
- Шадрин, 1992, с. 15.
- Sigma-Aldrich.
Литература
- Исаченков В. А., Шип О. П., Кулиш М. А., Мурашкевич Н. Е. Использование реактивов цветной фотографии в анализах, основанных на детекции пероксидазных реакций // Биотехнология. — 1995. — № 5—6. — С. 36—40.
- Парааминодиэтиланилинсульфат // Фотокинотехника: Энциклопедия / Гл. ред. Е. А. Иофис. — М.: Советская энциклопедия, 1981. — С. 232. — 447 с.
- Хант Р. В. Г. Цветовоспроизведение / пер. Шадрин А. Е.. — 6-е изд.. — СПб., 2009. — 887 с.
- Чельцов В. С., Бонгард С. А. Цветное проявление трехслойных светочувствительных материалов. — М.: Искусство, 1958.
- Шадрин А. Е. Процесс E-6: лабораторная обработка цветных обращемых пленок типа Эктахром. — СПб.: Тускарора, 1992. — ISBN 5-89977-008-2.
- N,N-Диэтил-п-фенилендиаминсульфат : статья // Химический энциклопедический словарь / Гл. ред. Кнунянц И. Л. — М. : Советская энциклопедия, 1983. — С. 195. — 792 с.
- Levenson G. I. P. Development Group // The Focal Encyclopedia of Photograpy : [англ.]. — Desk Edition. — London and New York : Focal Press, 1962. — С. 343—345.
Ссылки
- ГОСТ 24801-81 n-Аминодиэтиланилинсульфат. Технические условия. . Государственный комитет СССР по стандартам. Дата обращения: 23 марта 2019.
- N,N-Diethyl-p-phenylenediamine sulfate salt MSDS . Sigma-Aldrich. Дата обращения: 23 марта 2019.