2-Аминофенол

2-Ами́нофено́л (ортоаминофенол, 2-амино-1-оксибензол) — ароматическое органическое соединение, представитель одноатомных фенолов, в молекуле которого один из атомов водорода, находящийся в орто- положении, замещен на аминогруппу. Имеет химическую формулу C6H7NO. Как и его изомер 4-аминофенол, обладает проявляющими свойствами, но в отличие от 4-аминофенола, не получил широкого распространения. Использовался в составе некоторых мелкозернистых проявителей.

2-Аминофенол
Общие
Хим. формула C6H7NO
Физические свойства
Молярная масса 109,14 г/моль
Термические свойства
Температура
  плавления 174 °C
  кипения 214 °C
  воспламенения 390 °C
Химические свойства
Растворимость
  в воде 1,7 (0° С)
Классификация
Рег. номер CAS 95-55-6
PubChem
Рег. номер EINECS 202-431-1
SMILES
InChI
ChEBI 18112
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Торговое название — урзол жёлтый (применяется только для вещества технической чистоты, используемого в качестве красителя).

Физические и химические свойства

Белые кристаллы, превращающиеся на воздухе в коричневые. Температура плавления — 174 °С, температура кипения — 214 °С, возгоняется при 153 °С (11 мм рт. ст.), температура воспламенения — 390 °С. Растворим в воде (1,7 г при 0 °С), спирте, эфире, хлороформе[1]. Молярная масса — 109,14 г/моль[2].

Проявляет амфотерность — образует соли при взаимодействии с кислотами и щелочами[1].

Сульфируется труднее фенола, при этом образуется 3-амино-4-гидроксибензолсульфокислота. В кислой среде азотистая кислота окисляет 2-аминофенол до хинона. Если необходимо провести диазотирование, то его производят не с основанием, а с гидрохлоридом 2-аминофенола без избытка кислоты и в присутствии эквивалентного количества хлористого цинка или небольшого количества солей меди, например, медного купороса[2].

Реагирует с 2-дигидроксисоединениями, образуя замещённые феноксазина, с фосгеном даёт бензоксазолон. Легко замыкает цикл, при ацилировании ангидридами кислот превращается в производные бензоксазола. Например, с уксусным ангидридом даёт 2-метилбензоксазол, применяющийся для синтеза метиновых красителей[2][3]:

Получение

Получают из 2-нитрохлорбензола, омыляя его раствором щёлочи, затем восстанавливают нитрогруппу сульфидом натрия или водородом на никель-хромовом катализаторе[1].

Применение

Используется в составе красителя для меха, обычно вместе с 4-аминофенолом[1]. N-метилпроизводное используется как компонент краски для волос при окрашивании в коричневый цвет[2].

Обладает проявляющими свойствами, использовался в фотографии как проявитель[2].

Применяют для синтеза[1]:

  • сернистых и протравных красителей;
  • лекарственных средств;
  • фотографических проявителей, например оксиэтилортоаминофенола;
  • других органических соединений: 8-оксихинолина, 2-аминофенол-4-сульфокислоты, 2-ацетиламинофенола, 6-нитро-2-аминофенол-4-сульфокислоты, 2-оксибензоксазола.

Безопасность

Вызывает дерматиты[1].

Примечания

Литература

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.