Диметиланилин

Диметиланилин (N,N-диметиланилин) — органическое соединение, принадлежащее классу третичных аминов. Формально является производным аммиака, в котором атомы водорода замещены на фенильный и два метильных радикала.

Диметиланилин
Общие
Систематическое
наименование		 N,N-​диметиланилин
Традиционные названия Диметиланилин
Хим. формула C8H11N
Физические свойства
Молярная масса 121.18 г/моль
Плотность 0.956 г/см³
Энергия ионизации 7,14 ± 0,01 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления 2 °C
 • кипения 194 °C
 • вспышки 63 °C
Давление пара 1 мм.рт.ст.(20°C)
Химические свойства
Диэлектрическая проницаемость 4.82
Оптические свойства
Показатель преломления 1.55819
Структура
Дипольный момент 1.577 Д
Классификация
Рег. номер CAS 121-69-7
PubChem 949
Рег. номер EINECS 204-493-5
SMILES
InChI
RTECS BX4725000
ChEBI 16269
ChemSpider 924
Безопасность
ЛД50 145 мг/кг
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Физические свойства

Бесцветная или желтоватая жидкость с неприятным аминным запахом слаборастворимая в воде (1-2%), но растворяется в большинстве органических растворителей, например, метаноле, этиловом спирте, диэтиловом эфире[2], ацетоне и бензоле. При хранении на свету и доступе воздуха темнеет. Кипит при 194°C и атмосферном давлении.

Химические свойства

Слабое основание pKb=5,06 (25°C, вода), слабее диметиламина (pKb=3,23) из-за эффекта сопряжения с фенильной группой, но значительно сильнее анилина (pKb=9,40) из-за индуктивного эффекта двух метильных групп (электронодоноры). Образует соли с сильными минеральными кислотами. Соль с йодоводородной кислотой может быть использована для очистки диметиланилина. Нитрозируется в пара-положение. Под действием фосгена образует кетон Михлера. Под действием алкилирующих агентов кватернизуется, например под действием метилового эфира p-толуолсульфокислоты[3].

Методы синтеза

Реакцией анилина с метилирующими агентами, например метилиодидом, как и был впервые получен Гофманом (A. W. Hofmann) в 1850-ом году:

C6H5NH2 + 2 CH3I → C6H5N(CH3)2 + 2 HI

или диметилсульфатом[3]. Также используется реакция анилина с метиловым спиртом в присутствии серной кислоты при нагревании до 210°C и под давлением до 30 атмосфер[4].

C6H5NH2 + 2 CH3OH → C6H5N(CH3)2 + 2 H2O

Применение

Применяется в производстве полиэфирных смол и в органическом синтезе, особенно в синтезе красителей. Например, малахитового зелёного, метиленового синего. Также используется для производства тетрила (взрывчатое вещество)[5].

Токсическое действие

Действие на человека аналогично анилину. N,N-Диметиланилин попадает в организм как при вдыхании паров, так и через неповреждённую кожу. ЛД50 145 мг/кг (крысы, перорально). Довольно горюч (температура вспышки 63°C).

Температура самовоспламенения 400°C.

ПДК 0,2 мг/м³. Класс опасности — 2[6].

Примечания
  1. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0223.html
  2. Справочник химика. - Т.2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 426-427
  3. В. Хиккинботтом. Реакции органических соединений. ГОНТИ. НКТП. 1939. стр. 352
  4. К. Вейганд. Методы эксперимента в органической химии. Часть 2. Методы синтеза. М., ИЛ, 1952, стр. 254
  5. Химическая энциклопедия. - Т.1. - М.: Советская энциклопедия, 1988. - С. 89
  6. name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ(недоступная+ссылка) 5855-78 Реактивы. N, N-Диметиланилин. Технические условия (с Изменениями 1,2)

См. также
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.