Диэтиланилин

Диэтиланилин (N,N-диэтиланилин) — органическое соединение, принадлежащее классу третичных аминов, имеющее формулу C10H15N. Является производным аммиака, в котором атомы водорода замещены на фенильный и два этильных радикала. Умеренно-токсичен. Относится к IV классу опасности.

Диэтиланилин
Общие
Систематическое
наименование		 N,N-​Диэтиланилин
Хим. формула C10H15N
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 149.23 г/моль
Плотность 0.93 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления -38 °C
 • кипения 216 °C
 • воспламенения 83 °C
 • самовоспламенения 330 °C
Давление пара 2⋅10-4 атм
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 0.013 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1,541
Классификация
Рег. номер CAS 91-66-7
PubChem 7061
Рег. номер EINECS 202-088-8
SMILES
InChI
ChemSpider 6794
Безопасность
Предельная концентрация 20 мг/м³
ЛД50 606 мг/кг
Токсичность умеренная
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Физические свойства

Бесцветная или желтоватая вязкая жидкость с запахом, напоминающим анилин. Плохо растворим в воде (0.13 г/л), хорошо в этиловом спирте, эфире, хлороформе и ацетоне.

Химические свойства

Диэтиланилин является слабым основанием (Kb= 2,2×10-10), с сильными кислотами образует соли. Легко вступает в реакции электрофильного замещения по ароматическому ядру, например, нитрозируется в пара-положение [1].

Методы синтеза

Реакцией нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода, а именно взаимодействием анилина с этилирующими агентами, например этилбромидом [2]

Другим способом получения диэтиланилина является взаимодействие анилина с диэтилсульфатом. Еще один способ - нагревание анилина с избытком этилового спирта в присутствии йода в автоклаве при 220-230 °C.[3]

Применение

Применяется в производстве полиэфирных смол и в органическом синтезе. Используется в качестве сырья для производства красителей, лекарственных препаратов (в том числе "зелёнки") и других органических веществ, а также как катализатор реакций. В органическом синтезе, комплекс диэтиланилин-боран (DEANB) используется как восстановитель.

Техника безопасности

Вызывает слабое раздражение при попадании на кожу и в глаза. Диэтиланилин может быть генотоксичным, потому что было обнаружено, что он увеличивает скорость сестринского хроматидного обмена. [4] Хронические эффекты, исследованные на крысах, - это повреждение эритроцитов и угнетение кроветворения (Blutbildung). По аналогии с анилином может поступать в организм через кожу, а также при вдыхании паров. ЛД50 - 606 мг/кг (крысы, перорально).

Примечания
  1. Голодников Г.В., Мандельштам Т.В. Практикум по органическому синтезу. - Л.: ИЛУ, 1976 стр. 92-93.
  2. С. С. Гитис, А. И. Глаз, А. В. Иванов. Практикум по органической химии. Органический синтез. Москва, Высшая школа, 1991, стр. 154.
  3. Вейганд К., Методы эксперимента в органической химии. Часть 2. Методы синтеза., Москва, Иностранная литература, 1952, стр. 254
  4. Li, Q; Minami, M (1997). "Sister chromatid exchanges of human peripheral blood lymphocytes induced by N,N-diethylaniline in vitro". Mutation research 395 (2–3): 151–7.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.