Малахитовый зелёный
Малахитовый зелёный (тетраметил-4,4-диаминотрифенилметан) (синонимы: бензоилгрюн, малахитгрюн) — синтетический диаминотрифенилметановый краситель. Его нередко путают с близким по строению веществом — бриллиантовым зелёным (тетраэтил-4,4-диаминотрифенилметан).
Малахитовый зелёный | |
---|---|
Общие | |
Хим. формула | C23H25ClN2 |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 569-64-2 |
PubChem | 11294 |
Рег. номер EINECS | 209-322-8 |
SMILES | |
InChI | |
ChEBI | 72449 |
ChemSpider | 10820 |
Безопасность | |
Краткие характер. опасности (H) |
H302, H318, H361d, H410 |
Меры предостор. (P) |
P273, P280, P305+P351+P338, P501 |
Сигнальное слово | опасно |
Пиктограммы СГС | |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Медиафайлы на Викискладе |
Синтез
Малахитовый зелёный синтезируют конденсацией N,N-диметиланилина с бензальдегидом в кислой среде либо под действием кислот Льюиса (хлорид цинка), при этом образуется лейкооснование красителя, которое затем окисляют до трифенилкарбинола, дегидратирующегося в кислой среде с образованием катиона малахитового зелёного[1]:
Физические и химические свойства
Тёмно-зелёные кристаллы с металлическим блеском, хорошо растворим в воде и этаноле.
Является кислотно-основным индикатором: в водных растворах в сильнокислой среде имеет жёлтую окраску, при рН 0,1-2,0 окраска переходит в сине-зелёную, в сильнощелочной среде при рН выше 11,6-13,6 обесцвечивается из-за присоединения гидроксила с образованием трифенилкарбинола.
Сильнокислая среда жёлтый |
Переход 1 pH 0.2- pH 1,8 |
Нейтральная среда сине-зелёный |
Переход 2 pH 11.5 — pH 13.2 |
Сильнощелочная среда бесцветный |
Применение
- в микроскопии для прижизненной окраски клеточных ядер;
- для окраски эритроцитов, яиц аскарид;
- как лекарственное средство в ветеринарии — в частности, при лечении аквариумных рыб от инфекционных заболеваний[2].
Литература
- M. Balabanova, L. Popova, R. Tchipeva. Disease-a-Month. 50(6), 2004, 270—279. doi:10.1016/j.disamonth.2004.05.002
Примечания
- С. С. Гитис и др. Практикум по органической химии, М.: «Высшая школа», 1991, с. 253-254 ISBN 5-06-000668-9
- Методика лечения аквариумных рыб (недоступная ссылка). Дата обращения: 13 апреля 2006. Архивировано 8 октября 2007 года.