Тетрабромметан
Тетрабромметан (бромид углерода(IV), CBr4) — органическое вещество, соединение брома и углерода. Является бромидом углерода со степенью окисления +4. Оба названия приемлемы в соответствии с номенклатурой IUPAC. Тетрабромид углерода представляет собой белые кристаллы. Обладает коррозионным действием. Ядовит. Может проявлять наркотические свойства, раздражает кожу и слизистые оболочки.
| Тетрабромметан | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
Бромид углерода(IV) | ||
| Традиционные названия | Тетрабромметан, Тетрабромид углерода; Бромид углерода(+4), Четырёхбромистый углерод | ||
| Хим. формула | CBr4 | ||
| Рац. формула | CBr4 | ||
| Физические свойства | |||
| Состояние | твердое | ||
| Молярная масса | 331,627 г/моль | ||
| Плотность | 3,42 ± 0,01 г/см³[1] | ||
| Энергия ионизации | 10,31 ± 0,01 эВ[1] | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | 90,1 °C | ||
| • кипения | 189,5 °C | ||
| Давление пара | 40 ± 1 мм рт.ст.[1] | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 558-13-4 | ||
| PubChem | 11205 | ||
| Рег. номер EINECS | 209-189-6 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| RTECS | FG4725000 | ||
| ChEBI | 47875 | ||
| Номер ООН | 2516 | ||
| ChemSpider | 10732 | ||
| Безопасность | |||
| Предельная концентрация | 0,2 мг/м³ | ||
| ЛД50 | 50-130 мг/кг (крысы, орально) | ||
| Токсичность | Класс опасности 2 | ||
| Пиктограммы СГС |
  |
||
| NFPA 704 | |||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Свойства
- Физические свойства
Тетрабромметан представляет собой бесцветное невоспламеняющееся твердое вещество с температурой плавления 90,1 ° С, которое находится в форме моноклинных кристаллов при комнатной температуре. Температура кипения составляет 189,5°С. Тетрабромметан практически нерастворим в воде и очень легко растворяется в неполярных растворителях, таких как хлороформ или толуол.
Из-за сферической формы молекулы CBr4 тетрабромметан имеет чрезвычайно высокую криоскопическую константу. Это означает, что вещества, растворенные в CBr4, вызывают значительное понижение температуры плавления. Поэтому он очень хорошо подходит в качестве растворителя для метода определения молекулярной массы по Раст. Криоскопическая константа составляет 80 К· кг· моль−1.
Тетрабромметан является полиморфным и встречается в двух модификациях (α- и β-модификации), которые превращаются друг в друга при 46,9 ° C.
Энергия связи с С-Br составляет 235 кДж· моль−1.
Благодаря высокосимметричной тетраэдрической структуре дипольный момент равен 0 Дебая . Критическая температура составляет 439°С (712 К) при критическом давлении 4,26 МПа. Согласно другому источнику, критическая температура составляет 724,8 К (451,65°С), а критическое давление составляет 96,3 бар, что соответствует 9,63 МПа.
- Химические свойства
Тетрабромметан значительно менее стабилен, чем два более легких тетрагалогенметана, тетрафторметан и тетрахлорметан. Он довольно легко отщепляет атом брома, поэтому его можно использовать в качестве мягкого бромирующего агента.
Применение
В сочетании с трифенилфосфином CBr4 используется в так называемой реакции Аппеля для превращения спиртов в алкилбромиды.
Благодаря высокой плотности в расплавленном состоянии тетрабромметан может использоваться в качестве тяжелой жидкости для разделения минералов.
Имеются также данные, что тетрабромид углерода, несмотря на возможную токсичность для человека, используется в медицине в качестве седативного средства.
Биологическое действие и безопасность
Тетрабромметан высокотоксичен. ЛД50 для крыс при оральном введении составляет 50-130 мг/кг.
Предельно допустимая концентрация тетрабромметана в воздухе рабочей зоны составляет 0,2 мг/м³ в соответствии с ГОСТ 12.1.005-76.
По ГОСТ 12.1.007-76 тетрабромид углерода относится к веществам 2-го класса опасности.
Литература
- Вендан Ченг, Хуан Шен, Донгшенг Ву, Сяодун Ли, Юцжао Лан, Фэйфей Ли, Шупинг Хуан, Хао Чжан, Яцзин Гун: электронное происхождение для усиленного нелинейного оптического отклика комплексов из тетраалкиламмонийгалогенида и тетрабромида углерода: электростатические потенциалы-доноры Dyads, в: Chemistry — A European Journal , 2006 , 12 (26), с. 6880-6887; doi: 10.1002 / chem.200501415.