Кофейная кислота
Кофейная кислота (3,4-диоксикоричная кислота) — ароматическое органическое соединение, двухатомный фенол, непредельная карбоновая кислота с формулой (HO)2C6H3CH=CHCOOH. Содержится во всех растениях, так как является промежуточным продуктом в биосинтезе лигнина.
| Кофейная кислота | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
3,4-диоксикоричная кислота |
| Традиционные названия | Кофейная кислота |
| Хим. формула | (HO)2C6H3CH=CHCOOH |
| Физические свойства | |
| Состояние | желтые моноклинные кристаллы |
| Молярная масса | 180,16 г/моль |
| Плотность | 1,478 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 195°C (с разл.), 213 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 331-39-5 |
| PubChem | 689043 |
| Рег. номер EINECS | 206-361-2 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | GD8950000 |
| ChEBI | 16433 |
| ChemSpider | 600426 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Получение
- Кипячением со щелочью кофедубильной кислоты, находящейся в кофе;
- Из протокатехового альдегида (HO)2C6H3—COH реакцией Перкина.
Свойства
Кофейная кислота представляет собой жёлтые моноклинные кристаллы[1], растворимые в воде и спирте, трудно растворимые в эфире.
Биологическая роль
Кофейная кислота содержится во всех растениях, так как является промежуточным продуктом в биосинтезе лигнина и других биологически активных веществ.
Применение
- Кофейная кислота, как показывают исследования, тормозит канцерогенез, хотя по другим данным, она проявляет возможные канцерогенные эффекты.
- Кофейная кислота также проявляет иммуномодулирующую и противовоспалительную активность.
Примечания
- Справочник химика / Редкол.: Никольский Б.П. и др.. — 3-е изд., испр. — Л.: Химия, 1971. — Т. 2. — 1168 с.
Литература
- Фенолы // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.