Конгидрин

Конгидрин — органическое вещество, ядовитый алкалоид, обнаруживаемый в небольших количествах в растениях болиголова пятнистого (Conium maculatum).

Конгидрин
Общие
Систематическое
наименование
2-α-гидроксипропил-пиперидин; (1R)-1-[(2S)-2-пиперидил]-1-пропанол
Хим. формула C8H17NO
Физические свойства
Молярная масса 143,23 г/моль
Термические свойства
Температура
  плавления 121 °C
  кипения 226 °C
Классификация
Рег. номер CAS 495-20-5
PubChem
Рег. номер EINECS 207-798-1
SMILES
InChI
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Выделение и свойства

Конгидрин и его изомер псевдоконгидрин встречаются исключительно в болиголове пятнистом (Conium maculatum) и главным образом в его цветках. Конгидрин, псевдоконгидрин, кониин и N-метилкониин синтезируются в растении, начиная с тетрамеризации 4четырёх C2-субъединиц в 3,5,7-триоксооктаноевую кислоту. После восстановления, трансаминирования и циклизации образуется γ-коницеин, из которого синтезируются все алкалоиды[1].

Токсикология

Симптомами отравления конгидрином или псевдоконгидрином являются конвульсивные спазмы и снижение температуры тела. Летальная доза для животных — 400 мкг/кг[2]. Для человека конгидрин менее токсичен, чем кониин.

См. также

Примечания

  1. Glotter, E., Zechmeister, L. : Fortschritte Der Chemie Organischer Naturstoffe, 1971, Springer Verlag, ISBN 3-211-81024-2.
  2. Structure et Activite Pharmacodyanmique des Medicaments du Systeme Nerveux Vegetatif, Bovet, D., and F. Bovet-Nitti, New York, S. Karger, S. 593, 1948.

Ссылки

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.