Конгидрин
Конгидрин — органическое вещество, ядовитый алкалоид, обнаруживаемый в небольших количествах в растениях болиголова пятнистого (Conium maculatum).
Конгидрин | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование |
2-α-гидроксипропил-пиперидин; (1R)-1-[(2S)-2-пиперидил]-1-пропанол |
Хим. формула | C8H17NO |
Физические свойства | |
Молярная масса | 143,23 г/моль |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | 121 °C |
• кипения | 226 °C |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 495-20-5 |
PubChem | 11744748 |
Рег. номер EINECS | 207-798-1 |
SMILES | |
InChI | |
ChemSpider | 9919452 |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. |
Выделение и свойства
Конгидрин и его изомер псевдоконгидрин встречаются исключительно в болиголове пятнистом (Conium maculatum) и главным образом в его цветках. Конгидрин, псевдоконгидрин, кониин и N-метилкониин синтезируются в растении, начиная с тетрамеризации 4четырёх C2-субъединиц в 3,5,7-триоксооктаноевую кислоту. После восстановления, трансаминирования и циклизации образуется γ-коницеин, из которого синтезируются все алкалоиды[1].
Токсикология
Симптомами отравления конгидрином или псевдоконгидрином являются конвульсивные спазмы и снижение температуры тела. Летальная доза для животных — 400 мкг/кг[2]. Для человека конгидрин менее токсичен, чем кониин.
См. также
Примечания
- Glotter, E., Zechmeister, L. : Fortschritte Der Chemie Organischer Naturstoffe, 1971, Springer Verlag, ISBN 3-211-81024-2.
- Structure et Activite Pharmacodyanmique des Medicaments du Systeme Nerveux Vegetatif, Bovet, D., and F. Bovet-Nitti, New York, S. Karger, S. 593, 1948.
Ссылки
- Конгидрин . Справочник химика 21. Дата обращения: 25 июля 2018.
- Coniine and the Hemlock Alkaloids . University of Bristol. Дата обращения: 24 июля 2018. (англ.)