N-Метилкониин
N-Метилкониин — органическое вещество, ядовитый алкалоид, обнаруживаемый в небольших количествах в растениях рода Болиголов (Conium).
| N-Метилкониин | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
1-метил-2-пропилпиперидин |
| Хим. формула | C9H19N |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 141,26 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • кипения | 173-174 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 458-88-8 |
| PubChem | 338921 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Выделение и свойства
Болиголов пятнистый (Conīum maculātum).
Существует два стереоизомера N-метилкониина: правовращающий D-(+) и левовращающий L-(+). D-(+)-стереоизомер выделяется в небольших количествах из растений болиголова,[1] и очищается методами, описанными Wolffenstein[2] и von Braun.[3] Представляет собой бесцветную маслянистую жидкость, похожую на кониин. L-(−)-Стереоизомер был получен в 1902 году Ahrens[4].
Химический синтез
N-Метил-D-кониин может быть синтезирован из кониина под действием метилсульфата калия по Passon[5]. Hess и Eichel показали, что смешение D-кониина с формальдергидом и муравьиной кислотой даёт образование активного N-метил-D-кониина[6].
Примечания
- Planta and Kekulé, Annalen, 1854, 89, 150.
- Ber., 1894, 27, 2615; 1895, 28, 302
- Ber., 1905, 38, 3108; 1917, 50, 1477.
- Ber., 1902, 35, 1330; cf. Löffler and Friedrich, ibid., 1909, 42, 107.
- Ber., 1891, 24, 1678.
- Ber., 1917, 50, 1386; 1919, 52, 1622; 1920, 53, 129.
Ссылки
- Метилкониин. Справочник химика 21. Дата обращения: 24 июля 2018.
- Coniine and the Hemlock Alkaloids. University of Bristol. Дата обращения: 24 июля 2018. (англ.)
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.