Оловоорганические соединения
Оловооргани́ческие соедине́ния — элементоорганические соединения, в молекулах которых присутствует непосредственная химическая связь между атомами олова и углерода. Существуют оловоорганические соединения, в которых олово находится как в двухвалентном, так и четырёхвалентном состоянии.
Методы синтеза
- Алкилирование хлорида олова(II) алкиллитием:
- .
- Алкилирование тетрахлорида олова реактивом Гриньяра:
- , — органический радикал.
- Основной промышленный метод — через алюминийорганические соединения в присутствии диэтилового эфира:
- , — органический радикал.
- Алкилированием станнанов.
Типы
Основной тип оловоорганических соединений — , где — алкил, фенил, но это может быть атом галогена, атом водорода, остаток органической кислоты, или гидроксильная группа.
То же самое относится к органическим соединениям четырёхвалентного олова.
Физические свойства
Большинство соединений ряда тетраалкилолова и тетраарилолова — вязкие жидкости, высшие гомологи — твердые.
Физиологическое действие и биологическая роль
Короткоцепочечные соединения тетраалкилолова и тетраариловлова, как и станнаны, весьма ядовиты, вызывая раздражение дыхательных путей и кожи. Длинноцепочечные — вызывают раздражение только в высоких концентрациях.
Некоторые ферменты, например, гастрин содержат в активном центре олово.1
Химические свойства
Основными реакциями являются:
- Окисление:
- .
- Полимеризация или олигомеризация по двойной связи:
- .
- Полимеризация соединений двухвалентного олова:
- .
Применение
Триалкилхлоролово и трифенилхлоролово используются в качестве ядохимикатов, как и ацетат трифенилолова. Полистаннаны, полидиалкилолово, полимер оксида диалкилолова используются для сополимеризации со многими органическими веществами и получения ряда плёнкообразующих материалов, эпоксидных смол, лаков, красок, эмалей, прочих продуктов органического синтеза. Трибутилхлоролово многие годы использовалось как основной компонент покрытия корпусов морских судов для препятствования обрастанию водными организмами. В настоящее время его применение запрещено из-за большой токсичности для водных экосистем.
См. также
Литература
- Dietrich Klingmüller, Burkard Watermann (Hrsg.): TBT — Zinnorganische Verbindungen — eine wissenschaftliche Bestandsaufnahme. (PDF; 2,1 MB) Umweltbundesamt Berlin, März 2003, ISBN 0722-186X.
- Вишневский Л. Д. Под знаком углерода М.: «Просвещение» 1983.