Фосфиновые кислоты
Фосфи́новые кисло́ты — фосфорсодержащие органические соединения общей формулы R2P(=O)OH, формально являющиеся замещенными производными фосфиновой кислоты Н2P(=O)OH[1].
Соли и сложные эфиры фосфиновых кислот — фосфинаты.
Физические свойства
Почти все фосфиновые кислоты — кристаллы при нормальных условиях (исключением является, например, (СF3)2POOH). Низшие фосфиновые кислоты хорошо растворяются в воде, с увеличением молекулярной массы растворимость в воде снижается, зато возрастает растворимость в хлороформе, бензоле, нитрометане. Для алифатических и ароматических фосфиновых кислот значения рКа в H2O 2,3-3,5 (в 80%-ном этаноле ~4,4). Кислота (CF3)2POOH — одна из наиболее сильных (рКа<1).
В спектре ЯМР 31P химические сдвиги для фосфиновых кислот находятся в области 22-75 м.д., полоса поглощения в ИК спектре связи P=O в области 1140—1210 см−1.
Химические свойства
Основные реакции:
- Образование ангидридов при 400°С:
- ::
- Образование эфиров при действии катализатора:
- Разрыв связей P—С при действии растворов щелочей.
- Восстановление до фосфинов:
Применение
Используются в лабораторной практике и органическом синтезе. Также используют соль фосфиновой кислоты в средствах[2] удаления накипи.
См. также
Примечания
- phosphinic acids // IUPAC Gold Book
- Универсальная жидкость для удаления накипи Delonghi ECODECALK . AutoCoffee.ru. Дата обращения: 1 декабря 2018.
Ссылки
- [www.xumuk.ru/encyklopedia/2/4835.html Фосфиновые кислоты // БХЭ]