Стеариновая кислота

Стеариновая кислота (октадекановая кислота) — одноосновная карбоновая кислота алифатического ряда, соответствующая формуле С17Н35COOH (также можно встретить запись в виде молекулярной формулы (брутто-формулы) C18H36O2 или другие варианты рациональной формулы — CH3(CH2)16COOH или C17H35CO2H). Белые кристаллы, нерастворимые в воде и растворимые в диэтиловом эфире. Стеариновая кислота была открыта в свином сале в 1816 году французским химиком Шеврелем.

Запрос «Стеарат» перенаправляется сюда. На эту тему нужно создать отдельную статью.
Стеариновая кислота

Общие
Хим. формула C18H36O2
Рац. формула С17Н35COOH
Физические свойства
Молярная масса 284,48 г/моль
Плотность 0,94 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 69,6 °C
 • кипения 376,1 °C
Классификация
Рег. номер CAS 57-11-4
PubChem 5281
Рег. номер EINECS 200-313-4
SMILES
InChI
ChEBI 28842
ChemSpider 5091
Безопасность
NFPA 704
1
1
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Физические свойства

Химически чистая стеариновая кислота имеет вид бесцветных кристаллов. Стеариновая кислота нерастворима в воде, но растворима в эфире. Не имеет запаха.

Химические свойства

Реагирует со щелочами (с образованием стеаратов):

C17H35COOH + NaOH → C17H35COONa + H2O

Получение

Стеариновую кислоту получают гидрированием олеиновой кислоты:

C17H33COOH + H2 → C17H35COOH

Стеариновую кислоту также получают синтетическим путём — окислением насыщенных углеводородов соединениями марганца[1].

Биологическое значение

Стеариновая кислота — одна из наиболее распространённых в природе жирных кислот, входящая в виде глицеридов в состав липидов, прежде всего триглицеридов жиров животного происхождения, последние выполняют функцию энергетического депо. Содержание стеариновой кислоты в животных жирах максимально в бараньем жире (до ~30 %), в растительных маслах — до 10 % (пальмовое масло).

Синтезируется в организме из пальмитиновой кислоты под действием ферментов — элонгаз, отвечающих за удлинение алифатической цепи жирных кислот.

Производство

Основным промышленным способом получения стеариновой кислоты является извлечение её из стеарина — продукта гидролиза жиров при производстве мыла. Хотя стеариновую кислоту можно добывать и из растительных жиров, обычно для её производства используется жир животных.

Промышленное значение и применение

Широко используется в косметической промышленности: стеарат натрия является одним из основных компонентов мыла, сама стеариновая кислота входит в состав многих косметических средств. Применяется в производстве свечей и как мягчитель в производстве резины. Стеараты натрия, калия, лития, кальция, свинца используются как компоненты пластичных смазок (см. литиевые смазки, солидол). В фармацевтической промышленности стеарат магния применяется в качестве наполнителя.

Примечания
  1. А. Е. Темирбулатова, Н. Н. Нурахметов, Р. Н. Жумадилова, С. К. Алимжанова. Перевод А.Тусупбековой. Учебник для 11 классов естественно-математического направления общеобразовательных школ. — Алматы: «Мектеп», 2011


This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.