Масляная кислота

Ма́сляная кислота́ (бута́новая кислота́, химическая формула — C4H8O2 или C3H7COOH) — cлабая химическая органическая кислота, относящаяся к классу предельных карбоновых кислот.

Масляная кислота
Общие
Систематическое
наименование		 Бутановая кислота
Традиционные названия Масляная кислота
Хим. формула C4H8O2
Рац. формула СH3(CH2)2СООН
Физические свойства
Состояние Жидкость
Молярная масса 88,1051 г/моль
Плотность 0,9563 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления −5 °C
 • кипения 163 °C
Давление пара 0,9 hPa
Классификация
Рег. номер CAS 107-92-6
PubChem 264
Рег. номер EINECS 203-532-3
SMILES
InChI
RTECS ES5425000
ChEBI 30772
Номер ООН 2820
ChemSpider 259
Безопасность
Токсичность Является главным ингибирующим нейромедиатором в центральной нервной системе, действующей на три типа молекулярных рецепторов - ионотропные ГАМК(А) и ГАМК(С) и метаботропные ГАМК(В).
NFPA 704
2
3
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

При стандартных условиях, масляная кислота — это одноосновная карбоновая кислота, представляющая собой бесцветную едкую жидкость с резким запахом прогорклого масла.

Соли и сложные эфиры масляной кислоты называются бутира́тами.

Физические свойства

Масляная кислота — это бесцветная жидкость с резким запахом прогорклого масла, которая имеет в своей структуре одну карбоксильную группу и относится к одноосновным короткоцепочечным насыщенным жирным кислотам (англ. SCFA).

Не является основным компонентом сливочного масла, которое получают взбиванием сливок.[уточнить]

Получение

Масляная кислота и её эфиры в небольших количествах содержатся в сливочном масле и нефти. Масляная кислота используется в производстве ацетобутиратов целлюлозы, пищевых и кормовых добавок. В последнее время её соли широко применяются в качестве эффективных кормовых добавок в животноводстве и птицеводстве (сама кислота для этих целей нестабильна). Бутаналь - альдегид бутанола и масляной кислоты.

Масляная кислота — одна из самых важных низкомолекулярных кислот, которые синтезируются природным образом в кишечнике. Она является основным энергетическим материалом для эпителиоцитов и поддерживает кишечный гомеостаз. Также доказана корреляционная связь между дефицитом низкомолекулярных кислот и частотой развития и обострения заболеваний толстого кишечника (язвенный колит, злокачественные новообразования и др.). Масляная кислота проявляет противораковое и противовоспалительное действие, влияет на аппетит, предупреждает развитие окислительного стресса [1]

Применение в животноводстве

Положительные биологические факторы применения в животноводстве солей масляной кислоты:

  1. Улучшает общее состояние и рост ворсинок кишечника[2][3][4][уточнить][5][уточнить][6][уточнить]
  2. Содействует перевариванию пищи и всасыванию питательных веществ.[7][8][уточнить][9][уточнить][10][уточнить][5][уточнить]
  3. Стабилизирует и увеличивает иммунологическую функцию.[11][12][уточнить][13][уточнить][14][уточнить]
  4. Поддерживает микроэкологический баланс.[15][уточнить][16][уточнить]
  5. Безопасная альтернатива антибиотикам[17]
  6. Контролирует и снижает негативное воздействие вирусов и болезнетворных бактерий (E. coli, Salmonella spp., Clostridium perfringens spp. и др.)[17]

Экономическая эффективность применения бутирата кальция или натрия производителями свинины и птицы:

  1. Здоровые свиноматки и несушки. Увеличение продуктивного срока жизни.
  2. Здоровое потомство. Малый процент диареи. Малый процент смертности.
  3. Увеличение ежедневного привеса потомства.
  4. Снижение коэффициента конверсии (расход корма на кг привеса).

Рекомендации по использованию в животноводстве и птицеводстве:

  1. В связи с летучестью, масляная кислота не используется в чистом виде. Зачастую используется, как готовый премикс в жировой или масляной оболочке при кормлении птицы, свиней, КРС, рыб и водоплавающих животных; покрытие такого продукта-премикса, по сути, является тоже действующим питательным веществом для животного;
  2. Использование качественного бутирата кальция или натрия (обязательное наличие международных сертификатов (GMP+, FAMI-QS, ISO9001);
  3. Использование бутирата кальция или натрия в специальных микрокапсулах или гранулах, содержащих жиры (пальмовое или другое растительное масло), увеличивает эффективность применения, экономит средства, используемые на корм и кормовые добавки. Цель по использованию бутирата кальция или натрия — доставить как можно большее применяемое количество масляной кислоты в кишечник, минуя активную среду ротовой полости и желудка, а также снабжение организма животных дополнительными жирами. Покрытие (иногда — двойное) микрокапсул не должно растворяться в желудке; оптимально, если и покрытие и сама масляная кислота растворяются и всасываются непосредственно в кишечнике.

Биологическая роль

При попадании бутирата кальция или натрия в кишечник масляная кислота высвобождается и попадает во внутриклеточное пространство кишечных клеток — энтероцитов, затем происходит процесс её окисления и генерирование кетона, CO2 и АТФ. Выделяющийся диоксид углерода уменьшает величину pH в желудочно-кишечном тракте. За счёт создания кислой среды обеспечиваются неблагоприятные условия для существования и развития условно-патогенной микрофлоры. При поступлении в нижнюю часть пищеварительного тракта бутират ограничивает колонизацию кишечника такими бактериями как E.coli, Salmonella spp., Clostridium perfringens spp. и другими путём ингибирования гена, ответственного за инокуляцию бактерий в эпителиальные клетки. После этого клетка стимулирует насос для вывода и ликвидации ионов H+ и Na+.

Примечания
  1. Ерофеев Н. П., Радченко В. Г., Селиверстов П. В. Клиническая физиология толстой кишки. Механизмы действия короткоцепочечных жирных кислот в норме и при патологии. СПб, 2012.
  2. Gálfi P., Bokori J. Feeding trial in pigs with a diet containing sodium n-butyrate (англ.) // Acta Vet. Hung.. — 1990. — Vol. 38 (1-2). — P. 3-17. — PMID 2100936.
  3. Biagi G., Piva A., Moschini M., Vezzali E., Roth F.X. Performance, intestinal microflora, and wall morphology of weanling pigs fed sodium butyrate (англ.) // J. Anim. Sci.. — 2007. — P. 1184-1191. — PMID 17296766.
  4. Luo Haixiang et al, 2006[уточнить]
  5. Hu et al, 2007[уточнить]
  6. Breuer R.I. et al, 2000[уточнить]
  7. Noy Y., Sklan D. Yolk and exogenous feed utilization in the posthatch chick (англ.) // Poult. Sci.. — 2001. — Vol. 80 (10). — P. 1490-1495. — doi:10.1093/ps/80.10.1490. — PMID 11599709.
  8. Pinchasov et al, 1989[уточнить]
  9. Nollet et al, 2005[уточнить]
  10. Li Kainian, 2006[уточнить]
  11. Manzanilla E.G., Nofrarías M., Anguita M., Castillo M., Perez J.F., Martín-Orúe S.M., Kamel C., Gasa J. Effects of butyrate, avilamycin, and a plant extract combination on the intestinal equilibrium of early-weaned pigs (англ.) // J. Anim. Sci.. — 2006. — Vol. 84 (10). — P. 2743-2751. — PMID 16971576.
  12. Scheppach et al, 1996[уточнить]
  13. Claus et al, 2006[уточнить]
  14. Sauer et al, 2007[уточнить]
  15. Meng et al, 1998[уточнить]
  16. Floeh et al, 2001[уточнить]
  17. Fernández-Rubio C., Ordóñez C., Abad-González J., Garcia-Gallego A., Honrubia M.P., Mallo J.J., Balaña-Fouce R.  (англ.) // Poult. Sci.. — 2009. — Vol. 88 (5). — P. 943-948. — doi:10.3382/ps.2008-00484. — PMID 19359681.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.