Пальмитиновая кислота

Пальмити́новая кислота́ (гексадека́новая кислота́, химическая формула — C16H32O2 или C15H31COOH) — cлабая химическая органическая кислота, относящаяся к классу высших предельных карбоновых кислот.

Пальмитиновая кислота

Общие
Систематическое
наименование		 Гексадекановая кислота
Традиционные названия Пальмитиновая кислота
Хим. формула C16H32O2
Рац. формула CH3(CH2)14COOH
Физические свойства
Состояние Твёрдое
Молярная масса 256,43 г/моль
Плотность 0,8414 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 62,9 °C
 • кипения 351—352 °C, 105 (0,01 мм рт. ст.) °С
167 (1 мм рт. ст.) °C
 • вспышки 192 °C
Мол. теплоёмк. 460,7 Дж/(моль·К)
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 0,0007 (20 °C)
 • в этаноле 2600 (7,2 °C)
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4219
Классификация
Рег. номер CAS 57-10-3
PubChem 985
Рег. номер EINECS 200-312-9
SMILES
InChI
ChEBI 15756
ChemSpider 960
Безопасность
ЛД50 1,3 г/кг (крысы, перорально),
2,5 г/кг (кролики, накожно)
Краткие характер. опасности (H)
H319
Меры предостор. (P)
P305+P351+P338
Сигнальное слово осторожно
Пиктограммы СГС
NFPA 704
1
1
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

При стандартных условиях, пальмитиновая кислота — это бесцветное кристаллическое вещество. Наиболее распространённая в природе жирная кислота.

Соли и эфиры пальмитиновой кислоты называются пальмита́дами.

Нахождение в природе

Пальмитиновая кислота входит в состав глицеридов большинства животных жиров и растительных масел, например: масло из косточек пекуи (48,4 %), пальмовое масло (40—50 %), молочный жир (22—39 %), масло из мякоти плодов пекуи (41,2 %), масло чёрного кофе (34,5 %), свиное сало — 30 %, масло баобаба (25,4 %), масло абрикосовой косточки (3—7 %). В животных организмах пальмитиновая кислота — конечный продукт синтеза жирных кислот из ацетил-КоА.

Получение

Методы получения пальмитиновой кислоты:

С16H33ОH + О2 = C15H31COOH + H2О

СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН + Н2О + О = C15H31COOH + СН3COOH (уксусная кислота)

CH3(CH2)15-CO-CH3 + 3О = C15H31COOH + СН3COOH (уксусная кислота)

  • Синтезирование методом цианистых соединений из йодюра пентадецилового спирта (Паникс):

C15H31J + KCN = KJ + C15H31-CN; C15H31-CN + 2Н2О = C15H31COOH + NН3

Применение

Пальмитиновую кислоту используют в производстве стеарина (смесь со стеариновой кислотой), напалма, моющих и косметических средств, смазочных масел и пластификаторов.

См. также
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.