Валериановая кислота

Валериа́новая кислота́ (пента́новая кислота́, химическая формула — С5Н10О2 или С4Н9СООН) — cлабая химическая органическая кислота, относящаяся к классу предельных карбоновых кислот.

Валериановая кислота
Общие
Систематическое
наименование		 Пентановая кислота
Традиционные названия Валериановая кислота
Хим. формула С5Н10О2
Рац. формула СH3(CH2)3СООН
Физические свойства
Состояние Жидкость
Молярная масса 102,13 г/моль
Плотность 0,94 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления −32 °C
 • кипения 184—187 °C
 • вспышки 86 °C
Давление пара 0,25 hPa
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 4,82
Растворимость
 • в воде 4,97 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 109-52-4
PubChem 7991
Рег. номер EINECS 203-677-2
SMILES
InChI
RTECS YV6100000
ChEBI 17418
ChemSpider 7701
Безопасность
ЛД50 600 мг/кг
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

При стандартных условиях, валериановая кислота — это одноосновная карбоновая кислота, представляющая собой бесцветную жидкость с неприятным запахом.

Соли и сложные эфиры валериановой кислоты называют валера́тами.

Нахождение в природе

Валериановая кислота содержится в корневище и корнях валерианы.

Изомерия

Валериановая кислота имеет 4 изомера:

  • н-пентановая кислота: СН3-СН2-СН2-СН2-COOH
  • 3-метилбутановая кислота: СН3-CH(СН3)-СН2-СООН
  • 2-метилбутановая кислота: СН3-СН2-CH(СН3)-СООН
  • 2,2-диметилпропановая кислота: СН3-С(СН3)2-СООН

и 4 изомера межклассовой изомерии:

  • метиловый эфир масляной кислоты: CH3-CH2-CH2-COO-CH3
  • этиловый эфир пропионовой кислоты: CH3-CH2-COO-CH2-CH3
  • пропиловый эфир уксусной кислоты: CH3-COO-CH2-CH2-CH3
  • бутиловый эфир муравьиной кислоты: HCOO-CH2-CH2-CH2-CH3

Среди изомеров валериановой кислоты наибольшее значение имеет 3-метилбутановая кислота (изовалериановая кислота) СН3-CH(СН3)-СН2-СООН, которую получают из валерианового корня или синтетически. Она применяется для синтеза лекарственных веществ: валидола, бромурала и др., а также для химического синтеза рацематов аминокислоты валина. В пищевой промышленности используют изоамиловый эфир изовалериановой кислоты (яблочная эссенция), также используется этиловый и пентиловый эфир валерьяновой кислоты.

Физические свойства

Валериановая кислота — это бесцветная жидкость с неприятным запахом.

Получение

CН3-СН2-СН2-СН2-СОН+2Сu(OH)2=С4Н9COOH + Cu2O+2H2O (пентановая кислота (валериановая)+оксид меди 1)

Применение
  • Содержится в седативных лекарственных препаратах при повышенной нервной возбудимости, бессоннице, сердечных неврозах, спазмах кровеносных сосудов, гипертонии, мигрени, истерии, спазмах органов ЖКТ, почечной и печёночной коликах

Безопасность

Обладает запахом рвоты и вызывает рвотный рефлекс у человека. При попадании на кожу или слизистые оболочки может вызвать ожоги. Валериановая кислота имеет низкое давление пара при нормальных условиях и не угрожает дыхательным путям. Она может быть опасна водной фауне и флоре, поэтому при сливании должна быть сильно разбавлена.

См. также
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.