Изовалериановая кислота
Изовалериа́новая кислота́ (3-метилбутановая кислота), СН3-CH(СН3)-СН2-СООН — одноосновная предельная разветвлённая карбоновая кислота, один из изомеров валериановой кислоты. Соли и эфиры называются изовалератами.
| Изовалериановая кислота | |
|---|---|
 | |
| Систематическое название | 3-метилбутановая кислота |
| Другие названия | 3-метилмасляная кислота, 1-изобутанкарбоновая кислота, изопропилуксусная кислота |
| Химическая формула | CH3-CH(CH3)-CH2-COOH |
| Эмпирическая формула | C5H10O2 |
| Внешний вид | бесцветная жидкость |
| Свойства | |
| Молярная масса | 102,13 г/моль |
| Температура плавления | −29,3°C |
| Температура кипения | 176,50°C |
| Плотность | 0,9286 г/см3 г/см³ |
| Показатель преломления | 1,40331 |
| Растворимость в воде | < 4,3 > г/100 мл |
| Токсикологические данные | |
| LD50 | 1037±93 мг/кг (крысы); 1375±176 мг/кг (мыши) |
| Классификация | |
| Регистрационный номер CAS | 503-74-2 |
| Регистрационный номер EINECS | 207-975-3 |
| PubChem | 10430 |
| ChEBI | 28484 |
| Код SMILES | C(CC(O)=O)(C)C |
| Безопасность | |
| NFPA 704 | |
| Где это не указано, данные приведены при стандартных условиях (25 °C, 100 кПа). | |
Свойства
Бесцветная жидкость с неприятным запахом («потных стоп»), ограниченно растворима в воде, растворима в этиловом спирте, диэтиловом эфире, хлороформе.
Распространение
Содержится в корневищах валерианы лекарственной в свободном виде, в составе борнилизовалерианата, в виде валепотриатов — негликозидных иридоидных соединений со сложноэфирной связью. Также обнаружена в чайном дереве, хмеле, эфирных маслах ряда цитрусовых и др.
В числе других коротких карбоновых кислот (летучих кислот) вырабатывается анаэробными бактериями (Propionibacterium) в ходе реакций брожения белкового субстрата[1], обусловливая запах пота (точнее, потных стоп или несвежих носков), некоторых сортов сыра.
Получение
У бактерий биосинтез происходит из лейцина путём его дезаминирования с образованием кетокислоты и её последующим окислительным декарбоксилированием[2].
Получают экстракцией из корневищ с корнями валерианы лекарственной.
Химический синтез возможен: окислением изоамилового спирта (перманганатом калия, дихроматом калия с серной кислотой, воздухом в присутствии катализаторов, электрохимическим методом и др.); из малонового эфира; из бромистого изобутила с использованием металлического магния[3].
Применение
Используется для получения лекарственных препаратов седативного действия — валидола (раствор ментола в ментиловом эфире изовалериановой кислоты), бромурала (бромизовалериановая кислота), валокордина, валосердина, корвалола (содержат этиловый эфир α-бромизовалериановой кислоты)[4].
Многие сложные эфиры изовалериановой кислоты обладают фруктовыми запахами и используются как ароматизаторы в пищевой и парфюмерной промышленности[5]. Этиловый эфир имеет фруктово-винный запах, при разбавлении яблочный, изоамиловый — спелых яблок, гексиловый — недозрелых фруктов или табачных листьев, бензиловый — фруктово-цветочный, фенилэтиловый — фруктовый с нотой розы.
Примечания
Литература
- Белобородова Н. В., Белобородов С. М. Метаболиты анаэробных бактерий (летучие жирные кислоты) и реактивность макроорганизма // Антибиотики и химиотерапия : журнал. — 2000. — № 2. — С. 28—36.
- Войткевич С. А. 865 душистых веществ для парфюмерии и бытовой химии. — М.: Пищевая промышленность, 1994. — 594 с.
- Голодников Г. В., Мандельштам Т. В. Практикум по органическому синтезу / Под ред. проф. К. А. Оглоблина. — Л.: Изд-во Ленинградского ун-та, 1976. — С. 326—327. — 376 с.
- Племенков В. В. Химия изопреноидов. Глава 4. Гемитерпены // Химия растительного сырья : журнал. — 2005. — № 4. — С. 93—103.
- Пронченко Г. Е. Лекарственные растительные средства / Под ред. акад. РАМН, проф. А. П. Арзамасцева, проф. И. А. Самылиной. — М.: ГЭОТАР-МЕД, 2002. — 288 с.