Малоновая кислота

Малоновая кислота
Малоновая кислота
Общие
Систематическое; наименование	Пропандиовая кислота
Хим. формула
Физические свойства
Молярная масса	104,0606 г/моль
Плотность	1,619 г/см³
Термические свойства
	Температура
• плавления	135,6 °C
• разложения	140—160 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты	(I)1,38; (II) 5,68
	Растворимость
• в воде	73,5 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	141-82-2
PubChem	867
Рег. номер EINECS	205-503-0
SMILES	C(C(=O)O)C(=O)O
InChI	InChI=1S/C3H4O4/c4-2(5)1-3(6)7/h1H2,(H,4,5)(H,6,7) OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	30794
ChemSpider	844
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Мало́новая кислота́ (пропандиóвая, метандикарбóновая кислота), химическая формула ${\ce {HOOC-CH2-COOH}}$ , двухосновная предельная карбоновая кислота.

Обладает всеми химическими свойствами характерными для карбоновых кислот.

Соли и сложные эфиры малоновой кислоты называются малонатами.

Содержится во многих растениях, например, содержится в виде малоната кальция в соке сахарной свёклы.

Название кислоты происходит от греческого слова μαλον (малон) — «яблоко».

Физические и химические свойства

Малоновая кислота хорошо растворима в воде и этаноле, а также в пиридине и диэтиловом эфире. В бензоле малоновая кислота не растворяется.

Соли щелочных металлов малоновой кислоты хорошо растворяются в воде, в отличие от малонатов свинца и бария.

Малоновая кислота образует два ряда производных по карбоксильным группам (кислых и полных): сложные эфиры, нитрилы, амиды, хлорангидриды. Например, в зависимости от условий проведения реакции при действии на малоновую кислоту тионилхлорида ${\ce {SOCl2}}$ образуется полный хлорангидрид ${\ce {ClCOCH2COCl}}$ или полухлорангидрид ${\ce {ClCOCH2COOH}}$ .

При нагревании кислоты выше температуры плавления или нагревания её водного раствора выше 70 °C малоновая кислота легко декарбоксилируется с образованием уксусной кислоты. Декарбоксилированию подвергаются также замещённые малоновые кислоты, которые превращаются в монокарбоновые кислоты:

{\ce {RCH(COOH)2 -> RCH2COOH + CO2}}

.

При нагревании с оксидом фосфора(V) малоновая кислота образует недооксид углерода ${\ce {C3O2}}$ . Под действием брома переходит в броммалоновую или диброммалоновую кислоту; при действии азотистой кислоты ( ${\ce {HNO2}}$ окисляется до мезоксалевой кислоты ${\ce {OC(COOH)2}}$ .

Малоновая кислота и её сложные моноэфиры вступают в реакции Манниха, Кнёвенагеля:

{\ce {C2H5OOCCH2COOH + CH2O + HN(CH3)2 -> C2H5OOC(CH2)2N(CH3)2}}

;

{\ce {CH2(COOH)2 + RCHO -> RCH(OH)CH(COOH)2 + RCH=C(COOH)2 -> RCH=CHCOOH}}

.

Получение

Промышленный способ синтеза малоновой кислоты заключается в гидролизе циануксусной кислоты, получаемой из монохлоруксусной кислоты.

Синтез малоновой кислоты из хлоруксусной кислоты через промежуточное вещество — циануксусную кислоту

Применение

Малоновая кислота используется в синтезе непредельных кислот, флавонов, аминокислот, барбитуратов, витаминов B₁ и B₆.

Биохимия

Кальциевая соль малоновой кислоты в больших количествах содержится в корнеплодах свеклы в форме белых кристаллов. Малоновая кислота представляет собой классический пример конкурентного ингибитора — связывается с сукцинатдегидрогеназой в комплексе II ЭТЦ.

Литература

Кнунянц И. Л. и др. т. 2 Даффа — Меди // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — 671 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-035-5.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

Словари и энциклопедии	Большая каталанская Большая каталанская Большая норвежская Брокгауза и Ефрона Britannica (онлайн)
В библиографических каталогах	BNE: XX535099 BNF: 151062439 GND: 4168727-9 LCCN: sh91001156