Флавоноиды

Флавоноиды — крупнейший класс растительных полифенолов. С химической точки зрения, флавоноиды представляют собой гидроксипроизводные флавона (собственно флавоноиды), 2,3-дигидрофлавона (флаваноны) изофлавона (изофлавоноиды), 4-фенилкумарина (неофлавоноиды). Также флавоны с восстановленной карбонильной группой (флавонолы)[1]. Зачастую к флавоноидам относят и другие соединения С6-С3-С6 ряда, в которых имеются два бензольных ядра, соединённых друг с другом трёхуглеродным фрагментом — халконы, дигидрохалконы и ауроны[2].

История

Флавоноиды известны как растительные пигменты более столетия. Однако первая работа, посвящённая возможной биологической роли флавоноидов для человека, была опубликована лауреатом Нобелевской премии по физиологии или медицине Альбертом де Сент-Дьёрди в 1936 году. Он сообщил, что флавоноид, выделенный из венгерского красного перца, вероятно, способствует укреплению ломких стенок кровеносных сосудов. Он предположил, что это соединение относится к витаминам, и предложил для него название «витамин P»[3]. Название «витамин P» употреблялось для обозначения ряда флавоноидов до 1950-х годов,[4] в более поздний период было предложено название биофлавоноиды[5][6].

Новая волна интереса к флавоноидам началась в 1990-х годах. Она связана с открытием антиоксидантных свойств флавоноидов и их способности нейтрализовать свободные радикалы[7].

Классификация
  • Флавон
  • Изофлавон
  • 4-Фенилкумарин
  • Аурон

Среди флавоноидов есть как водорастворимые, так и липофильные соединения, окрашенные преимущественно в жёлтый, оранжевый и красный цвета. Некоторые классы флавоноидов — антоцианины и ауроны — являются растительными пигментами, обуславливающими окраску цветов и плодов растений. Известно более 6500 флавоноидов. Общепринятая классификация флавоноидов предусматривает их деление на 10 основных классов, исходя из степени окисленности трехуглеродного фрагмента:

Флавоноиды в природе

Флавоноиды играют важную роль в растительном метаболизме и очень широко распространены в высших растениях. Многие флавоноиды — пигменты, придающие разнообразную окраску растительным тканям. Так, антоцианы определяют красную, синюю, фиолетовую окраску цветов, а флавоны, флавонолы, ауроны, халконы — жёлтую и оранжевую.

Флавоноиды объединены общностью путей биосинтеза в растениях.

  • Кольцо В (см. рисунок) и примыкающий к нему трёхуглеродный фрагмент (атомы С-2, С-3 и С-4) синтезируются из шикимовой кислоты и фосфоенолпировиноградной кислоты с промежуточным образованием через фенилаланин коричной кислоты.
  • Кольцо А синтезируется из трёх активированных молекул малоновой кислоты.

Они принимают участие в фотосинтезе, образовании лигнина и суберина, в качестве защитных агентов в патогенезе растений, вовлечены в регуляцию процессов прорастания семян, а также пролиферации и отмирания (путём апоптоза) клеток удлиняющихся растущих частей растений. Их многообразие объясняется тем, что в растениях большинство из них присутствует в виде соединений с сахарами — гликозидов. Сахарные остатки могут быть представлены моносахаридами — глюкозой, галактозой, ксилозой и др., а также различными ди-, три- и тетрасахаридами. К сахарным остаткам нередко присоединены молекулы оксикоричных и оксибензойных кислот.

Катехины и лейкоантоцианы бесцветны. Они являются родоначальниками конденсированных дубильных веществ.

Пищевые источники растительных флавоноидов

Флавоноиды широко распространены в еде и напитках растительного происхождения, их много в цедре цитрусовых, луке, зелёном чае, красных винах, пиве тёмных сортов, облепихе, тунбергии и чёрном шоколаде (70 % какао и выше). Из флавонов и флавонолов чаще всего в пищевых продуктах встречается кверцетин, также распространены кемпферол, мирицетин, апигенин и лютеолин[7].

Содержание флавоноидов в растениях зависит от многих факторов, включая генетические особенности, условия произрастания, степень зрелости и способ хранения, что затрудняет определение норм пищевого потребления флавоноидов[7]. Кроме того, среди учёных нет согласия относительно правильного способа измерения концентрации флавоноидов в пищевых продуктах. Согласно двум исследованиям, проведённым в Дании и Нидерландах, дневное потребление флавонов и флавонолов в этих странах составляет около 23—28 миллиграммов.

Из отходов производства вин и соков (виноградные выжимки) получают дешёвые и эффективные биоконцентраты флавоноидов.

Зелёный чай

Полифенолы зелёного чая — мощный антиоксидант, и один из лучших, наряду с витамином C и Е. По мере нарастания степени ферментации чая (жёлтый — красный — чёрный чай) растёт его аромат, но снижается антиоксидантная активность. Зелёный чай богат кверцетином и кемпферолом.

Биодоступность

Ранее господствовало убеждение, что биодоступность флавоноидов из растительной пищи крайне мала: считалось, что в кишечнике всасываются только флавоноиды в свободной форме (без остатка сахара), которые в природе встречаются относительно редко. Однако последующие исследования на примере отдельных флавоноидов показали, что их биодоступность зависит от источника и намного выше, чем предполагали ранее. Так, глюкозиды (из лука) и рутинозид (из чая) кверцетина абсорбируются в кишечнике намного лучше, чем чистый кверцетин (агликон). При сравнении красного вина, чёрного чая, лука и яблок было показано, что лук является наилучшим пищевым источником кверцетина[7].

Биологическая функция
  • Естественные функции флавоноидов мало изучены. Предполагалось, что благодаря способности поглощать ультрафиолетовое излучение (330—350 нм) и часть видимого света (520—560 нм) они защищают растительные ткани от избыточной радиации.
  • Окраска цветочных лепестков помогает насекомым находить нужные растения и тем самым способствовать опылению.
  • Флавоноиды являются фактором устойчивости растений к поражению некоторыми патогенными грибами.

Животные не способны синтезировать соединения флавоноидной группы, а флавоны, присутствующие в крыльях некоторых бабочек, попадают в их организм с пищей. В настоящее время считается, что флавоноиды (наряду с другими растительными фенолами) являются незаменимыми компонентами пищи человека и других млекопитающих. В организме млекопитающих флавоноиды способны изменять активность многих ферментов обмена веществ[8].

Применение

Флавоноиды — природные красители, пищевые антиоксиданты, дубильные вещества. Ряд флавоноидов обладает антибактериальным (противомикробным) действием[9].

В качестве лекарственных средств применяются флавоноиды рутин и кверцетин, называемые P-витаминами. Они обладают способностью, особенно выраженной в сочетании с аскорбиновой кислотой, уменьшать проницаемость и ломкость капилляров, тормозят свёртывание крови и повышают эластичность эритроцитов[10].

См. также

Примечания
  1. flavonoids (isoflavonoids and neoflavonoids) // IUPAC Gold Book
  2. Флавоноиды // Кнунянц И. Л. и др. Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1990
  3. Rusznyak S. P., Szent-Gyorgyi A. Vitamin P: flavonols as vitamins // Nature. — 1936. — Т. 138. — С. 27.
  4. THE BIOLOGICAL ACTIVITY OF A FLAVONOID (VITAMIN «P») COMPOUND / J Clin Invest. 1951 Apr; 30(4): 395—400. doi: 10.1172/JCI102456
  5. STUDIES ON THE ANALYSIS FOR AND THE PREPARATION OF FLAVONOID GOMPOUNDS Архивная копия от 20 декабря 2016 на Wayback Machine, ORNL-1206, 1952 (англ.): «The term „vitamin P“ has been applied to flavonoids having this property; „bioflavonoid“ has been suggested as being more appropriate»
  6. https://www.sti.nasa.gov/thesvol2.pdf#page=217 Архивная копия от 20 декабря 2016 на Wayback Machine NASA Thesaurus. Volume 2. Rotated Term Display], НАСА, 2012, стр. 212: «Vitamin P — use bioflavonoid»
  7. Ross J. A , Kasum C. M. Dietary flavonoids: bioavailability, metabolic effects, and safety // Annu Rev Nutr. — 2002. — Т. 22. — С. 19—34. — PMID 12055336.
  8. Middleton E., Jr., Kandaswami C., Theoharides T.C. The Effects of Plant Flavonoids on Mammalian Cells:Implications for Inflammation, Heart Disease, and Cancer. Pharmacol. Rev. 2000. V.52, No.4. P.673-751 -> abstract: & Full Text: .
  9. Cowan M. M. Plant Products as Antimicrobial Agents. Clin. Microbiol. Rev. 1999. V.12, No.4. P.564-582. (Abstract).
  10. Машковский М. Д. Лекарственные средства. — 15-е изд. — М.: Новая Волна, 2005. — С. 629—630. — 1200 с. — ISBN 5-7864-0203-7.

Литература
  • Запрометов М. Н. Основы биохимии фенольных соединений, М., 1974.
  • Биохимия фенольных соединений / Под ред. Дж. Харборна М.: Мир, 1968.
  • Harborne J. В., Comparative biochemistry of the flavonoids, L. — N. Y., 1967.
  • The flavonoids, Eds Harborne J. B., Mabry T. J. and Mabry Н., L., 1975.
  • Balch, J. F., & Balch, P. A. (2000). Prescription for Nutritional Healing. New York: Avery, Penguin Putnam Inc.
  • Murray, M. T. (1996). Encyclopedia of Nutritional Supplements. Roseville: Prima Publishing.
  • Spedding, G., Ratty, A., Middleton, E. Jr. (1989). Inhibition of reverse transcriptases by flavonoids. Antiviral Res 12 (2), 99-110. PMID 2480745

Ссылки
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.