Кверцетин

Кверцети́н, или Кверцитин — природное биохимическое вещество группы флавоноидов. Название произошло от латинского названия дуба (лат. Quércus). Кверцетин относится к витаминным препаратам группы Р.

Кверцетин
Общие
Систематическое
наименование		 3,3',4',5,7 -​ пентагидроксифлавон
Традиционные названия Кверцетин
Хим. формула С15H10O7
Физические свойства
Состояние жёлтые кристаллы
Молярная масса 302,236 г/моль
Плотность 1,799 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 316 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в этанол 0,345 г/100 мл
 • в уксусная кислота 4,35 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 117-39-5
PubChem 5280343
Рег. номер EINECS 204-187-1
SMILES
InChI
ChEBI 16243
ChemSpider 4444051
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Входит в состав ряда биологически активных добавок (БАД) и препаратов, а также применяется в альтернативной (нетрадиционной) медицине.

Известно, что большинство агликонов флавоноидов и их гликозиды обладают мощным антиоксидантным эффектом[1].

Исследования на животных показали, что антиоксидантные свойства кверцетина обеспечивают защиту мозга, сердца и других тканей от повреждения, вызванного ишемией и реперфузией, токсинов и других факторов, ведущих к оксидативному стрессу[2].

Кверцетин помогает снизить риск развития хронических заболеваний сосудов, нормализует их проницаемость. Добавление кверцетина при артериальной гипертензии помогает снизить артериальное давление[3].

Обладая способностью угнетать активность 5-липоксигеназы(присоединяет гидропероксидную группу к 5-му углероду), кверцетин проявляет противовоспалительные свойства и синергизм с нестероидными противовоспалительными препаратами[4].

В данный момент появились рекомендации по ведению пациентов с Covid-19 (SARS-CoV-2)[5], которые рекомендуют добавлять в схему лечения кверцетин в дозировке 250-500 мг в день. Кверцетин является ионофором цинка и может использоваться совместно, вызывая увеличение концентрации цинка. Высокие внутриклеточные концентрации цинка ингибируют репликацию вирусов РНК типа, таких как SARS-CoV-2. Цинк делает это путем блокирования РНК-зависимой РНК-полимеразы (RdRp), основного фермента их многопротеинового комплекса репликации и транскрипции, который имеет решающее значение для копирования вирусной РНК[6].

Имеются публикации, указывающие на то, что кверцетин может активировать митохондриальный биогенез, что приводит к увеличению количества митохондрий в клетках мозга, подвергшегося черепно-мозговых травмам[7].

Кроме того есть исследования того, что кверцетин предотвращает дегенерацию спинного мозга, вызванную хроническим экситотоксическим стимулом, по сиртуин-1-зависимому механизму. Эти результаты свидетельствуют о том, что кверцетин оказывает свое благотворное влияние через механизм, опосредованный SIRT1, и, таким образом, SIRT1 играет важную роль в экситотоксической нейродегенерации, и, следовательно, его фармакологическая модуляция может предоставить возможности для терапии расстройств двигательных нейронов (Боковой амиотрофический склероз (ALS) и спинальную мышечную атрофию (SMA)).[8]https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5697078/[9]

В опытах на клеточных культурах было показано, что флавоноидный кверцетин является сильным антиоксидантом, который также обладает противовоспалительными свойствами. В экспериментах на живых организмах, по состоянию на 2008 год, были продемонстрированы только его антиокислительные и противовоспалительные эффекты. Отмечают, что эти два эффекта кверцетина более выражены, когда высоки базальные уровни окислительного повреждения или воспаления, соответственно. Это указывает на то, что добавление кверцетина в пищу более продуктивно для людей, страдающих от болезней, связанных с обоими процессами, например, такими, как гипертония и cаркоидоз[10].

Некоторые учёные считают, что сочетание кверцетина с противораковым препаратом дазатинибом даёт больший сенолитический эффект сравнительно с отдельным применением дазатиниба[11].

Согласно исследованию кверцетин проявил активность против вируса гепатита B.

Кверцетин испытывали на старых мышах. Лекарства давали двум группам мышей: в первой были 20-месячные мыши, во второй — в возрасте от 24 до 27 месяцев. Комбинация препаратов показала значительное замедление дегенеративных процессов у первой группы и улучшение различных показателей здоровья (таких как сила и выносливость), а у более старых мышей повысила продолжительность жизни после лечения примерно на 36 %[12].

Так же, согласно исследованию в 2015 году, кверцетин показал значительный эффект при лечении гриппа типа А(IAV).

Химические реакции
Некоторые гликозиды кверцетина. R — остаток молекулы сахара.

Образует разнообразные природные гликозиды. Известно 179 гликозидов кверцетина, некоторые из них играют важную биологическую роль, например, рутин[13]. Может реагировать с хинолонами.

Ингибирует ферменты (липоксигеназу), противовоспалительные медиаторы, выброс гистамина.

Нахождение в природе

Содержится в растениях (преимущественно красного, багрового цвета): в любистоке, каперсах, гречневой крупе, луке (особенно красном; в большем количестве — во внешних оболочках), яблоках, перце, чесноке, золотом усе, красном винограде, чае, цитрусовых, тёмной вишне, бруснике, томатах, брокколи, малине, чернике, клюкве, аронии, рябине, облепихе, водянике, плодах опунции, некоторых сортах мёда (эвкалиптовом, чайного дерева), орехах, цветной и кочанной капустах, красном вине, оливковом масле, желудях — в виде водорастворимого рутина. Содержится также в листьях аспалатуса линейного, из которых в ЮАР приготовляют чайный напиток ройбос.

Получают из природного сырья путём гидролиза.

Примечания
  1. Нейропротекторные свойства препаратов кверцетина | Журнал "Фармакологія та лікарська токсикологія". ru.ift.org.ua. Дата обращения: 6 ноября 2020.
  2. Gregory S. Kelly. Quercetin. Monograph // Alternative Medicine Review: A Journal of Clinical Therapeutic. — 2011-06. — Т. 16, вып. 2. — С. 172–194. — ISSN 1089-5159.
  3. Verena Brüll, Constanze Burak, Birgit Stoffel-Wagner, Siegfried Wolffram, Georg Nickenig. Effects of a quercetin-rich onion skin extract on 24 h ambulatory blood pressure and endothelial function in overweight-to-obese patients with (pre-)hypertension: a randomised double-blinded placebo-controlled cross-over trial // The British Journal of Nutrition. — 2015-10-28. — Т. 114, вып. 8. — С. 1263–1277. — ISSN 1475-2662. — doi:10.1017/S0007114515002950.
  4. Влияние кверцетина на кардиометаболические факторы риска | "Практична ангіологія". angiology.com.ua. Дата обращения: 6 ноября 2020.
  5. COVID Care for Clinicians - Eastern Virginia Medical School (EVMS), Norfolk, Hampton Roads. www.evms.edu. Дата обращения: 6 ноября 2020.
  6. Клинические исследование COVID-19: Quercetin, бромелайн, Цинк, Витамин C - Реестр клинических исследований - ICH GCP. ichgcp.net. Дата обращения: 6 ноября 2020.
  7. Xiang Li, Handong Wang, Yongyue Gao, Liwen Li, Chao Tang. Protective Effects of Quercetin on Mitochondrial Biogenesis in Experimental Traumatic Brain Injury via the Nrf2 Signaling Pathway // PloS One. — 2016. — Т. 11, вып. 10. — С. e0164237. — ISSN 1932-6203. — doi:10.1371/journal.pone.0164237.
  8. Quercetin prevents spinal motor neuron degeneration induced by chronic excitotoxic stimulus by a sirtuin 1-dependent mechanism | Translational Neurodegeneration | Full Text
  9. Кверцетин предотвращает дегенерацию спинного мозга. Национальная медицинская библиотека США Национальные институты здоровья.
  10. Agnes W. Boots, Guido R. M. M. Haenen, Aalt Bast. Health effects of quercetin: from antioxidant to nutraceutical // European Journal of Pharmacology. — 2008-05-13. — Т. 585, вып. 2—3. — С. 325—337. — ISSN 0014-2999. — doi:10.1016/j.ejphar.2008.03.008.
  11. Yi Zhu et al. The Achilles’ heel of senescent cells: from transcriptome to senolytic drugs. — 2015. — doi:10.1111/acel.12344.
  12. Сенолитики продлили мышам жизнь и улучшили ее качество. Элементы (август 2018). Дата обращения: 16 марта 2019.
  13. Bernhard Watzl, Gerhard Rechkemmer: Basiswissen aktualisiert: Flavonoide. In: Ernährungs-Umschau. Band 48, Nr. 12, 2001 (ernaehrungs-umschau.de).

Литература

Ссылки
  • Quercetin — Food and Drug Administration, 2007 (англ.)
  • QUERCETIN //IARC MONOGRAPHS VOLUME 73, 497—515 (англ.)
  • [www.xumuk.ru/encyklopedia/1954.html XuMuK.ru — Кверцетин]. — Химическая энциклопедия.
  • Quercetin — О веществах растений / phytochemicals.info (англ.)
  • Quercetin — Complementary and Alternative Medicine Guide — Медицинский центр университета Мэрилэнд, сайт об «Альтернативной медицине» (англ.)

https://translationalneurodegeneration.biomedcentral.com/articles/10.1186/s40035-017-0102-8

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.