Коричная кислота

Коричная кислота — (β-фенилакриловая кислота, бензилиденуксусная кислота) — , жирно-ароматическая ненасыщенная карбоновая кислота группы фенилпропаноидов, транс-изомер.

Коричная кислота
Общие
Систематическое
наименование
(E)-3-фенилпропеновая кислота
Традиционные названия Коричная кислота, β-фенилакриловая кислота
Хим. формула C9H8O2 / С6Н5CH=CHCOOH
Физические свойства
Состояние бесцветные кристаллы
Молярная масса 148.17 г/моль
Плотность 1.2475 г/см³
Термические свойства
Температура
  плавления 134 °C
  кипения 300 °C
  вспышки 110 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 4.44
Растворимость
  в воде 0.4 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 140-10-3
PubChem
Рег. номер EINECS 205-398-1
SMILES
InChI
ChEBI 35697
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
1
1
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Свойства

Трудно растворим в воде и легко в спирте и эфире.

Коричная кислота:

  • при быстром нагревании перегоняется при 300 °C — 304 °C с небольшим разложением;
  • при медленном распадается на углекислоту и стирол:

;

;

  • плавление с гидроксидом натрия ведет к образованию значительного количества бензола (вследствие распада бензойной соли);
  • при кипячении с серной кислотой (50 %) коричная кислота распадается отчасти на углекислоту и стирол, уплотняющийся далее в дистирол C16H16, отчасти же дает промежуточный продукт, так называемую дистиреновую кислоту — C17H16O2, которую можно рассматривать как продукт соединения коричной кислоты со стиролом:

.

;

  • та же кислота получается и при восстановлении коричной кислоты йодистым водородом;
  • с бромом коричная кислота легко соединяется, образуя дибромофенилпропионовую кислоту:

;

  • а при окислении очень разбавленным раствором марганцево-калиевой соли (в среднем растворе и при 0°) дает фенилглицериновую кислоту:

Нахождение в природе

Находится в коричном масле, в толуанском и перуанском бальзамах (частью в виде эфира бензилового спирта). В некоторых сортах бензойной смолы с Суматры, в листьях и стеблях Globularia Alypum и Globularia vulgaris и в листьях Eukianthus japonicus.

Цис-изомер (аллокоричная кислота) содержится в листьях коки.

Получение

Искусственно она получается:

;

C6H5CHO + CH3CO2Na = C6H5CH=CHСО2Na + H2O (реакция, известная под названием реакции Перкина);

C6H5COH + CH2(CO2Na)2 + 2C2H4O2 = C6H5CH=C(COOH)2 + 2C2H3O2Na + Н2О = C6H5CH=CHCOOH + 2C2H3O2Na + Н2О + СО2;

  • при действии щелочи на бензилхлоромалоновый эфир — C6H5CH2CClH(СО2Et)2.

Применение

Используется для синтеза эфиров, для парфюмерной промышленности, в производстве некоторых фармакологических препаратов, в аналитической химии.

См. также

Примечания

    Ссылки

    • [www.xumuk.ru/spravochnik/2849.html Транс-коричная кислота] на сайте Химик.ру
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.