Аллокоричная кислота
Аллокори́чная кислота́ (цис-3-Фенилпропеновая кислота) — стереоизомер (цис-изомер) коричной кислоты, в которую аллокоричная кислота кислота легко превращается, что и выражается, согласно предложению А. Михаэля, приставкой алло (от греч. Άλλος — другой, — префикс, обозначающий другой, иначе, чуждо… лже… и т. д.[1])
| Аллокоричная кислота | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
цис-3-Фенилпропеновая кислота |
| Традиционные названия | Аллокоричная кислота |
| Хим. формула | C9H8O2 / С6Н5СН=СНСООН |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветные кристаллы |
| Молярная масса | 148,17 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 68 °C |
| • кипения | разл. 265 °C |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 3,9 |
| Растворимость | |
| • в воде | 0,934 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 102-94-3 |
| PubChem | 5372954 |
| Рег. номер EINECS | 827-073-9 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 35699 |
| ChemSpider | 10286933 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Получение
Аллокоричная кислота впервые обнаружена Карлом Либерманом в 1890 году в листьях коки, затем Либерман нашел, что эта кислота образуется при восстановлении (цинковой пылью в спиртовом растворе при кипячении) β-дибромпропиоловой кислоты, и в очень малых количествах при нагревании до 195°С бензалмалоновой кислоты. Наиболее просто аллокоричная кислота получается восстановлением β-дибромпропиоловой кислоты:
и отделяется от одновременно образующейся в реакции коричной кислоты благодаря плохой растворимости самой аллокоричной кислоты в воде и плохой растворимости бариевой соли коричной кислоты в метиловом спирте.
Физические свойства
Аллокоричная кислота кристаллизуется в виде трёх кристаллических модификаций с температурами плавления 68°, 58° и 42°С. Трудно растворима в воде и холодном лигроине, легко растворима в спирте и эфире, при неярком освещении не изменяется.
Химические свойства
При кратковременном нагревании с концентрированной серной кислотой превращается в коричную кислоту.
С уксусным ангидридом образует жидкий ангидрид, переходящий при нагревании в ангидрид коричной кислоты.
Примечания
- Алло… // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
Литература
- Аллокоричная кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
- Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2. — 671 с. — ISBN 5-82270-035-5.
- Справочник химика / Редкол.: Никольский Б.П. и др.. — 3-е испр. — Л.: Химия, 1971. — Т. 2. — 1168 с.