Аллокоричная кислота

Аллокори́чная кислота́ (цис-3-Фенилпропеновая кислота) — стереоизомер (цис-изомер) коричной кислоты, в которую аллокоричная кислота кислота легко превращается, что и выражается, согласно предложению А. Михаэля, приставкой алло (от греч. Άλλος — другой, — префикс, обозначающий другой, иначе, чуждо… лже… и т. д.[1])

Аллокоричная кислота
Общие
Систематическое
наименование
цис-3-Фенилпропеновая кислота
Традиционные названия Аллокоричная кислота
Хим. формула C9H8O2 / С6Н5СН=СНСООН
Физические свойства
Состояние бесцветные кристаллы
Молярная масса 148,17 г/моль
Термические свойства
Температура
  плавления 68 °C
  кипения разл. 265 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 3,9
Растворимость
  в воде 0,934 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 102-94-3
PubChem
Рег. номер EINECS 827-073-9
SMILES
InChI
ChEBI 35699
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Получение

Аллокоричная кислота впервые обнаружена Карлом Либерманом в 1890 году в листьях коки, затем Либерман нашел, что эта кислота образуется при восстановлении (цинковой пылью в спиртовом растворе при кипячении) β-дибромпропиоловой кислоты, и в очень малых количествах при нагревании до 195°С бензалмалоновой кислоты. Наиболее просто аллокоричная кислота получается восстановлением β-дибромпропиоловой кислоты:

и отделяется от одновременно образующейся в реакции коричной кислоты благодаря плохой растворимости самой аллокоричной кислоты в воде и плохой растворимости бариевой соли коричной кислоты в метиловом спирте.

Физические свойства

Аллокоричная кислота кристаллизуется в виде трёх кристаллических модификаций с температурами плавления 68°, 58° и 42°С. Трудно растворима в воде и холодном лигроине, легко растворима в спирте и эфире, при неярком освещении не изменяется.

Химические свойства

При кратковременном нагревании с концентрированной серной кислотой превращается в коричную кислоту.

С уксусным ангидридом образует жидкий ангидрид, переходящий при нагревании в ангидрид коричной кислоты.

Примечания

  1. Алло… // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). СПб., 1890—1907.

Литература

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.