Бензоат натрия
Бензоа́т на́трия C6H5COONa (Е211) — натриевая соль бензойной кислоты. Является пищевой добавкой, относящиеся к группе консервантов. Представляет собой белый порошок без запаха или с незначительным запахом бензальдегида.
Бензоат натрия | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Систематическое наименование |
Натрия бензоат | ||
Традиционные названия | E211, бензойнокислый натрий | ||
Хим. формула | C6H5COONa | ||
Физические свойства | |||
Молярная масса | 144,11 г/моль | ||
Плотность | 1,44 г/см³ | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | > 300°C | ||
Пределы взрываемости | 30 грамм на кубический метр | ||
Химические свойства | |||
Растворимость | |||
• в воде |
62.69 г/100 мл (0 °C) 62.78 г/100 мл (15 °C) 62.87 г/100 мл (30 °C) 71.11 г/100 мл (100 °C) |
||
• в ацетоне | 0.0000514 г/100 мл (25°C) | ||
• в метаноле |
8.22 г/100 мл (15°C) 7.55 г/100 мл (66.2°C) |
||
• в этаноле |
2.3 г/100 мл (25°C) 8.3 г/100 мл (78°C) |
||
• в пиридине | 3.1 г/100 мл (25°C) | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 532-32-1 | ||
PubChem | 517055 | ||
Рег. номер EINECS | 208-534-8 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
Кодекс Алиментариус | E211 | ||
RTECS | DH6650000 | ||
ChEBI | 113455 | ||
ChemSpider | 10305 | ||
Безопасность | |||
NFPA 704 | |||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Медиафайлы на Викискладе |
История
Открыт Флеком (Hugo Fleck) в 1875 году в качестве замены салициловой кислоты[1]. В 1908 в США разрешён к употреблению.
Производство
Бензоат натрия получают методом нейтрализации бензойной кислоты, которая сама по себе производится промышленным способом путём частичного окисления толуола кислородом[2].
Естественное явление
Многие продукты питания являются естественными источниками бензойной кислоты, её солей (таких как бензоат натрия) и её сложных эфиров[3]. Фрукты и овощи могут быть богатыми источниками бензоата, особенно ягоды, такие как клюква и черника[4]. Другие источники включают морепродукты, такие как креветки и молочные продукты.
Консервирующее действие
Оказывает сильное угнетающее действие на дрожжи и плесневые грибы, включая афлатоксинообразующие, подавляет в клетках активность ферментов, ответственных за окислительно-восстановительные реакции, а также ферментов, расщепляющих жиры и крахмал.
Механизм начинается с всасывания бензойной кислоты в клетку. Если внутриклеточный рН падает до 5 или ниже, анаэробная ферментация глюкозы через фосфофруктокиназу резко снижается[5], что подавляет рост и выживание микроорганизмов, вызывающих порчу пищи.
Применение
В качестве консерванта
Бензоат натрия является консервантом с номером E211. Он наиболее широко используется в кислых продуктах, таких как заправки для салатов (подобно уксусной кислоте), газированных напитках, джемах и фруктовых соках, солёных огурцах, приправах и начинок из замороженного йогурта, а также в мясных и рыбных изделиях, маргарине, майонезе и кетчупе. Он также используется в качестве консерванта в лекарствах и косметике[6]. В этих условиях он превращается в бензойную кислоту (E210), которая обладает бактериостатическим и фунгистатическим действием. Бензойная кислота, как правило, не используется непосредственно из-за её плохой растворимости в воде. Концентрация в качестве пищевого консерванта ограничена FDA в США до 0,1% по весу[7]. Бензоат натрия также разрешён в качестве пищевой добавки для животных в количестве до 0,1%, согласно Ассоциации американских должностных лиц по контролю за кормами[8]. Бензоат натрия был заменён сорбатом калия в большинстве безалкогольных напитков в Соединённом Королевстве[9]. Разрешён в России[10] и странах Европы[11].
Бензоат натрия был одним из химических веществ, используемых в промышленном производстве пищевых продуктов 19 века, которое исследовал доктор Харви У. Уайли со своей знаменитой «Командой отравителей» в рамках Министерства сельского хозяйства США. Это привело к принятию в 1906 году Закона о чистых продуктах питания и лекарствах, ставшего знаковым событием в ранней истории регулирования пищевых продуктов в Соединённых Штатах и во всём мире.
В фармацевтике
Бензоат натрия используется для лечения нарушений цикла мочевины из-за его способности связывать аминокислоты[12][13]. Использование бензоата приводит к выведению аминокислот и снижению уровня аммиака. Недавние исследования показывают, что бензоат натрия может быть полезен в качестве дополнительной терапии (1 грамм в день) при шизофрении[14][15][16].Общее количество баллов по шкале положительных и отрицательных синдромов снизилось на 21% по сравнению с плацебо.
Бензоат натрия, наряду с фенилбутиратом, используется для лечения гипераммонемии[17][18].
Бензоат натрия, наряду с кофеином, используется для лечения головной боли после пункции и угнетения дыхания, связанного с передозировкой наркотиков[19][20], а также с эрготамином для лечения сосудистой головной боли[21].
В технике
Бензоат натрия применяется в авиации как основной компонент ингибированной бумаги марки А (защита деталей из алюминия и гальванических покрытий)[22]. Также, бензоат используется в фейерверках в качестве топлива в смеси для свиста, порошка, который издаёт свистящий звук при сжатии в трубку и воспламенении.
Дозировка
- мясопродукты — 1000—4000 мг/кг;
- повидло, меланж, кондитерские изделия — 700 мг/кг;
- плодово-ягодные полуфабрикаты и маргарин — 1000 мг/кг;
- рыбная икра и рыбные консервы — 1000—2000 мг/кг;
- килька — 2600 мг/кг;
- безалкогольные напитки — 150 мг/л;
- алкогольные напитки с уровнем алкоголя менее 15 % — 200 мг/л;
- джемы с малым содержанием сахара, желе, мармелады, фруктовые пасты — 500 мг/кг;
- безалкогольное пиво — 300 мг/л.
Безопасность
В Соединённых Штатах бензоат натрия обозначен как «общепризнанный безопасный» (GRAS) Управлением по контролю за продуктами питания и лекарствами[23]. Международная программа по химической безопасности не выявила каких-либо побочных эффектов у людей в дозах 647-825 мг/кг массы тела в сутки[2][24].
Согласно документу (CICAD26, 2000 г.) Всемирной организации здравоохранения, многочисленные исследования воздействия бензоата натрия на млекопитающих, включая изучение его воздействия на людей и длительное исследование влияния на крыс, показали безвредность бензоата натрия при соблюдении допустимых дозировок, однако встречаются аллергии (дерматит) и незначительные побочные эффекты, такие как обострение симптомов при астме и крапивнице[25].
Европейское агентство по безопасности продуктов питания признаёт бензоат натрия как безопасную пищевую добавку в продуктах питания, не оказывающее канцерогенного, генотоксического и мутагенного воздействия на организм человека[11].
Человеческий организм быстро очищает бензоат натрия, соединяя его с глицином с образованием гиппуровой кислоты, которая затем выводится из организма. Метаболический путь начинается с превращения бензоата бутират-КоА-лигазой в промежуточный продукт - бензоил-КоА[26][27], который затем метаболизируется N-ацилтрансферазой глицина в гиппуровую кислоту[28].
Кошки имеют значительно более низкую толерантность к бензойной кислоте и её солям, чем крысы и мыши[29].
Мутагенность
В 1999 году молекулярный биолог проф. П. Пайпер (Peter W. Piper) опубликовал работу[30], в которой показал, что бензоат, действуя на клетки аэробных дрожжей, выступает в роли сильного прооксиданта (вызывает окислительный стресс), а также обладает мутагенной активностью в отношении митохондриальной ДНК. Пайпер выразил опасение, что употребление человеком пищи со значительным количеством консервантов способно вызвать окислительный стресс в клетках эпителия желудочно-кишечного тракта. Следует отметить, что Пайпер изучал влияние не только бензойной кислоты, но и других так называемых «слабых органических кислот», используемых в качестве консервантов (сорбиновой, пропионовой), показавших аналогичное воздействие на клетки дрожжей, а также салициловой кислоты, чьё воздействие на клетки оказалось менее выраженным.
В позднем (2007 г.) интервью Пайпера газете Independent опасения были сформулированы более явно: утверждалось, что вред, наносимый митохондриям, может оказаться связанным с болезнью Паркинсона и другими нейродегенеративными заболеваниями у людей[31].
Канцерогенность
В сочетании с аскорбиновой кислотой (витамин С, Е300) бензоат натрия и бензоат калия могут образовывать бензол. В 2006 году Управление по контролю за продуктами питания и лекарствами проверило 100 напитков, доступных в Соединённых Штатах, которые содержали в своём составе как аскорбиновую кислоту, так и бензоат. В четырёх из них содержание бензола превышало максимальный уровень загрязнения на 5 ppb, установленного Агентством по охране окружающей среды для питьевой воды[32]. В 2007 году, Управление по контролю за качеством пищевых продуктов и медикаментов США опубликовало статью, в которой заявило, что «уровни бензола, обнаруженные в напитках на сегодняшний день, не представляют опасности для потребителей. Почти все образцы, проанализированные в ходе нашего исследования, либо не содержали бензола, либо содержали уровень ниже 5 ppb»[33]. Таким образом, добавление бензоата натрия в продукты питания с аскорбиновой кислотой в регламентируемых количествах, не представляет канцерогенной опасности для здоровья человека[34].
Гиперактивность
Исследование, опубликованное в 2007 году Агентством по пищевым стандартам Великобритании (FSA), предполагает, что некоторые искусственные красители в сочетании с бензоатом натрия могут быть связаны с гиперактивным поведением у детей. Результаты были противоречивыми в отношении бензоата натрия, поэтому FSA рекомендовало дальнейшие исследования[35][36][37]. Агентство по стандартам пищевых продуктов пришло к выводу, что наблюдаемое увеличение гиперактивного поведения, если оно было реальным, с большей вероятностью было связано с искусственными красителями, чем с бензоатом натрия. Автор доклада, Джим Стивенсон из Саутгемптонского университета, сказал: «Результаты показывают, что потребление определённых смесей искусственных пищевых красителей и консерванта бензоата натрия связано с увеличением гиперактивного поведения у детей ... На это действуют многие другие факторы, но, по крайней мере, этого ребёнок может избежать».
Последние исследования не показали причинно-следственную связь между потреблением бензоата натрия и искусственными красителями по отдельности или вместе и рисками возникновения СДВГ поведения у детей[38][39][40].
Примечания
- H. Fleck, Benzoësäure, Carbolsäure, Salicylsäure, Zimmetsäure, 1875
- BENZOIC ACID AND SODIUM BENZOATE . inchem.org. Дата обращения: 25 декабря 2021.
- Ana del Olmo, Javier Calzada, Manuel Nuñez. Benzoic acid and its derivatives as naturally occurring compounds in foods and as additives: Uses, exposure, and controversy (англ.) // Critical Reviews in Food Science and Nutrition. — 2017-09-22. — Vol. 57, iss. 14. — P. 3084–3103. — ISSN 1549-7852 1040-8398, 1549-7852. — doi:10.1080/10408398.2015.1087964.
- Scientists uncover last steps for benzoic acid creation in plants - Purdue University . www.purdue.edu. Дата обращения: 25 декабря 2021.
- H A Krebs, D Wiggins, M Stubbs, A Sols, F Bedoya. Studies on the mechanism of the antifungal action of benzoate (англ.) // Biochemical Journal. — 1983-09-15. — Vol. 214, iss. 3. — P. 657–663. — ISSN 0264-6021. — doi:10.1042/bj2140657.
- PubChem. Sodium benzoate (англ.). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Дата обращения: 25 декабря 2021.
- CFR - Code of Federal Regulations Title 21 . www.accessdata.fda.gov. Дата обращения: 25 декабря 2021.
- Peter Chichilo. Feed Control, Official Publication of the Association of American Feed Control Officials (AAFCO), 1966 // Journal of AOAC INTERNATIONAL. — 1966-04-01. — Т. 49, вып. 2. — С. 476–476. — ISSN 0004-5756. — doi:10.1093/jaoac/49.2.476.
- Mike Saltmarsh. Recent trends in the use of food additives in the United Kingdom: Trends in the use of food additives (англ.) // Journal of the Science of Food and Agriculture. — 2015-03-15. — Vol. 95, iss. 4. — P. 649–652. — doi:10.1002/jsfa.6715.
- ГОСТ 32777-2014 Добавки пищевые. Натрия бензоат Е211. Технические условия (с Поправкой) от 09 июля 2014 - docs.cntd.ru . docs.cntd.ru. Дата обращения: 25 декабря 2021.
- Sodium Benzoate and Benzoic Acid // Antimicrobials in Food. — CRC Press, 2005-04-28. — С. 25–62.
- Johannes Häberle, Nathalie Boddaert, Alberto Burlina, Anupam Chakrapani, Marjorie Dixon. Suggested guidelines for the diagnosis and management of urea cycle disorders (англ.) // Orphanet Journal of Rare Diseases. — 2012. — Vol. 7, iss. 1. — P. 32. — ISSN 1750-1172. — doi:10.1186/1750-1172-7-32.
- Bridget Wilcken. Problems in the management of urea cycle disorders (англ.) // Molecular Genetics and Metabolism. — 2004-04. — Vol. 81. — P. 86–91. — doi:10.1016/j.ymgme.2003.10.016.
- Hsien-Yuan Lane, Ching-Hua Lin, Michael F. Green, Gerhard Hellemann, Chih-Chia Huang. Add-on Treatment of Benzoate for Schizophrenia: A Randomized, Double-blind, Placebo-Controlled Trial of d-Amino Acid Oxidase Inhibitor // JAMA Psychiatry. — 2013-12-01. — Т. 70, вып. 12. — С. 1267–1275. — ISSN 2168-622X. — doi:10.1001/jamapsychiatry.2013.2159.
- Institute of Living. Digest of Neurology and Psychiatry. — Institute of Living., 1959. — 500 с.
- University of Michigan Mental Health Research Institute. Mental Health Research Institute Staff Publications. — The Institute, 1958. — 760 с.
- LiverTox: Clinical and Research Information on Drug-Induced Liver Injury. — Bethesda (MD): National Institute of Diabetes and Digestive and Kidney Diseases, 2012.
- Rush Content Hub | Rush System . www.rush.edu. Дата обращения: 25 декабря 2021.
- Ayşen Yücel, Süleyman Özyalçin, Gül K. Talu, Elif C. Yücel, Serdar Erdine. Intravenous Administration of Caffeine Sodium Benzoate for Postdural Puncture Headache: (англ.) // Regional Anesthesia and Pain Medicine. — 1999-01. — Vol. 24, iss. 1. — P. 51–54. — ISSN 1098-7339. — doi:10.1097/00115550-199924010-00010.
- Caffeine And Sodium Benzoate (Injection Route) - Mayo Clinic . www.mayoclinic.org. Дата обращения: 25 декабря 2021.
- sodium caffeine benzoate (CHEBI:32140) . www.ebi.ac.uk. Дата обращения: 25 декабря 2021.
- Натрия бензоат (E211). «ХИМПЭК» - Крупный поставщик химического сырья и реагентов для всех отраслей промышленности и агропромышленного комплекса . www.chempack.ru. Дата обращения: 25 декабря 2021.
- CFR - Code of Federal Regulations Title 21 . www.accessdata.fda.gov. Дата обращения: 25 декабря 2021.
- Final Report on the Safety Assessment of Benzyl Alcohol, Benzoic Acid, and Sodium Benzoate (англ.) // International Journal of Toxicology. — 2001-01. — Vol. 20, iss. 3_suppl. — P. 23–50. — ISSN 1092-874X 1091-5818, 1092-874X. — doi:10.1080/10915810152630729.
- Cicad26 Rev 1 PDF | PDF | Chemical Substances | Physical Sciences . Scribd. Дата обращения: 25 декабря 2021.
- Бензоат-КоА лигаза
- BRENDA - Information on EC 6.2.1.2 - medium-chain acyl-CoA ligase . www.brenda-enzymes.org. Дата обращения: 25 декабря 2021.
- BRENDA - Information on EC 2.3.1.13 - glycine N-acyltransferase . www.brenda-enzymes.org. Дата обращения: 25 декабря 2021.
- P. Bedford, E. Clarke. Experimental benzoic acid poisoning in the cat (англ.) // Veterinary Record. — 1972-01-15. — Vol. 90, iss. 3. — P. 53–58. — ISSN 2042-7670 0042-4900, 2042-7670. — doi:10.1136/vr.90.3.53.
- P. W. Piper, Yeast superoxide dismutase mutants reveal a pro-oxidant action of weak organic acid food preservatives, Free Radic. Biol. Med. 27 (1999) pp. 1219—1227
- The Independent, Caution: Some soft drinks may seriously harm your health, Sunday, 27 May 2007
- Center for Food Safety and Applied Nutrition. Chemical Contaminants - Data on Benzene in Soft Drinks and Other Beverages (англ.). wayback.archive-it.org. Дата обращения: 25 декабря 2021.
- Center for Food Safety and Applied Nutrition. Questions and Answers on the Occurrence of Benzene in Soft Drinks and Other Beverages (англ.) // FDA. — 2020-03-30.
- Center for Food Safety and Applied Nutrition. Chemical Contaminants - Data on Benzene in Soft Drinks and Other Beverages (англ.). wayback.archive-it.org. Дата обращения: 25 декабря 2021.
- UK Food Law News (07-54) . www.reading.ac.uk. Дата обращения: 25 декабря 2021.
- Food colours and hyperactivity (англ.). nhs.uk (18 октября 2017). Дата обращения: 25 декабря 2021.
- Food Colouring Confirmed Bad for Children - Food Standards Agency Refuses to Act . www.i-sis.org.uk. Дата обращения: 25 декабря 2021.
- K. A. Kavale, S. R. Forness. Hyperactivity and diet treatment: a meta-analysis of the Feingold hypothesis // Journal of Learning Disabilities. — 1983-06. — Т. 16, вып. 6. — С. 324–330. — ISSN 0022-2194. — doi:10.1177/002221948301600604.
- Food and Drug Administration. Color Additives and Behavioral Effects in Children // Science Board to the FDA. — 2019. — 1 октября.
- J. Gordon Millichap, Michelle M. Yee. The diet factor in attention-deficit/hyperactivity disorder // Pediatrics. — 2012-02. — Т. 129, вып. 2. — С. 330–337. — ISSN 1098-4275. — doi:10.1542/peds.2011-2199.