Флавон (вещество)
Флавон (2-фенил-4-хроменон, α-фенилхромон) — органическое вещество, родоначальник класса флавоноидов. Представляет собой α,β-ненасыщенный гетероциклический кетон, является производным γ-пирона. Флавоны и изофлавоны обычно находятся в виде своих гликозидов в соке растений, и именно их присутствие обусловливает собой всю гамму желтых оттенков в окраске последних.
Флавон | |
|---|---|
 | |
Общие | |
| Хим. формула | C₁₅H₁₀O₂ |
Физические свойства | |
| Молярная масса | 222,2 г/моль |
Термические свойства | |
| Т. плав. | 99-100 ℃ |
Классификация | |
| Номер CAS | 525-82-6 |
| PubChem | 10680 |
| ChemSpider | 10230 |
| Номер EINECS | 208-383-8 |
| RTECS | DJ3100630 |
| ChEBI | 42491 |
| DrugBank | DB07776 |
C1=CC=C(C=C1)C2=CC(=O)C3=CC=CC=C3O2 | |
InChI=1S/C15H10O2/c16-13-10-15(11-6-2-1-3-7-11)17-14-9-5-4-8-12(13)14/h1-10H | |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное. | |
Физические и химические свойства
Флавон представляет собой бесцветные кристаллы, плохо растворяющиеся в воде, но хорошо растворимые во многих органических растворителях. Растворяется в концентрированной серной кислоте с образованием нестойкой соли бензопирилия, при этом процесс растворения сопровождается фиолетовой флуоресценцией.
Флавон реагирует с алкоголятами, образуя о-гидроксиацетофенон и бензойную кислоту: данная реакция используется для определения строения флавона и его многочисленных производных.
Получение
Флавон был найден в природе в составе налёта на листьях и цветках некоторых видов примул. В препаративных целях флавон и его производные синтезируют конденсацией гидроксифенолов и этиловыми эфирами ароилуксусных кислот ArC(O)CH2COOC2H5 либо из о-гидроксиацетофенона, ангидрида и натриевой соли ароматических карбоновых кислот.
Применение
Из числа всех соединений ряда флавона наибольшее значение в медицине вследствие своей доступности имеет рутин (3-рамноглюкозид кверцетина). Рутин проявляет активность витамина Р и применяется для предотвращения хрупкости капиллярных кровеносных сосудов. Другие флавоны понижают кровяное давление (кверцитрин, рамнетин и 6,8-диоксифлавон), обладают диуретическим действием (кверцитрин 1:100 000) и являются рыбьими ядами.
Литература
- Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.