Лейцин
Лейцин (сокр. Leu или L; 2-амино-4-метилпентановая кислота; от греч. leukos — «белый») — алифатическая аминокислота с химической формулой HO2CCH(NH2)CH2CH(CH3)2. Имеет в своей структуре один хиральный центр и может существовать в виде D- или L-оптических изомера, а также в виде рацемата (смеси равных количеств D- и L-изомера). В живых организмах встречается в виде L-изомера. При повышении уровня эстрона в организме способствует его уменьшению.
| Лейцин | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Сокращения |
Лей, Leu, L UUA,UUG;CUU,CUC,CUA,CUG |
||
| Хим. формула | HO2CCH(NH2)CH2CH(CH3)2 | ||
| Рац. формула | C6H13NO2 | ||
| Физические свойства | |||
| Молярная масса | 131,18 г/моль | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 61-90-5 | ||
| PubChem | 6106 | ||
| Рег. номер EINECS | 200-522-0 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| ChEBI | 15603 | ||
| ChemSpider | 5880 | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Физические свойства
Бесцветный порошок с температурой плавления 293°C (чистый D- или L-изомеры) и 332°C (D,L рацемат). Ограниченно растворим в воде, плохо - в этаноле, хорошо - в растворах щелочей и кислот, не растворим в диэтиловом эфире. pKa(COOH)=2,36, pKa(NH3+)=9,6. Изоэлектрическая точка pI=6,04. Удельное вращение [α]D L-лейцина в воде при 25°С составляет 14,4.
Получение
Впервые выделен из мышечного волокна и шерсти в 1820 году А. Браконно. Впервые синтезирован взаимодействием 2-бром-4-метилпентановой кислоты с аммиаком в 1904 году Э.Фишером.
Природное значение
Незаменимая аминокислота, то есть она в организме человека, как и в организмах животных, не синтезируется. Лейцин синтезируется растениями и микроорганизмами из пировиноградной кислоты. Его кодоны: UUA, UUG, CUU, CUC, CUA и CUG. Лейцин входит в состав природных белков, применяется для лечения болезней печени, анемий и других заболеваний. В среднем суточная потребность организма в лейцине для здорового человека составляет 4-6 грамм. Входит в состав многих БАД. L-лейцин - пищевая добавка E641 классифицируется как усилитель вкуса.