Цистеин
Цистеин (α-амино-β-тиопропионовая кислота; 2-амино-3-меркаптопропановая кислота) — алифатическая серосодержащая аминокислота. Оптически активна, существует в виде L- и D- изомеров. L-Цистеин входит в состав белков и пептидов, играет важную роль в процессах формирования тканей кожи. Имеет значение для дезинтоксикационных процессов.
| Цистеин | |||
|---|---|---|---|
 | |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
α-амино-β-тиопропионовая кислота; 2-амино-3-меркаптопропановая кислота | ||
| Сокращения |
Цис, Cys, C UGU,UGC |
||
| Хим. формула | HO2CCH(NH2)CH2SH | ||
| Рац. формула | C3H7NO2S | ||
| Физические свойства | |||
| Молярная масса | 121,16 г/моль | ||
| Химические свойства | |||
| Константа диссоциации кислоты | 1,96 ± 0,01[1] | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 52-90-4 | ||
| PubChem | 5862 | ||
| Рег. номер EINECS | 200-158-2 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Кодекс Алиментариус | E920 | ||
| ChEBI | 17561 | ||
| ChemSpider | 5653 | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Содержание в организме
Цистеин входит в состав α-кератинов, основного белка ногтей, кожи и волос. Он способствует формированию коллагена и улучшает эластичность и текстуру кожи. Цистеин входит в состав и других белков организма, в том числе некоторых пищеварительных ферментов.
Биологические функции
Цистеин — заменимая аминокислота. Он может синтезироваться в организме млекопитающих из серина с участием метионина как источника серы, а также АТФ и витамина В6. В некоторых микроорганизмах источником серы для синтеза цистеина может быть сероводород. Цистеин способствует пищеварению, участвуя в процессах переаминирования. Способствует обезвреживанию некоторых токсических веществ и защищает организм от повреждающего действия радиации. Один из самых мощных антиоксидантов, при этом его антиоксидантное действие усиливается при одновременном приеме витамина С и селена. Цистеин является предшественником глутатиона — вещества, оказывающего защитное действие на клетки печени и головного мозга от повреждения алкоголем, некоторыми лекарственными препаратами и токсическими веществами, содержащимися в сигаретном дыме.
Содержание в продуктах питания
Содержится в продуктах питания с высоким уровнем белка, в том числе:
| Продукты | Белок | Цистеин | Ц/Б |
|---|---|---|---|
| Сырая свинина | 20,95 г | 242 мг | 1,2 % |
| Сырое куриное филе | 21,23 г | 222 мг | 1,0 % |
| Сырое филе лосося | 20,42 г | 219 мг | 1,1 % |
| Куриное яйцо | 12,57 г | 272 мг | 2,2 % |
| Коровье молоко, 3,7 % жирности | 3,28 г | 30 мг | 0,9 % |
| Семечки подсолнечника | 20,78 г | 451 мг | 2,2 % |
| Грецкие орехи | 15,23 г | 208 мг | 1,4 % |
| Мука пшеницы г/п | 13,70 г | 317 мг | 2,3 % |
| Кукурузная мука | 6,93 г | 125 мг | 1,8 % |
| Неочищенный рис | 7,94 г | 96 мг | 1,2 % |
| Соя сухая | 36,49 г | 655 мг | 1,8 % |
| Горох цельный, лущенный | 24,55 г | 373 мг | 1,5 % |
Также некоторое количество цистеина содержится в красном перце, чесноке, луке, брюссельской капусте, брокколи.
Получение
Основной метод получения L-цистеина в промышленности — гидролиз белковых кератинсодержащих отходов с высоким содержанием цистеина — птичьих перьев, щетины, человеческого волоса; гидролиз проводится 20%-й соляной кислотой. Выход цистеина из волос составляет до 100 кг на тонну сырья.[2].
Рацемический цистеин может быть получен стандартными методами синтеза — например, алкилированием фталимидомалонового эфира хлорметил(бензил)сульфидом с дальнейшим гидролизом продукта алкилирования до S-бензилцистеина и его восстановлением в цистеин.
Применение
Цистеин растворяется лучше, чем цистин, и быстрее утилизируется в организме, поэтому его чаще используют в комплексном лечении различных заболеваний.
Дополнительный прием цистеина необходим при ревматоидном артрите, заболеваниях артерий, раке. Он ускоряет выздоровление после операций, ожогов, связывает тяжелые металлы и растворимое железо. Эта аминокислота также ускоряет сжигание жиров и образование мышечной ткани. L-цистеин обладает способностью разрушать слизь в дыхательных путях, благодаря этому его часто применяют при бронхитах и эмфиземе легких. Он ускоряет процессы выздоровления при заболеваниях органов дыхания и играет важную роль в активизации лейкоцитов и лимфоцитов.
При цистинурии, редком генетическом состоянии, приводящем к образованию цистиновых камней, принимать цистеин нельзя.
Цистеин также обладает радиопротекторными свойствами. Опыты X. Патта в середине XX века показали, что введение цистеина за 10 мин до облучения защищало крыс от неминуемой гибели (то есть действия радиации в «минимальной абсолютно летальной дозе»).
L-цистеин зарегистрирован в качестве пищевой добавки E920 (L-цистин — E921).
Примечания
- Ratner S., Clarke H. T. The Action of Formaldehyde upon Cysteine (англ.) // J. Am. Chem. Soc. / P. J. Stang — American Chemical Society, 1937. — Vol. 59, Iss. 1. — P. 200—206. — ISSN 0002-7863; 1520-5126; 1943-2984 — doi:10.1021/JA01280A050
- Ismail, Nur Izzah; Hashim, Yumi Zuhanis Has-Yun; Jamal, Parveen; Othman, Rashidi; Salleh, Hamzah Mohd. Production of Cysteine: Approaches, Challenges and Potential Solution (англ.) // International Journal of Biotechnology for Wellness Industries : journal. — 2014. — Vol. 3, no. 3. — P. 95—101.