Омега-9-ненасыщенные жирные кислоты
Омега-9-ненасыщенные жирные кислоты или ω-9 жирные кислоты — семейство ненасыщенных жирных кислот, имеющих двойную углерод-углеродную связь в омега-9 позиции, то есть расположенную между девятым и десятым атомами углерода, считая от метилового конца жирной кислоты (от омега-атома).
Структура
В таблице представлены основные ω-9-ненасыщенные жирные кислоты.
Тривиальное название | Систематическое название (IUPAC) | Брутто-формула | Липидная формула | Т.пл. |
---|---|---|---|---|
Олеиновая кислота | цис-9-октадеценовая кислота | С17Н33СOOH | 18:1ω9 | 13-14 °C |
Элаидиновая кислота | транс-9-октадеценовая кислота | С17Н33СOOH | 18:1ω9 | 44 °C |
Гондоиновая кислота | цис-11-эйкозеновая кислота | С19Н37СOOH | 20:1ω9 | 23-24 °C |
Мидовая кислота | цис,цис,цис-5,8,11-эйкозатриеновая кислота | С19Н33СOOH | 20:3ω9 | |
Эруковая кислота | цис-13-докозеновая кислота | С21Н41СOOH | 22:1ω9 | 33,8 °C |
Нервоновая кислота | цис-15-тетракозеновая кислота | С23Н45СOOH | 24:1ω9 | 42,5 °C |
Значение
Некоторые ω-9-ненасыщенные жирные кислоты являются частыми компонентами как животных жиров, так и растительных масел. Две ω-9-ненасыщенные жирные кислоты являются промышленно важными[1]:
- Олеиновая кислота (18:1, n−9), основной компонент оливкового масла, масла макадамии и других мононенасыщенных жиров.
- Эруковая кислота (22:1, n−9), входит в состав рапсового масла, семян желтофиоли и горчичных зёрен. Рапсовое масло используют в приготовлении блюд, для изготовления маргарина, в металлургической, мыловаренной, кожевенной и текстильной промышленности, а также для получения олифы. Канола — масло из специальных сортов рапса, содержащее меньшее количество эруковой кислоты.
Омега-9-ненасыщенные жирные кислоты не являются Незаменимыми жирными кислотами (эссенциальными) в отличие от классов Омега-3-ненасыщенные жирные кислоты и Омега-6-ненасыщенные жирные кислоты. Омега-9 кислоты могут быть синтезированы человеческим организмом[2] из ненасыщенных ω-3 и ω-6-жирных кислот и, следовательно, не являются необходимыми в диете, кроме того отсутствие омега-6 двойной связи предотвращает их превращение в эйкозаноиды.
Биологическая роль
По данным Joint FAO/WHO Expert Consultation 2008, недостаточно научных данных, чтобы заявлять о связи различных уровней потребления мононенасыщенных жирных кислот с хроническими заболеваниями и такими исходами как коронарная недостаточность или злокачественные опухоли. Недостаточно данных, чтобы заявлять о связи различных уровней потребления мононенасыщенных жирных кислот с массой тела и долей жира в теле. Недостаточно данных, чтобы заявлять о связи различных уровней потребления мононенасыщенных жирных кислот и риском диабета[1]
Основные пищевые источники омега-9-ненасыщенных жирных кислот
Примечания
Ссылки
- Cyberlipid Center. Polyenoic fatty acids (англ.) (недоступная ссылка). Дата обращения: 11 февраля 2006. Архивировано 30 сентября 2018 года.