Эруковая кислота
Эру́ковая кислота (22:1n-9[1]) (от лат. eruca «руккола») — цис-13-докозеновая кислота CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)11-COOH — одноосновная карбоновая кислота, содержащая одну двойную связь и имеющая химическую формулу С21H41COOH.
| Эруковая кислота | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Традиционные названия | эруковая кислота |
| Хим. формула | CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)11-COOH |
| Рац. формула | C22H42O2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твердое |
| Молярная масса | 338,57 г/моль |
| Плотность | 0,8602 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 33,8 °C |
| • кипения | (при 30 мм.рт.ст.) 281 °C |
| • разложения | 380 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 112-86-7 |
| PubChem | 5281116 |
| Рег. номер EINECS | 204-011-3 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 28792 |
| ChemSpider | 4444561 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Относится к Омега-9-ненасыщенным жирным кислотам, в отличие от омега-3 жирных кислот и омега-6 жирных кислот, омега-9 жирные кислоты не являются незаменимыми жирными кислотами, потому что они могут быть синтезированы организмом человека из ненасыщенных жиров.
Нахождение в природе
Эруковая кислота (в виде триглицерида) содержится в растениях семейства капустных, среди которых наибольшее её количество содержат: рапс, горчица и сурепка.
Доля эруковой кислоты среди прочих жирных кислот в составе растительных масел (по массе)[2]:
- Рапсовое масло — 56—65 %;
- Горчичное масло — 50 %;
- Сурепное масло — 47 %.
В других растительных маслах содержание эруковой кислоты составляет: масло пенника лугового (Limnanthes alba) (8-11 %), масло авелланского ореха (8 %), масло рыжиковое (2,3 %), масло бораго (1-3,5 %)[3].
В относительно небольших количествах эруковая кислота содержится в масле из зародышей пшеницы (2,2 %)[4], арахисе[5].
Физические свойства
Твёрдое легкоплавкое вещество, нерастворимое в воде.
Химические свойства
При длительном нагревании с серной или азотной кислотой эруковая кислота изомеризуется в брассидиновую[6][7] (транс-изомер).
Для определения содержания эруковой кислоты в растительных маслах используют метод превращения растительных триглицеридов в соответствующие метиловые эфиры, которые в свою очередь подвергают газохроматографическому анализу[8].
Получение
Эруковая кислота не используется в промышленных объёмах, поэтому обычно в исследовательских целях в качестве её источника применяют рапсовое или горчичное масло.
Существует лабораторный способ получения эруковой и брассидиновой кислоты из рапсового масла[9].
Физиологическая роль
Согласно исследованиям начала 1970-х на лабораторных крысах эруковая кислота не полностью разлагается в организме, что может быть причиной отложения жиров в мышцах и поражения миокарда[10] при достаточно высоких дозах (выше 1г на 1кг массы тела в день, при этом порог наблюдаемости эффекта - 0.7г на 1кг массы тела в день[11]), поэтому в разных странах введены законодательные ограничения, чтобы в применяемом в пищу масле содержание эруковой кислоты не превышало 2-5 %. Это стимулировало выведение низкоэруковых сортов рапса, из которого получается Канола - пищевое рапсовое масло с содержанием эруковой кислоты менее 2%[12].
В организме крыс имеет тенденцию накапливаться в различных тканях, что замедляет рост и наступление репродуктивной зрелости организма. Эруковая кислота, согласно данным, полученным в 1970-х годах на крысах, вызывает нарушения сердечно-сосудистой системы, инфильтрацию скелетной мускулатуры и миокарда, цирроз печени[13].
Применение
В чистом виде эруковая кислота промышленного применения не имеет. В то же время широко используются продукты растительного происхождения, содержащие это соединение в смеси с другими жирными кислотами, как правило, в виде эфиров.
Растительные масла́, содержащие эруковую кислоту, особенно рапсовое масло, снижают цетановое число топлива, что широко используется в последние годы для производства биодизеля[14].
Отрицательные физиологические свойства делают растительные масла с высоким содержанием эруковой кислоты малоприменимыми для пищевых целей. Так, например, неочищенное горчичное масло запрещено для пищевого использования в Евросоюзе и некоторых других странах.
В РФ в соответствии с ГОСТ 8807-94 для горчичного масла:
… для непосредственного употребления в пищу, так и переработке на пищевые продукты … в готовом продукте массовая доля эруковой кислоты должна быть не более 5 %.
Аналогичные требования действуют и в отношении рапсового масла (ГОСТ 8988-2002).
Примечания
- Nini H. Sissener, Robin Ørnsrud, Monica Sanden, Livar Frøyland, Sofie Remø. Erucic Acid (22:1n-9) in Fish Feed, Farmed, and Wild Fish and Seafood Products // Nutrients. — 2018-10-05. — Т. 10, вып. 10. — ISSN 2072-6643. — doi:10.3390/nu10101443.
- Химическая энциклопедия./ Растительные масла. // Главный редактор И. Л. Кнунянц. — М.: «Советская энциклопедия», 1988 год. — Т. 4.
- Растительные масла, в которых содержится эруковая кислота
- Химический состав масла из зародышей пшеницы. ООО «СибТар» (недоступная ссылка). Дата обращения: 2 июля 2009. Архивировано 24 мая 2009 года.
- Остриков, А. Н., А. В. Горбатова, П. В. Филипцов. Анализ жирнокислотного состава масел арахиса и грецкого ореха // Технологии пищевой и перерабатывающей промышленности АПК–продукты здорового питания 4 (12) (2016).
- Эруковая кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
- Брассидиновая кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
- ГОСТ 30089-93. Масла растительные. Метод определения эруковой кислоты. — Минск, 2006 год.
- Лабораторный способ получения эруковой и брассидиновой кислоты из рапсового масла (недоступная ссылка)
- Amy McInnis. The Transformation of Rapeseed Into Canola: A Cinderella Story. The Saskatchewan Story exhibit. WDM (21 мая 2004).
- Helle Katrine Knutsen, Jan Alexander, Lars Barregård, Margherita Bignami, Beat Brüschweiler. Erucic acid in feed and food (англ.) // EFSA Journal. — 2016. — Vol. 14, iss. 11. — P. e04593. — ISSN 1831-4732. — doi:10.2903/j.efsa.2016.4593.
- What is Canola?. Canola Council of Canada. www.canolacouncil.org. Дата обращения: 7 апреля 2020.
- «Рапс в рационах». Животноводство России, июнь 2008. (недоступная ссылка)
- «Генетические и селекционные аспекты, определяющие качество семян, масла и шрота льна, подсолнечника, рапса и рыжика». Крестьянские ведомости, 06-12-2005. (недоступная ссылка с 04-09-2013 [3099 дней])
Литература
- Менделеев Д. И., Монастырский Д. Н.,. Эруковая кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.