Гуанин

Гуани́н (Гуа, Gua) — органическое соединение, азотистое основание, аминопроизводное пурина (2-амино-6-оксопурин), является составной частью нуклеиновых кислот. В ДНК при репликации и транскрипции образует три водородных связи с цитозином (Cyt) (комплементарность). Впервые выделен из гуано.

Гуанин
Общие
Систематическое
наименование		 2-​амино-​1H-​пурин-​6​(9H)​-​он
Традиционные названия 2-амино-6-оксопурин,
2-аминогипоксантин,
гуанин
Хим. формула C5H5N5O
Физические свойства
Молярная масса 151,13 г/моль
Плотность 2.2 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 360 °C
 • разложения 360 °C[1]
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 9,92[2]
Классификация
Рег. номер CAS 73-40-5
PubChem 764
Рег. номер EINECS 200-799-8
SMILES
InChI
RTECS MF8260000
ChEBI 16235
ChemSpider 744
Безопасность
NFPA 704
0
0
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

История

О первом выделении гуанина сообщил в 1844 году немецкий химик Юлиус Унгер (1819—1885), который выделил его из экскрементов морских птиц — гуано и использовавшегося как удобрение. Название вещество получило в в 1846 году[3].

Между 1882 и 1906 годами Эмиль Фишер определил его химическую структуру, а также показал, что гуанин может быть синтезирован из мочевой кислоты[4].

Физические свойства

Бесцветный, аморфный кристаллический порошок. Температура плавления 365 °C. Раствор гуанина в HCl флуоресцирует. В щелочных и кислых средах имеет по два максимума абсорбции (λмакс) в ультрафиолетовом спектре: при 275 и 248 нм (pH 2) и 246 и 273 нм (pH 11).

Химические свойства

Химическая формула — C5H5N5O, молекулярная масса — 151,15 г/моль. Проявляет основные свойства, pKa1= 3,3; pKa2= 9,2; pKa3=12,3. Реагирует с кислотами и щелочами с образованием солей.

При действии на гуанин HNO2 (азотистой кислоты) образуется ксантин.

Растворимость

Хорошо растворим в кислотах и щелочах, плохо растворим в эфире, спирте, аммиачных и нейтральных растворах, нерастворим в воде.

Качественные реакции

Для определения гуанина его осаждают метафосфорной и пикриновой кислотами, с диазосульфокислотой в растворе Na2CO3 дает красное окрашивание.

Распространение в природе и значение

Входит в состав нуклеиновых кислот.

Составляет основную массу экскрементов птиц и пауков[5].

Обладает серебристым цветом и присутствует в качестве пигмента в чешуе многих видов рыб[5], таких как сельдь, лосось, белоглазка, вобла и многих других, а также в стенках плавательных пузырей глубоководных видов рыб, где микроскопические чешуйки гуанина служат для снижения потерь газа в крови.

Суспензия кальциевой соли гуанина в нитроцеллюлозном лаке называется жемчужным патом и используется в химико-фармацевтической и галантерейной промышленности[6].

См. также

Примечания
  1. CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 3—286. — ISBN 978-1-4987-5428-6
  2. CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 5—92. — ISBN 978-1-4987-5428-6
  3. Guanine was first isolated in 1844 by Julius Bodo Unger (1819—1885), a student of Prof. Heinrich Gustav Magnus. See:
    • Paul O. P. Ts’o, Basic Principles in Nucleic Acid Chemistry, vol. 1 (New York, New York: Academic Press, 1974), page 7.
    • Magnus (1844) «Ueber das Vorkommen von Xanthicoxyd im Guano» (On the occurrence of xanthic oxide in guano), Annalen der Chemie und Pharmacie, 51 : 395—397.
    • B. Unger (1846) «Bemerkungen zu obiger Notiz» (Comments on the above notice), Annalen der Chemie und Pharmacie, 58 : 18-20. From page 20: « … desshalb möchte ich den Namen Guanin vorschlagen, welcher an seine Herkunft erinnert.» (… therefore I would like to suggest the name guanine, which is reminiscent of its origin.)
    • B. Unger (1846) «Das Guanin und seine Verbindungen» (Guanine and its compounds), Annalen der Chemie und Pharmacie, 59 : 58-68.
  4. Emil Fischer - Biographical.
  5. Гуанин // Большая российская энциклопедия : [в 35 т.] / гл. ред. Ю. С. Осипов. — М. : Большая российская энциклопедия, 2004—2017.
  6. ГОСТ 18170-72. Пат жемчужный. Технические условия.

Литература
  • Кнунянц И. Л. Краткая химическая энциклопедия т.1, М.: Советская энциклопедия, 1967
  • Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков, С. Э. Зурабян. Учебник Биоорганическая химия. М:. 2010
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.