Изогуанин

Изогуанин
Изогуанин
Общие
Систематическое; наименование	6-амино-1, 7-дигидропурин-2-он
Традиционные названия	2-гидроксиаденин
Хим. формула	C5H5N5O
Физические свойства
Молярная масса	151,1261 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	3373-53-3
PubChem	76900
Рег. номер EINECS	222-157-6
SMILES	O=C1\N=C2\N=C/NC2=C(\N1)N
InChI	InChI=1S/C5H5N5O/c6-3-2-4(8-1-7-2)10-5(11)9-3/h1H,(H4,6,7,8,9,10,11) DRAVOWXCEBXPTN-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	62462
ChemSpider	69351
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Изогуани́н, или 2-гидроксиадени́н, — органическое соединение, азотистое основание, изомер гуанина. Продукт окисления ДНК, который способен приводить к мутациям[1]. Используется в комбинации с изоцитозином, с которым образует 3 водородных связи благодаря комплементарности с последним, при исследовании искусственных аналогов нуклеиновых кислот, образующих спаренные основания в структуре ДНК[2][3].

Спаренные основания изогуанин-изоцитозин.

Примечания

Yang X.L., Sugiyama H., Ikeda S., Saito I., Wang A.H. Structural studies of a stable parallel-stranded DNA duplex incorporating isoguanine:cytosine and isocytosine:guanine basepairs by nuclear magnetic resonance spectroscopy (англ.) // Biophys. J. : journal. — 1998. — Vol. 75, no. 3. — P. 1163—1171. — doi:10.1016/S0006-3495(98)74035-4. — PMID 9726918.
Andrzej Jaworski, Józef S. Kwiatkowski, Bogdan Lesyng: „Why isoguanine and isocytosine are not the components of the genetic code", International Journal of Quantum Chemistry, Supplement: Proceedings of the International Symposium on Quantum Biology and Quantum Pharmacology, 1985, 28 (Supplement S12), pp. 209–216 (doi:10.1002/qua.560280720).
Christopher Roberts, Rajanikanth Bandaru, Christopher Switzer: „Theoretical and Experimental Study of Isoguanine and Isocytosine: Base Pairing in an Expanded Genetic System", J. Am. Chem. Soc., 1997, 119 (20), pp. 4640–4649 (doi:10.1021/ja970123s).

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.