Тимин
Тимин (5-метилурацил) — производное пиримидина, одно из пяти азотистых оснований. Присутствует во всех живых организмах, где вместе с дезоксирибозой входит в состав нуклеозида тимидина, который может фосфорилироваться 1—3 остатками фосфорной кислоты с образованием нуклеотидов тимидина и моно-, ди- или трифосфорной кислоты (ТМФ, ТДФ и ТТФ). Дезоксирибонуклеотиды тимина входят в состав ДНК, в РНК на его месте располагается рибонуклеотид урацил. В ДНК тимин (Т) комплементарен аденину (А), образуя с ним две водородные связи, тем самым стабилизируя связи между цепями нуклеиновых кислот. Тимин впервые был выделен в 1893 году Альбрехтом Косселем и Альбертом Нейманом из вилочковой железы (тимуса) телят, откуда и пошло его название[1]. После смерти организма с течением времени тиминовые основания часто окисляются до гидантоинов[2].
Тимин | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Систематическое наименование |
5-Метилпиримидин-2,4(1H,3H)-дион | ||
Традиционные названия | Тимин | ||
Хим. формула | C5H6N2O2 | ||
Физические свойства | |||
Состояние | твёрдое | ||
Молярная масса | 126,11334 г/моль | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | 316—317 °C | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 65-71-4 | ||
PubChem | 1135 | ||
Рег. номер EINECS | 200-616-1 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
ChEBI | 17821 | ||
ChemSpider | 1103 | ||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Медиафайлы на Викискладе |
Согласно исследованиям, тимин рассеивает энергию ультрафиолетового излучения, обеспечивая защиту ДНК от разрушительного воздействия[3].
Примечания
- Albrecht Kossel and Albert Neumann (1893) "Ueber das Thymin, ein Spaltungsproduct der Nucleïnsäure" (On thymine, a cleavage product of nucleic acid), Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin, 26 : 2753-2756. From p. 2754: "Wir bezeichnen diese Substanz als Thymin." (We designate this substance as "thymine" [because it was initially obtained from the thymus glands of calves].)
- Hofreiter M., Serre D., Poinar H.N., Kuch M., and Paabo S. Nature Reviews Genetics (2001) 2:353.
- Ученые объяснили, как ДНК «защищается» от ультрафиолета - МедНовости - MedPortal.ru