Аденин

Адени́н — азотистое основание, аминопроизводное пурина (6-аминопурин). Образует две водородных связи с урацилом и тимином (комплементарность)[1][2].

Аденин
Общие
Систематическое
наименование		 9H-​Пурин-​6-​амин
Традиционные названия 6-аминопурин
Хим. формула C5H5N5
Физические свойства
Молярная масса 135,13 г/моль
Плотность 1,6 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 360 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 4.15 (secondary), 9.80 (primary)
Классификация
Рег. номер CAS 73-24-5
PubChem 190
Рег. номер EINECS 200-796-1
SMILES
InChI
RTECS AU6125000
ChEBI 16708
ChemSpider 185
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Физические свойства

При нормальных условиях аденин — бесцветные кристаллы. Плавится при температуре 360—365 °C.

Обладает характерным максимумом поглощения в ультрафиолетовой части спектра (λмакс) при 266 нм (при кислотности раствора pH=7) с коэффициентом молярной экстинкции (εмакс) 13500.

Химические свойства

Химическая формула С5H5N5, молекулярный вес 135,14 г/моль. Аденин проявляет основные свойства (pKa1=4,15; pKa2=9,8). При взаимодействии с азотной кислотой аденин теряет аминогруппу, превращаясь в гипоксантин (6-оксипурин). В водных растворах кристаллизуется в кристаллогидрат с тремя молекулами воды.

Растворимость

Плохо растворим в воде, с понижением температуры воды растворимость аденина в ней падает. Плохо растворим в спирте, в хлороформе, эфире. Растворим в кислотах и щелочах.

Распространенность и значение в природе

Аденин входит в состав многих жизненно важных для живых организмов соединений, таких как: аденозин, аденозинфосфатазы, аденозинфосфорные кислоты, нуклеиновые кислоты, адениновые нуклеотиды и др. В виде этих соединений аденин широко распространен в живой природе.

Исторически назывался витамином B4, однако в настоящее время к витаминам не относится.

Примечания
  1. Гиляров, 1986, с. 11.
  2. Ивановская М. Г. Адени́н. Большая российская энциклопедия.

Литература

Ссылки
  • Adenine. Compund summary (англ.). Pubchem. U. S. National Library of Medicine. Дата обращения: 6 июля 2019.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.