Биотин
Биоти́н (кофермент R, иногда называют витамин Н[2], витамин B7) — водорастворимый витамин группы В. Молекула биотина состоит из тетрагидроимидазольного и тетрагидротиофенового кольца, в тетрагидротиофеновом кольце один из атомов водорода замещён на валериановую кислоту. Биотин является кофактором в метаболизме жирных кислот, лейцина и в процессе глюконеогенеза.
Биотин | |
---|---|
| |
Общие | |
Хим. формула | C10H16N2O3S |
Физические свойства | |
Молярная масса | 244.31 г/моль |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | 230 °C[1] |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 58-85-5 |
PubChem | 171548 |
Рег. номер EINECS | 200-399-3 |
SMILES | |
InChI | |
ChEBI | 15956 |
ChemSpider | 149962 |
Безопасность | |
NFPA 704 | |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Медиафайлы на Викискладе |
Физико-химические свойства
Биотин образует игольчатые кристаллы с температурой плавления 232°. В поперечном сечении кристалл представляет собой ромб, острые углы которого равны 55°. Длина осей: а—5,25Ǻ, b—10,35Ǻ, с— 21,00Ǻ. Плотность кристаллов 1,41. Молекулярный вес биотина на основе химической формулы равен 214. На основе рентгеноскопического анализа 245±6. При исследовании кристаллической структуры биотина установлено, что алифатическая цепь находится в цис-положении по отношению к уреидной циклической группировке.
Биотин хорошо растворим в воде и спирте, трудно растворим в эфире, углеводородах парафинового ряда и несколько лучше в циклогексане, бензоле, галогенированных углеводородах, спиртах и кетонах (ацетон). Биотин устойчив к действию ультрафиолетовых и рентгеновых лучей. Он разрушается под влиянием перекиси водорода, соляной кислоты, едких щелочей, формальдегида и сернистого газа. Он не изменяется под действием молекулярного кислорода, серной кислоты, гидроксиламина. В ультрафиолетовых лучах для биотина не обнаружено специфического поглощения.[3]
Биохимическая роль
Входит в состав ферментов, регулирующих белковый и жировой баланс, обладает высокой активностью. Участвует в синтезе глюкокиназы — фермента, регулирующего обмен углеводов.
Является коферментом различных ферментов, в том числе и транскарбоксилаз. Участвует в синтезе пуриновых нуклеотидов. Является источником серы, которая принимает участие в синтезе коллагена. С участием биотина протекают реакции активирования и переноса СО2[4].
Рекомендуемая суточная норма потребления
Российскими рекомендациями установлена физиологическая потребность в биотине для взрослых — 50 мкг/сутки. Для детей — от 10 до 50 мкг/сутки в зависимости от возраста. Верхний допустимый уровень потребления не установлен.[5]
Адекватное потребление биотина для разных возрастов
Возраст | 0—6 месяцев | 7—12 месяцев | 1—3 года | 4—8 лет | 9—13 лет | 14—20 лет | 21 лет и старше |
---|---|---|---|---|---|---|---|
Адекватное потребление биотина[6], мкг/день | 5 | 6 | 8 | 12 | 20 | 25 | 30 |
Гиповитаминозы
Причины
- генетические заболевания (Biotinidase deficiency — не более 5 случаев на 100 тысяч человек[7]);
- применение антибиотиков и сульфаниламидных препаратов угнетает здоровую микрофлору кишечника, синтезирующую биотин;
- злоупотребление диетами, которые ограничивают нормальное питание;
- нарушения пищеварения, обусловленные атрофией слизистой оболочки желудка и тонкого кишечника (синдром мальабсорбции после резекции тонкого кишечника);
- регулярное употребление сахарина, который негативно влияет на усвоение и метаболизм биотина, а также угнетает микрофлору кишечника, синтезирующую биотин;
- употребление сырых яиц, белок которых содержит гликопротеид авидин, взаимодействующий с биотином;
- употребление продуктов, содержащих сернистые соединения в качестве консервантов (E221—E228) (сернистый ангидрид, образующийся при нагревании таких продуктов, а также при контакте их с воздухом, разрушает биотин);
- злоупотребление алкоголем (алкогольные напитки мешают нормальному усвоению биотина).
Проявления
При недостатке биотина наблюдаются:
- поражения кожи рук и ног
- сухость и нездоровый оттенок кожи
- бледный гладкий язык
- сонливость, депрессия
- болезненность и слабость мышц
- гипотония
- высокий уровень холестерина и сахара в крови, ведущий к развитию гипергликемии
- малокровие
- потеря аппетита и тошнота
- ухудшение состояния волос
- замедляется рост.
Содержание в пищевых продуктах
В малых количествах биотин содержится во всех продуктах, но больше всего этого витамина содержится в печени, почках, дрожжах, бобовых (соя, арахис), цветной капусте, орехах.[8] В меньшей степени он содержится в томатах, шпинате, яйцах (в сырых биодоступность снижена из-за присутствия в белковой части авидина), в грибах.
С пищей поступает достаточное для организма количество биотина[9].
Здоровая микрофлора кишечника синтезирует значительные количества биотина.[10][11]
Примечания
- Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
- Biotin // WebMD, William Blahd, MD, June 26, 2015
- Химические и физические свойства биотина :: Строение, свойства и биологическая роль биотина и тиамина > dailymedicine.ru . www.dailymedicine.ru. Дата обращения: 9 апреля 2017.
- アーカイブされたコピー . Дата обращения: 19 сентября 2011. Архивировано 18 января 2012 года. Адрианов Н. В. Биотин{{подст:не АИ}}
- «Нормы физиологических потребностей в энергии и пищевых веществах для различных групп населения Российской Федерации» МР 2.3.1.2432-08, 18.12.2008 Архивная копия от 19 февраля 2016 на Wayback Machine, 4.2.2.1.1.9. Биотин
- Biotin // WebMD, William Blahd, MD, June 26, 2015: "Adequate Intake (AI)"
- Biotinidase deficiency // Genetics Home Reference. December 2014 "Profound or partial biotinidase deficiency occurs in approximately 1 in 60,000 newborns"
- О.А. Громова, Традиционные и новые взгляды на витамин H (биотин) / Практика педиатра. Сентябрь, 2007
- Select Committee on GRAS Substances (SCOGS) Opinion: Biotin "usual intakes are in excess of those required for normal maintenance and growth."
- Bradley Hillman, Role of gut bacteria in human toxicology and pharmacology - CRC 2004, ISBN 9780203215234, page 217 "15.3.1 Gut bacteria and biotin supply" (англ.)
- Cell and Molecular Aspects of Human Intestinal Biotin Absorption