Тетрагидрофолат
Тетрагидрофолат — это производное фолата.
| Тетрагидрофолат | |
|---|---|
  | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(2S)-2-'"`UNIQ--nowiki-00000000-QINU`"'{[4-({[(6R)-2-амино-4-oксо-1,4,5,6,7,8-гексагидроптеридин-6-ил]метил}амино)фенил]формамидо}пентандиовая кислота |
| Хим. формула | C19H23N7O6 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 445.43 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 135-16-0 |
| PubChem | 91443 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 20506 |
| ChemSpider | 82572 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Биосинтез у человека
Тетрагидрофолат у человека образуется из дигидрофолата ферментом дигидрофолат редуктазой. Эта реакция ингибируется метотрексатом.
Тетрагидрофолат превращается в 5,10-метилентетрагидрофолат ферментом сериновой гидроксиметилитрансферазой.
Биосинтез бактериями
Промежуточное соединение, 7,8-дигидроптероат, у бактерий синтезируется благодаря активности фермента дигидроптероат-синтазы (КФ 2.5.1.15). Этот фермент отсутствует у животных и человека. Поэтому для борьбы с бактериями широко применяют сульфаниламидные препараты, которые конкурентно ингибируют фермент, препятствуя связыванию с его активным центром нормального субстрата — пара-аминобензоата.
5,10-Метилентетрагидрофолат
Биологическая роль
Тетрагидрофолат — это кофермент, участвующий во многих реакциях, особенно при метаболизме аминокислот и нуклеиновых кислот. Является донором одноуглеродной группы. Получает атом углерода путём образования комплекса с формальдегидом, который образуется в других реакциях.
Недостаток тетрагидрофолата вызывает анемию.
Концентрация тетрагидрофолата снижается под действием лекарственного препарата (цитостатика) метотрексата, который используют для остановки синтеза нуклеотидов.