Этаноламин

Этанóлами́н HO-CH2CH2-NH2 (глицинóл, 2-аминоэтанóл, тривиальное название коламин) — органическое вещество класса аминоспиртов, является первичным амином и первичным спиртом. Также называется моноэтаноламином для отличия от диэтаноламина (NH(CH2CH2OH)2) и триэтаноламина (N(CH2CH2OH)3).

Этаноламин
Общие
Сокращения МЭА
Традиционные названия 2-Аминоэтан-1-ол[1], 2-Амино-l-Этанол, 2-Аминоэтанол, Моноэтаноламин, β-Аминоэтанол, Аминоэтиловый спирт[2] коламин, глицинол
Хим. формула C2H7NO
Рац. формула C2H7NO[3]
Физические свойства
Молярная масса 61,08 г/моль
Плотность 1,012 г/см³
Динамическая вязкость 0,019 Па·с
Энергия ионизации 8,96 ± 0,01 эВ[4]
Термические свойства
Температура
  плавления 10,3 °C
  кипения 170 °C
  вспышки 85 °C
  самовоспламенения 450 °C
Пределы взрываемости 3 ± 1 об.%[4]
Давление пара 0,4 ± 0,1 мм рт.ст.[4]
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 9,50
Растворимость
  в воде смешивается
  в гептане 0,41 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4539 (20°C)
Классификация
Рег. номер CAS 141-43-5
PubChem
Рег. номер EINECS 205-483-3
SMILES
InChI
RTECS KJ5775000
ChEBI 16000
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 149 мг/кг[5]
Токсичность Класс опасности (по ГОСТ 12.1.007-76): 2-й[6]
NFPA 704
2
3
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Физические свойства

Вязкая маслянистая жидкость с температурой кипения 170 °C. Имеет слабый аминный запах. Смешивается с водой во всех отношениях. Хорошо растворим в этаноле, бензоле, хлороформе.

Получение

В промышленности синтез этаноламина проводится присоединением аммиака к этиленоксиду в присутствии небольшого количества воды. Процесс осуществляют в одну стадию при температуре 90—130 °С и давлении 7—10 МПа.

Наряду с моноэтаноламином при этом получаются диэтаноламин и триэтаноламин. При соотношении этиленоксид/аммиак (1:15) в продуктах реакции содержится 78,3 % моно-, 16 % ди- и 4,4 % триэтаноламинов. Этиленоксид в реакции реагирует нацело.

Соотношение этаноламинов в смеси регулируют концентрацией NH3, температурой процесса и повторным направлением в реакцию одного или двух этаноламинов.

Образующуюся смесь этаноламинов, Н2О и NH3 разделяют ректификацией, при этом аммиак в сжиженном виде повторно направляют в реактор.

В лаборатории этаноламин получают действием аммиака на этиленхлоргидрин (2-хлорэтанол):

Химические свойства

Этаноламин — слабое основание (pKa=9.50). С минеральными и сильными органическими кислотами образует соли.

При взаимодействии со сложными эфирами и карбоновыми кислотами или их ангидридами и хлорангидридами моноэтаноламин превращается в соответствующие N-(2-гидрооксиэтил)амиды кислот:

Моноэтаноламин с альдегидами (за исключением формальдегида) и кетонами даёт основания Шиффа, последние обычно находятся в равновесии с изомерными оксазолидинами:

При взаимодействии солей моноэтаноламина с KCN или NaCN и альдегидами и кетонами образуются N-(гидроксиэтил)аминонитрилы:

Моноэтаноламин при реакции с CS2 образует N-(2-гидроксиэтил)дитиокарбаминовую кислоту, которая при нагревании даёт меркаптотиазолин:

При нагревании с мочевиной образуется этиленмочевина:

С γ-бутиролактоном — N-(2-гидроксиэтил)пирролидон, который далее превращается в N-винилпирролидон:

Аммонолиз моноэтаноламина в присутствии Н2 и катализаторов гидрирования (Ni или Cu) приводит к образованию этилендиамину:

Биологическая роль

Этаноламин всегда присутствует в незначительном количестве в организме человека и животных при полноценном белковом питании. В организме он образуется при декарбоксилировании аминокислоты серина. Дальнейшие пути превращений связаны либо с синтезом одного из фосфатидов — кефалина, являющегося фосфатидилэтаноламином, либо с превращением этаноламина в холин.

Применение

Водные растворы этаноламина обладают щелочной реакцией и хорошо поглощают кислые газы (диоксид углерода, диоксид серы, сероводород, а также газообразные и летучие тиолы). При нагреве раствора поглощённые газы выделяются, регенерированный раствор повторно направляют для поглощения. Благодаря обратимости растворы этаноламина широко используются в качестве абсорбента в различных процессах газоочистки (например, удаление примесей сероводорода, углекислого газа и тиолов в нефтегазовой и нефтехимической промышленности) и для разделения газов (в частности, абсорбция углекислого газа из смеси газов при производстве водорода конверсией метана).

Применяется в средствах для окраски волос в качестве заменителя раствора аммиака.

Этаноламин также является исходным веществом в промышленном синтезе таурина.

Безопасность

Моноэтаноламин обладает общетоксическим действием. В соответствии с ГОСТ 12.1.005-76 моноэтаноламин отнесён к токсичным высокоопасным химическим веществам по степени воздействия на организм, 2-ого класса опасности[7]. В высоких концентрациях может раздражать кожу и слизистые оболочки[8]. Летальная доза (ЛД50 100-149 мг/кг[9] (для белых мышей, перорально).

При остром отравлении возникает раздражение слизистых оболочек, урежение дыхания, двигательное возбуждение, судороги. У белых крыс, вдыхавших воздух с концентрацией моноэтаноламина 0,2—0,4 мг/л по 5 часов ежедневно в течение 6 месяцев наблюдались изменения функционального состояния центральной нервной системы и функций печени, незначительная анемия и ретикулоцитоз, повышенный диурез и белок в моче.

Крысы, подвергавшиеся практически непрерывному отравлению в течение 30 суток при концентрации 0,164 мг/л, погибали через 14—24 суток, но выживали в тех же условиях в течение 90 дней при концентрации 0,029 мг/л. Морские свинки при непрерывном вдыхании 0,184 мг/л погибали между 10 и 28 днём. Концентрация 0,037 мг/л переносилась в течение 90 суток, а 0,12 мг/л вызывала лишь слабые признаки отравления. Собаки пережили в течение 30 дней вдыхание 0,25 мг/л и 0,015 мг/л в течение 60 дней[10].

Санитарная норма по ПДК в воздухе рабочей зоны - 1 мг/м3 (рекомендуемая)[11].

Примечания

  1. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) (англ.). — Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2014. — P. 649, 717. — ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001.
  2. name=https://www.safework.ru_Спирты
  3. name=https://www.chempack.ru_Моноэтаноламин
  4. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0256.html
  5. name=https://safework.ru_2-Аминоэтанол
  6. name=https://safework.ru_ГОСТ 12.1.007-76. Система стандартов безопасности труда. Вредные вещества. Классификация и общие требования
  7. name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ(недоступная+ссылка) 12.1.005-76 Система стандартов безопасности труда (ССБТ). Общие санитарно-гигиенические требования к воздуху рабочей зоны
  8. name=https://www.safework.ru_2-Аминоэтанол
  9. name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ(недоступная+ссылка) 12.1.007-76 Система стандартов безопасности труда (ССБТ). Вредные вещества. Классификация и общие требования безопасности
  10. Вредные вещества в промышленности : Справочник для химиков, инженеров и врачей : в 3 т. / Под общ. ред. засл. деят. науки проф. Н. В. Лазарева и д-ра мед. наук Э. Н. Левиной. — 7-е изд., перераб. и доп. Л. : Химия, 1976. — Т. 2. — С. 243. ББК 124.432я221.
  11. name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ(недоступная+ссылка) 12.1.005-88. Система стандартов безопасности труда (ССБТ). Общие санитарно-гигиенические требования к воздуху рабочей зоны (с Изменением N 1)

Литература

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.