Фурфуриловый спирт

Фурфуриловый спирт (от лат. furfur — отруби) — одноатомный спирт, производное фурана. Представляет собой ядовитую, подвижную, прозрачную, иногда желтоватую (до темно-коричневого), со временем краснеющую на воздухе жидкость[5].

Фурфуриловый спирт
Общие
Систематическое
наименование		 2 фурилметанол, альфафуранкарбинол,
Традиционные названия Фурфуриловый спирт, фуриловый спирт
Хим. формула C4H3OCH2OH
Рац. формула C5H6O2
Физические свойства
Состояние бесцветная или желтоватая жидкость
Примеси для технического ФС: до 1 % фурфурола; до 1 % вода.
Молярная масса 98,0—98,1 г/моль
Плотность 1,130—1,135 г/см³
Динамическая вязкость 4,62 при 20 ºС
Термические свойства
Температура
 • плавления -29 °C
 • кипения 170 °C
 • вспышки 65 с.с. 75 о.с. °C
 • самовоспламенения 491 °C[1] и 390 °C[2]
Пределы взрываемости 1,8 об.%[3][1][2]
Давление пара 53 при 20°С
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4869[4]
Классификация
Рег. номер CAS CAS 98-00-0
PubChem 7361
Рег. номер EINECS 202-626-1
SMILES
InChI
RTECS LU9100000
ChEBI 207496
ChemSpider 7083
Безопасность
NFPA 704
2
3
1
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Получение

Фурфуриловый спирт получают восстановлением фурфурола в присутствии катализаторов или щелочей по реакции Канниццаро.

См. также [www.xumuk.ru/geterocicles/0020.html описание синтеза фурфуриловго спирта из фурфурола]

Физические свойства

Фурфуриловый спирт — бесцветная или светло-желтая жидкость, плотностью 1,13 г/см³. Легко растворяется в большинстве полярных органических растворителей. Способен растворяться в воде, образуя нестабильные соединения.

Индекс рефракции фурфурилового спирта 1,485—1,488; температура воспламенения 490 °C.

Химические свойства

Вступает в характерные для спиртов реакции. Фурановое кольцо фурфурилового спирта обладает ароматичностью, поэтому он может вступать в реакции, характерные для бензальдегида.

При нагревании в присутствии сильных кислот кислород фуранового кольца присоединяет протон, ароматичность разрушается, вследствие чего фурфурол полимеризуется (осмоляется), образуя фурановые смолы.

При контакте с сильными неорганическими кислотами, щелочами и кислотами Льюиса фурфуриловый спирт способен к взрывной полимеризации.

Биологическое действие и безопасность

Предельно допустимая концентрация паров фурфурилового спирта в воздухе рабочей зоны производственных помещений составляет 0,5 мг/куб. м. Вещество относится ко второму классу опасности по ГОСТ 12.1.005.

Применение

Фурфуриловый спирт применяют на нефтехимических и лакокрасочных предприятиях и как растворитель, и как пленкообразователь. Используется для растворения нитроцеллюлозы.

Фурфуриловый спирт и фурфурол могут быть использованы вместе или по отдельности для получения твёрдых смол по реакциям конденсации с фенолом и ацетоном, или с мочевиной, другими веществами. Такие смолы используются в производстве стекловолокна, некоторых деталей самолётов, и автомобильных тормозов.

Фурфуриловый спирт, как одно из производных получаемого в гидролизном производстве фурфурола является доступным веществом, вследствие чего широко используется в качестве исходного соединения для получения различных производных фурана.[6]

Фурфуриловый спирт используется как один из компонентов полимербетонов в качестве связующей, кислотостойкой и уплотняющей добавки.

Примечания
  1. CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 16—24. — ISBN 978-1-4987-5428-6
  2. GESTIS database
  3. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0298.html
  4. CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 3—280. — ISBN 978-1-4987-5428-6
  5. Зефиров Н.С. и др. т.5 Три-Ятр // Химическая энциклопедия. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.
  6. Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений. — М.: Мир, 1996. — С. 247. — 464 с. — ISBN 5-03-003103-0.

Литература
  • ГОСТ 28960-91 Спирт фурфуриловый .
  • Зефиров Н.С. и др. т.5 Три-Ятр // Химическая энциклопедия. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.