Терпинеол

Терпинео́лы — изомерные монотерпеновые спирты. Существуют в виде следующих изомеров:

(R)-(+)-α-терпинеол
(1-пара-ментен-8-ол)		(S)-(−)-α-терпинеол
(1-пара-ментен-8-ол)		β-терпинеол
(8-пара-ментен-1-ол)		γ-терпинеол
(8-пара-ментен-1-ол)		δ-терпинеол

Свойства
Соединение Тпл, оС Ткип, оС d20 nd20 [α]D20
(±)-α-терпинеол 35-37 219 0,9350 1,4831
(+)-α-терпинеол 37 219-221 0,9430 1,4831 (+100,5)
(–)-α-терпинеол 38-40 219 0,9364 1,4819 (-117,5)
цис-β-терпинеол 36 78,1 (5 мм.рт.ст.) 0,9260 1,4793
транс-β-терпинеол 32-33 209 0,9230 1,4747
γ-терпинеол 68-70 218 0,9412 1,4912

Обладают цветочными запахами: α-терпинеол — запах сирени; β-терпинеол — запах гиацинта; γ-терпинеол — запах розы.

Растворимы в этаноле (1 часть на 8 частей 50%-го водного раствора этанола), пропиленгликоле и других органических растворителях, растворимость в воде составляет 0,5 % (масс.).

При действии KMnO4 терпинеолы окисляются по двойной связи с образованием соответствующих пара-ментантриолов. Гидратация терпинеолов приводит к терпингидрату. При дегидратации терпинеолов получают смесь дипентена, терпиненов и терпинолена.

Получение

(±)-α-Терпинеол получают дегидратацией терпингидрата или прямой гидратацией α-пинена.

Нахождение в природе

Терпинеолы (преимущественно α-терпинеол) содержатся во многих эфирных маслах (померанцевое масло, камфорное масло, гераниевое масло, веролиевое масло, петигреневое масло и др.). β- и γ-терпинеолы встречаются значительно реже.

Применение

Терпинеолы являются полупродуктами для синтеза душистых веществ, компонентами для пищевых эссенций. Применяются как растворители, пластификаторы, флотореагенты. Обладают антимикробными свойствами. Сложные эфиры терпинеолов и уксусной кислоты (терпинилацетат) в виде смеси изомеров используют для составления парфюмерных композиций и отдушек.

Литература
  • Хейфиц Л. А., Дашунин В. М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии. — М.: Химия, 1994. — 256 с. — 2000 экз. — ISBN 5-7245-0967-9.
  • Полимерные-Трипсин // Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1995. — Т. 4. — 639 с.
  • Племенков, В. В. Введение в химию природных соединений. — К., 2001. — 376 с.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.