Амиловый спирт

Ами́ловый спирт C5H11OH и его изомеры — предельные одноатомные спирты[1].

Известны все 8 изомеров амилового спирта.

Амиловые спирты используются в качестве растворителей для различных масел, жиров, смол и восков. Они применяются также как экстрагенты солей урана и ниобия.

История

Впервые получен из продуктов брожения сырого картофельного крахмала (лат. amilum — крахмал) по которому и получил название[2].

Изомеры
Изомеры амилового спирта
Тривиальное названиеСтруктуратипНазвание по IUPACТемпература
кипения
(°C)[3]
1-Пентанол
или нормальный амиловый спирт		 первичный 1-Пентанол 138,5
2-Метил-1-бутанол
 первичный 2-Метилбутан-1-ол 128,7
3-Метил-1-бутанол
или изоамиловый спирт
или изопентиловый спирт		 первичный Изоамиловый спирт 131,2
2,2-Диметил-1-пропанол
или неопентиловый спирт		 первичный 2,2-Диметилпропанол 113,1
2-Пентанол
или сек-амиловый спирт
или метил н-пропил карбинол		 вторичный Пентан-2-ол 118,8
3-Метил-2-бутанол
или сек-изоамиловый спирт
или метил изопропил карбинол		 вторичный 3-Метилбутан-2-ол 113,6
3-Пентанол вторичный Пентан-3-ол 115,3
2-Метил-2-бутанол
или трет-амиловый спирт		 третичный 2-Метилбутан-2-ол 102

Свойства

Физические свойства

Амиловые спирты являются бесцветными жидкостями с неприятным запахом.

В воде хорошо растворяются 1-пентанол, 3-метил-1-бутанол, 2-пентанол и 2-метил-2-бутанол. Другие изомеры амилового спирта в воде растворяются гораздо хуже.

Химические свойства

Амиловые спирты обладают всеми свойствами, присущими спиртам:

  • образование алкоголятов с щелочными металлами
  • образование сложных эфиров с неорганическими и органическими кислотами
  • 1-пентанол окисляется до пентаналя и далее до валериановой кислоты, вторичные амиловые спирты — до соответствующих кетонов, третичные — с разрывом C-C связи
  • с серной кислотой дегидратируются до алкенов или простых эфиров

и др.

Получение

Получают разгонкой сивушных масел и синтетически — из газов крекинга нефти.

Изоамиловый спирт

Наибольшее значение имеет изоамиловый спирт (CH3)2CHCH2CH2OH — основной компонент сивушного масла, из которого его и получают. Изоамиловый спирт — бесцветная неприятно пахнущая жидкость, с температурой кипения 132,1 °C, плотность 814 кг/м3, в воде мало растворима, ядовита; её пары раздражают слизистые оболочки дыхательных путей и вызывают удушье и кашель.

Применение

Амиловые спирты используются в качестве растворителей для различных масел, жиров, смол и восков. Они применяются также как экстрагенты солей урана и ниобия.

Сложные эфиры амиловых спиртов являются растворителями, пластификаторами поливинилхлорида и ацетилцеллюлозы, в парфюмерии — душистыми веществами, в кулинарии — как фруктовые эссенции.

Охрана труда

Амиловый спирт токсичен[4], взрыво- и пожароопасен[5]. Его ПДК в воздухе рабочей зоны[6] составляет 10 мг/м3 (амиловый спирт, максимальная разовая) и 5 мг/м3 (изоамиловый спирт, максимальная разовая). А значение порога восприятия запаха может превышать 300 мг/м3[7]. Причём у отдельных людей он может быть значительно больше среднего значения. По этой причине можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с «заменой фильтров по появлении запаха под маской» (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками) приведёт к чрезмерному воздействию паров вредных веществ на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой замены противогазных фильтров. Поэтому для защиты от амиловых спиртов следует использовать более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты.

Примечания
  1. Амиловые спирты / ред. И. Л. Кнунянц, Н. С. Зефиров. — Москва: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. Абляционные материалы - Дарзана реакция. — ISBN 5-85270-008-8.
  2. Физер Л., Физер М. Органическая химия. Углублённый курс. — М.: Химия, 1966. — Т. 2. — 680 с.
  3. Calculated boiling points from ChemSpider.
  4. Чельцова М. А. Амиловые спирты // Большая медицинская энциклопедия : в 30 т. / гл. ред. Б. В. Петровский. — 3 изд. — Москва : Советская энциклопедия, 1974. — Т. 1. А — Антибиоз. — 576 с. — 150 000 экз.
  5. Пентанол
  6. (Роспотребнадзор). № 1695. Пентан-1-ол (Амиловый спирт) ; Пентан-2-ол (изоамиловый спирт) // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» / утверждены А.Ю. Поповой. — Москва, 2018. — С. 117. — 170 с. — (Санитарные правила).
  7. Pongsuriya Komthong, Shoichi Hayakawa, Tatsuo Katoh, Noriyuki Igura, Mitsuya Shimoda. Determination of potent odorants in apple by headspace gas dilution analysis (англ.) // Swiss Society of Food Science and Technology LWT - Food Science and Technology (Lebensmittel-Wissenschaft und - Technologie). — Elsevier, 2006. — Vol. 39. — Iss. 5. — P. 472—478. — ISSN 0023-6438. — doi:10.1016/j.lwt.2005.03.003.

Литература
  • Химическая энциклопедия в пяти томах. Абл - Дар. — М.: «Советская энциклопедия», 1988. — Т. 1. — 623 с.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.