2-Метилпропанол-1

2-Метилпропанол-1 (изобутиловый спирт, изобутанол) — спирт с формулой (CH3)2CHCH2OH, бесцветная, горючая жидкость с характерным запахом. В основном используется в качестве растворителя. Изомерен другим бутиловым спиртам: бутанолу-1, бутанолу-2, 2-метилпропанолу-2.

2-Метилпропанол-1[1][2]
Общие
Систематическое
наименование
2-Метилпропанол-1
Традиционные названия Изобутиловый спирт, изобутанол
Хим. формула C4H10O
Рац. формула (CH3)2CHCH2OH
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость
Молярная масса 74,12 г/моль
Плотность 0,8016 г/см³
Поверхностное натяжение 22,94·10–3 Н/м
Кинематическая вязкость 4 мм²/с
(при 20 °C)
Энергия ионизации 10,12 ± 0,01 эВ[3]
Термические свойства
Температура
  плавления –108 °C
  кипения 108 °C
  вспышки 28 °C
  самовоспламенения 415 °C
Пределы взрываемости 1,7—10,6 %
Критическая точка  
  температура 274,6 °C
  давление 42,39 атм
Мол. теплоёмк. 181,2 Дж/(моль·К)
Энтальпия
  образования –334,7 кДж/моль
  плавления 6,32 кДж/моль
  кипения 41,8 кДж/моль
  сублимации 50,8 кДж/моль
Давление пара 9 ± 0 мм рт.ст.[3]
Химические свойства
Растворимость
  в воде 8,5 %
Диэлектрическая проницаемость 17,93
Оптические свойства
Показатель преломления 1,3958
Структура
Дипольный момент 1,64 Д
Классификация
Рег. номер CAS 78-83-1
PubChem
Рег. номер EINECS 201-148-0
SMILES
InChI
RTECS NP9625000
ChEBI 46645
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 2460 мг/кг
Фразы риска (R) R10, R37/38, R41, R67
Фразы безопасности (S) S7/9, S13, S26, S37/39, S46
Краткие характер. опасности (H)
H226, H315, H318, H335, H336
Меры предостор. (P)
P261, P280, P305+P351+P338
Сигнальное слово Опасно
Пиктограммы СГС
NFPA 704
3
1
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Производство

Промышленное получение 2-метилпропанола-1 сводится к использованию трёх методов:

Первый метод основан на реакции пропилена с монооксидом углерода и водородом в присутствии кобальтового катализатора при температуре 100—180 °C и давлении 20—30·106 Па. При этом в качестве продуктов одновременно образуются бутаналь и 2-метилпропаналь, соотношение которых в данных условиях составляет 3 : 1. Современные процессы, в которых применяется катализатор на основе модифицированного родия, имеют бо́льшую селективность, давая 92—95 % бутаналя. В то же время использование немодифицированного родия приводит к 50 % содержанию 2-метилпропаналя в конечной смеси продуктов. Дальнейшее гидрирование 2-метилпропаналя даёт изобутиловый спирт[4].

Получение изобутилового спирта гидроформилированием пропена

2-Метилпропанол-1 может быть также получен в реакции пропилена с монооксидом углерода и водой. Данный процесс был разработан Реппе в 1942 году. В ходе этой реакции спирт образуется непосредственно из алкена, однако, как и в случае первого метода, образуется смесь двух изомерных спиртов[4].

Компания BASF разработала способ получения изобутилового спирта, основанный на каталитическом гидрировании монооксида углерода и приводящий к образованию смеси, содержащей 50 % метанола и 11—14 % 2-метилпропанола-1, а также другие продукты. BASF прекратила производить изобутиловый спирт этим методом после разработки оксосинтеза и нефтехимического пути синтеза изобутанола[4].

Физические свойства

Изобутиловый спирт является бесцветной горючей жидкостью с характерным запахом. Он полностью смешивается с распространёнными органическими растворителями. Его растворимость в воде составляет 8,5 % мас. при 20 °C, 7,5 % мас. при 30 °C, тогда как концентрация насыщенного раствора воды в изобутиловом спирте составляет 15 % мас. при 20 °C и 17,3 % мас. при 30 °C. Изобутиловый спирт образует азеотропные смеси с водой и толуолом, содержащие 67-70 % и 44,5 % изобутилового спирта и кипящие при 89,8 °C и 101,2 °C соответственно[4].

Химические свойства

Дегидратация изобутилового спирта является хорошо разработанным промышленным процессом. Её проводят в присутствии γ-оксида алюминия при 300—350 °C с практически полной конверсией и выходом изобутилена более 90 %. Изобутиловый спирт может быть дегидрирован в присутствии оксида марганца(IV) MnO2, диоксида селена SeO2 и даже в отсутствие окислителей. Его превращение в изомасляную кислоту под действием стандартных окисляющих систем. В присутствии кислотных катализаторов 2-метилпропанол-1 может образовывать сложные эфиры с карбоновыми кислотами[4].

Применение

Изобутиловый спирт применяется в различных областях и, благодаря низкой стоимости, может служить заменой бутанолу-1. Он используется в качестве растворителя, добавки к нитроцеллюлозе и резинам, осушителя, компонента чернил для печати[4]. Может входить в состав лаков, средств для удаления краски, духов, гидравлической жидкости[5].

Безопасность

Самая низкая опубликованная летальная доза для изобутилового спирта составляет 2460 мг/кг (крысы, перорально) и 3400 мг/кг (кролики, через кожу), что свидетельствует о низкой токсичности при локальном воздействии. Летальная концентрация составляет 1330 мг/л (рыбы, 96 ч). Наркотическая доза для мышей равна 6400 м. д. в течение 136 ч. Изобутиловый спирт вызывает раздражение слизистой глаз и кожных покровов у кроликов. Исследования показали, что изобутиловый спирт может иметь канцерогенное действие[4].

Изобутиловый спирт токсичен[6]. Максимально-разовая ПДК = 10 мг/м3[7]. А порог восприятия запаха (среднее значение в группе людей) может составлять, например, 160 мг/м3[8].

Примечания

  1. Dean J. A. Lange's Handbook of Chemistry. — 15th Ed. — McGraw-Hill, Inc, 1999. — ISBN 0-07-016384-7.
  2. Sigma-Aldrich. 2-Methyl-1-propanol, anhydrous. Дата обращения: 9 ноября 2013.
  3. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0352.html
  4. Hahn H.-D., Dämbkes G., Rupprich N., Bahl H., Frey G. D. Butanols // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley. — 2013. doi:10.1002/14356007.a04_463.pub3.
  5. Спирты. Энциклопедия по охране и безопасности труда. Институт промышленной безопасности, охраны труда и социального партнерства. Дата обращения: 20 апреля 2020.
  6. МКХБ Международная организация труда. МКХБ № 0113. Изобутанол 2-Метилпропанол-1. www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Дата обращения: 10 ноября 2019.
  7. (Роспотребнадзор). № 1398. 2-Метилпропан-1-ол (изобутиловый спирт) // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» / утверждены А.Ю. Поповой. — Москва, 2018. — С. 99. — 170 с. — (Санитарные правила).
  8. Johannes May. Odor Thresholds of Solvents for Assessment of Solvent Odors in the Air [Geruchsschwellen von Losemitteln zur Bewertung von Losemittelgeruchen in der Luft] (нем.) // Staub, Reinhaltung der Luft. — Dusseldorf: VDI-Verlag GmbH, 1966. — September (vol. 26 (H. 9). — S. 385–389. ISSN 0039-0771., цитируется по: Office of Air Quality Planning and Standards. Reference Guide To Odor Thresholds For Hazardous Air Pollutants Listed In The Clean Air Act Amendments Of 1990 (англ.). — Research Triangle Park, North Carolina: United States Environmental Protection Agency, 1992. — 89 p. — (EPA600/R-92/047).

Ссылки

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.